N-(2-azidoethyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide | 911196-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-azidoethyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 911196-99-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₂S
• 分子量: 319.387
• InChiKey: HVMWRNDGKJZUGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-azidoethyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide 在 三苯基膦 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.111 g的产率得到5-二甲基氨基萘-1-(n-(2-氨基乙基))磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于生物标记的可点击荧光团（有或没有铜）†

  摘要：

  本文介绍了一组新的可点击的荧光团的合成，这些荧光团实际上覆盖了到达近红外区域的整个可见光谱。除了能够参与具有相应功能的经典铜催化的1,3-偶极环加成反应的染料外，我们还制备了含有环辛炔部分的炔烃染料，该炔烃衍生物能够使铜自由键合到叠氮化物上。在代表主要生物聚合物构件的模型框架上，通过实例说明了这些染料对生物分子进行荧光标记的适用性。这些染料的多功能性在细胞标记实验中以及通过铜催化的或无铜的点击反应标记CHO细胞的叠氮化物修饰的表面聚糖上呈现出来。体内和体外。

  DOI：

  10.1039/b907741c
• 作为产物：
  描述：

  naphthalenesulfonamide, 5-(dimethylamino)-N-(2-bromoethyl)- 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以2.2 g的产率得到N-(2-azidoethyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于快速组装 125I 标记分子探针的一锅三组分放射化学反应

  摘要：

  核成像与放射性示踪剂相结合，可以对体内生化事件进行无创测量。然而，由于缺乏快速组装具有先决生物活性的放射性标记分子的方法，对示踪剂的获取仍然有限。在此，我们报道了一种单锅、三组分、铜 (II) 介导的叠氮化物、炔烃和 [(125)I] 碘化物反应生成 5-[(125)I]iodo-1,2,3 -三唑类。我们在组合方法中使用选择的叠氮化物和炔烃，合成了一个结构多样的 (125) I 标记的三唑库，这些三唑具有生物共轭基团、荧光染料和生物分子功能化。我们的初步生物学评估表明，5-[(125)I]iodo-1,2,3-triazoles 在体内对脱碘具有抗性，无论是作为小分子探针还是作为抗体偶联物。

  DOI：

  10.1021/ja307926g

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING RADIOHALOGENATED BIOCONJUGATES AND PRODUCTS THEREOF
  申请人：Arstad Erik

  公开号：US20130209361A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to a new synthetic process in which an alkyne and an azide react to form a radioisotopic bioconjugate construct. The reaction is particularly useful for producing compounds for use in imaging and radiotherapy applications. The present invention also provides bioconjugate labels and further relates to the use of these compounds in diagnostic and therapeutic methods. In addition, the invention provides a related process for introducing a radioisotopic halogen atom into a terminal alkyne.

  本发明涉及一种新的合成过程，其中炔烃和叠氮化物发生反应形成放射性同位素生物共轭构造体。该反应特别适用于生产用于成像和放射治疗应用的化合物。本发明还提供了生物共轭标记物，并进一步涉及将这些化合物用于诊断和治疗方法。此外，该发明提供了一种相关的过程，用于将放射性卤原子引入末端炔烃中。
• INHIBITION AND DISPERSION OF BACTERIAL BIOFILMS WITH IMIDAZOLE-TRIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20090263438A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Disclosure is provided for imidazole-triazole derivative compounds that prevent, remove and/or inhibit the formation of biofilms, compositions comprising these compounds, devices comprising these compounds, and methods of using the same.

  披露了咪唑-三唑衍生物化合物，用于防止、移除和/或抑制生物膜的形成，包含这些化合物的组合物，包含这些化合物的设备，以及使用这些化合物的 methods。
• Facile Procedure for Generating Side Chain Functionalized Poly(α-hydroxy acid) Copolymers from Aldehydes via a Versatile Passerini-Type Condensation
  作者：Mark Rubinshtein、Carrie R. James、Jennifer L. Young、Yanyan J. Ma、Yoshihisa Kobayashi、Nathan C. Gianneschi、Jerry Yang

  DOI：10.1021/ol101433v

  日期：2010.8.6

  synthesizing α-hydroxy N-acylindoles in one-pot via an acid-catalyzed condensation of a convertible isonitrile with water and various aldehydes is presented. These intermediates were incorporated into poly(α-hydroxy acid) copolymers bearing residues with functionalizable side chains, which could be further modified through Cu(I)-catalyzed azide−alkyne cylcoaddition reactions. This versatile synthetic

  提出了一种通过可转换的异腈与水和各种醛的酸催化缩合在一个锅中合成α-羟基N-酰基吲哚的一般方法。这些中间体被掺入带有带有可官能化侧链的残基的聚（α-羟基酸）共聚物中，该残基可通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃基加成反应进行进一步修饰。这种通用的合成策略提供了从容易获得的醛类中获得侧链官能化聚（α-羟基酸）共聚物的途径，使其潜在地可用作合成具有新的可调性质的可生物降解聚合物的方法。
• Chemical Synthesis and Biological Screening of 2-Aminoimidazole-Based Bacterial and Fungal Antibiofilm Agents
  作者：Steven A. Rogers、Joseph D. Bero、Christian Melander

  DOI：10.1002/cbic.200900617

  日期：2010.2.15

  Film breaker: A collection of aminoimidazole/triazole amides has been synthesized and screened for antibiofilm activity. These small molecules were found to modulate the biofilm activity of fungi and bacteria, including some drug‐resistant strains. Moreover, lead compounds were found to not lyse red blood cells at active concentrations.

  破膜剂：合成了一组氨基咪唑/三唑酰胺，并针对其抗生物膜活性进行了筛选。发现这些小分子可调节真菌和细菌（包括某些耐药菌株）的生物膜活性。此外，发现铅化合物不能以有效浓度裂解红细胞。
• Novel ion-binding C3 symmetric tripodal triazoles: synthesis and characterization
  作者：Gábor Neumajer、Gergő Tóth、Szabolcs Béni、Béla Noszál

  DOI：10.2478/s11532-013-0351-z

  日期：2014.1.1

  polydentate ligands for ion complexation. The structures of the novel C3 symmetric derivatives were extensively characterized by 1H, 13C and 2D NMR techniques along with HRMS and IR. The copper(I)-binding potentials of these ligands were investigated by using them as additives in model copper(I)-catalysed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions. The copper(I) complexation ability of our compound was

  摘要 以环己烷1,3,5-三羧酸为原料合成了新型C3对称三足分子。利用点击和 Sonogashira 反应，离子结合三唑和哒嗪-3(2H)-一个单元被纳入以形成用于离子络合的多齿配体。新型 C3 对称衍生物的结构通过 1H、13C 和 2D NMR 技术以及 HRMS 和 IR 进行了广泛表征。通过将这些配体用作模型铜 (I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 反应中的添加剂，研究了这些配体的铜 (I) 结合电位。我们的化合物的铜（I）络合能力也通过不同的光谱方法证明了，如质谱、紫外和核磁共振光谱。基于质谱数据，所有 C3 对称配体与铜 (I) 离子形成 1:1 络合物。