3-(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one | 42487-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(Oxolan-2-ylmethyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 42487-51-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S₂
• mdl: MFCD00178440
• 分子量: 217.313
• InChiKey: SHTKEHNWPGRDGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-indolylglyoxal 、 3-(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(Z)-5-(2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethylidene)-3-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  利用微波加热轻松合成新型3-（芳基/烷基-2-基甲基）-2-硫代噻唑啉酮-4-酮

  摘要：

  （Z）-5-（2-（1 H-吲哚-3-基）-2-氧代亚乙基）-3-（芳基/烷基-2-基甲基）-2-硫代噻唑烷酮-4-酮（7a – w）具有通过3-（芳基/烷基-2-基甲基）-2-硫代噻唑啉酮-4-酮（3a–d）与适当取代的2-（1 H-吲哚-3-基）2-氧乙醛的Knoevenagel缩合反应合成（6a–g）在微波条件下。由相应的芳基/烷基胺（1a–d）和二-（羧甲基）-三硫代羰基（2）制备噻吩并恶唑烷-4-酮。使用HsnBu由相应的酰氯（5a–g）合成醛（6a–g）3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.064
• 作为产物：
  描述：

  2-四氢糠胺 、 双(羧甲基)三硫代碳酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  利用微波加热轻松合成新型3-（芳基/烷基-2-基甲基）-2-硫代噻唑啉酮-4-酮

  摘要：

  （Z）-5-（2-（1 H-吲哚-3-基）-2-氧代亚乙基）-3-（芳基/烷基-2-基甲基）-2-硫代噻唑烷酮-4-酮（7a – w）具有通过3-（芳基/烷基-2-基甲基）-2-硫代噻唑啉酮-4-酮（3a–d）与适当取代的2-（1 H-吲哚-3-基）2-氧乙醛的Knoevenagel缩合反应合成（6a–g）在微波条件下。由相应的芳基/烷基胺（1a–d）和二-（羧甲基）-三硫代羰基（2）制备噻吩并恶唑烷-4-酮。使用HsnBu由相应的酰氯（5a–g）合成醛（6a–g）3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.064

文献信息

• Aqueous microwave-assisted one-pot synthesis of N-substituted rhodanines
  作者：Christoph Nitsche、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.002

  日期：2012.9

  Two aqueous, one-pot, microwave-assisted methods for the rapid synthesis of N-substituted rhodanines from amine substrates are described. Alkyl- and benzylamines could be converted into the corresponding rhodanines with an atom-efficient one-pot, three-step protocol based on carbon disulfide and chloroacetic acid in short reaction times and good to excellent yields. An alternative, microwave-assisted

  描述了从胺底物快速合成N-取代的罗丹宁的两种水性，一锅法，微波辅助方法。基于二硫化碳和氯乙酸的烷基二胺和苄胺可以在短的反应时间内通过原子效率高的一锅三步操作转化为相应的罗丹丹。开发了一种在水中使用双（羧甲基）三硫代碳酸酯的微波辅助单锅单步操作方案，用于从苯胺合成N-芳基罗丹宁。
• Synthesis and in vitro anticancer potential of new thiazole-containing derivatives of rhodanine
  作者：Oleksandr V. Los、Vitalii O. Sinenko、Oleksandr L. Kobzar、Victor V. Zhirnov、Andriy I. Vovk、Volodymyr S. Brovarets

  DOI：10.1007/s10593-023-03220-z

  日期：2023.7

  3-thiazol-2-yl-, 1,3-thiazol-4-yl-, and 1,3-thiazol-5-yl-containing derivatives of N-arylalkyl- and N-carboxyalkyl-substituted rhodanines were synthesized via Knoevenagel condensation and tested against 60 cancer cell lines of NCI panel. Among these compounds, N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl], N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl], and N-carboxydecyl rhodanines with 1,3-thiazol-4-yl or 1,3-thiazol-5-yl fragments were

  合成了N-芳烷基-和N-羧烷基取代的绕丹宁的新含 1,3-噻唑-2-基-、1,3-噻唑-4-基-和 1,3-噻唑-5-基的衍生物通过Knoevenagel 浓缩并针对 NCI 小组的 60 种癌细胞系进行了测试。这些化合物中，N- [2-(4-甲氧基苯基)乙基]、N- [2-(3，4-二甲氧基苯基)乙基]和N-羧基癸基绕丹宁与1，3-噻唑-4-基或1， 3-噻唑-5-基片段是最有效的试剂，导致该组中超过 50% 的个体系生长受到抑制。它们的活性通过 50% 生长抑制的计算平均值来表征（GI 50)、总生长抑制 (TGI) 和 50% 细胞杀伤 (LC 50 )。对于整个组的敏感细胞系，带有N -[2-(4-甲氧基苯基)乙基]和N -[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]取代基的化合物的平均 GI 50和平均 TGI 相似，并且具有N-羧基癸基取代基的化合物显着降低。含1，3-噻唑-5-基的N
• Thiazolidinone–Peptide Hybrids as Dengue Virus Protease Inhibitors with Antiviral Activity in Cell Culture
  作者：Christoph Nitsche、Verena N. Schreier、Mira A. M. Behnam、Anil Kumar、Ralf Bartenschlager、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm400828u

  日期：2013.11.14

  The protease of dengue virus is a promising target for antiviral drug discovery. We here report a new generation of peptide hybrid inhibitors of dengue protease that incorporate N-substituted 5-arylidenethiazolidinone heterocycles (rhodanines and thiazolidinediones) as N-terminal capping groups of the peptide moiety. The compounds were extensively characterized with respect to inhibition of various proteases, inhibition mechanisms, membrane permeability, antiviral activity, and cytotoxicity in cell culture. A sulfur/oxygen exchange in position 2 of the capping heterocycle (thiazolidinedione-capped vs rhodanine-capped peptide hybrids) has a significant effect on these properties and activities. The most promising in vitro affinities were observed for thiazolidinedione-based peptide hybrids containing hydrophobic groups with K-i values between 1.5 and 1.8 mu M and competitive inhibition mechanisms. Rhodanine-capped peptide hybrids with hydrophobic substituents have, in correlation with their membrane permeability, a more pronounced antiviral activity in cell culture than the thiazolidinediones.