N-[2-(5-Dimethylamino-naphthalene-1-sulfonylamino)-ethyl]-acetamide | 64173-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[2-(5-Dimethylamino-naphthalene-1-sulfonylamino)-ethyl]-acetamide
• 英文别名: N-acetyl dansyl ethylenediamine；N-[2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]ethyl]acetamide
• CAS: 64173-16-6
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 335.427
• InChiKey: QOSMJEXTNBQZHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-[2-(5-Dimethylamino-naphthalene-1-sulfonylamino)-ethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过光致变色能量转移开关的顺序可逆逻辑的分子实现

  摘要：

  研究了用荧光团修饰的光致变色螺吡喃作为分子平台，通过调节能量转移实现了荧光转换。设计二元组的方式是，仅在开放形式的光致变色剂（硫氰酸和质子化的花菁）中观察到能量转移，而封闭的螺吡喃却没有作为能量受体的活性。通过精心选择的荧光团（4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺，丹磺酰基和per），可以实现与螺环形式的零光谱重叠和对于花菁形式的相当大的重叠，从而使之成为可能。根据福斯特理论，能量传递被认为是高效的，在某些情况下是100％的效率。光子的组合开关（λ光> 530 nm）和化学（基本）输入可创建顺序逻辑设备，这是键盘锁的基本元素。此外，结合基于蒽的酸性变色荧光开关，设计了一种可逆逻辑器件。这样就可以通过多色荧光信号对不同的输入组合进行明确的编码。可以方便地将所有设备重置为其初始状态并重复循环。

  DOI：

  10.1002/chem.201100027

文献信息

• Characterization of Novel Fluorescent Bile Salt Derivatives for Studying Human Bile Salt and Organic Anion Transporters
  作者：Michele Leuenberger、Stephanie Häusler、Vera Höhn、Adriana Euler、Bruno Stieger、Martin Lochner

  DOI：10.1124/jpet.120.000449

  日期：2021.6

  studies of transporter function in patients by using tracer compounds have emerged as an important diagnostic tool to complement classic liver parameter measurements by determining dynamic liver function both for diagnosis and monitoring progression or improvement of liver diseases. Such approaches include use of radioactively labeled bile salts (e.g., for positron emission tomography) and fluorescent

  胆汁盐，如胆酸盐、甘氨胆酸盐、牛磺胆酸盐和甘氨鹅脱氧胆酸盐，通过转运蛋白（如Na + -牛磺胆酸盐协同转运多肽（NTCP）和有机阴离子转运多肽（OATP））从门静脉血摄取到肝细胞中。这些胆汁盐随后通过胆管膜分泌到胆汁中，这是由胆汁盐输出泵（BSEP）促进的。除了胆汁盐转运外，其中一些蛋白质（例如 OATP）也是药物摄取到肝细胞的关键转运蛋白。使用示踪化合物对患者体内转运蛋白功能进行的体内研究已成为一种重要的诊断工具，通过确定动态肝功能来补充经典的肝脏参数测量，从而诊断和监测肝脏疾病的进展或改善。这些方法包括使用放射性标记的胆汁盐（例如，用于正电子发射断层扫描）和荧光胆汁盐衍生物或染料（例如，吲哚菁绿）。为了扩大肝功能标记物的范围，我们通过将小型有机染料与胆汁酸侧链缀合来合成胆酸和鹅去氧胆酸的荧光衍生物。这些新型荧光探针能够以浓度依赖性方式阻断 NTCP、OATP1B1、OATP1B3、OATP2B1、BSEP
• A Photo-Triggered Traceless Staudinger-Bertozzi Ligation Reaction
  作者：Peng Hu、Tianshi Feng、Chi-Chung Yeung、Chi-Kin Koo、Kai-Chung Lau、Michael H. W. Lam

  DOI：10.1002/chem.201601807

  日期：2016.8.8

  photo‐excitation. Broadband photolysis at 360–400 nm in aqueous organic solvents induced heterolytic cleavage of its anthracenylmethyl–phosphorus bond, releasing a diphenylphosphinothioester (2) as an efficient traceless Staudinger–Bertozzi ligation reagent. The quantum yield of such a photo‐induced heterolytic bond‐cleavage at the optimal wavelength of photolysis (376 nm) at room temperature is ≥0.07. This work

  使用光来控制化学/生化反应的过程是一个吸引人的想法，因为它易于管理且具有高精度和良好的空间分辨率。施陶丁格的连接是通常采用的结合过程之一，该过程涉及叠氮化物和芳基膦之间的自发反应以形成亚氨基膦酸酯，该亚氨基膦酸酯进一步水解以产生稳定的酰胺。我们设计了一种蒽基甲基二苯基膦硫代酸酯（1），在光激发下显示出有希望的Staudinger连接反应性。在水性有机溶剂中在360–400 nm处进行宽带光解可诱导其蒽基甲基-磷键发生异质裂解，从而释放出二苯基膦硫基酯（2）作为有效的无痕施陶丁格–贝托兹连接试剂。在室温下，在最佳光解波长（376 nm）下，这种光诱导的杂合键裂解的量子产率为≥0.07。这项工作证明了光固芳基膦实现Staudinger连接反应的光触发的可行性。
• Reversible covalent linkage of functional molecules
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：US10548982B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  The present invention relates to the use of a compound containing a moiety of formula (I) as a reagent for linking a compound of formula R1—H which comprises a first functional moiety of formula F1 to a second functional moiety of formula F2 wherein X, X′, Y, R1, F1 and F2 are as defined herein. The present invention also provides related processes and products. The present invention is useful for creating functional conjugate compounds, and specifically conjugates in which at least one of the constituent molecules carries a thiol group.

  本发明涉及一种含有式(I)分子的化合物作为连接式 R1-H 化合物的试剂的用途，该 R1-H 化合物包括式 F1 的第一官能团和式 F2 的第二官能团。 其中 X、X′、Y、R1、F1 和 F2 如本文所定义。本发明还提供了相关的工艺和产品。本发明可用于制造功能性共轭化合物，特别是其中至少一个组成分子带有硫醇基团的共轭物。
• Reversible Covalent Linkage of Functional Molecules
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：US20190142950A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present invention relates to the use of a compound containing a moiety of formula (I) as a reagent for linking a compound of formula R 1 —H which comprises a first functional moiety of formula F 1 to a second functional moiety of formula F 2 wherein X, X′, Y, R 1 , F 1 and F 2 are as defined herein. The present invention also provides related processes and products. The present invention is useful for creating functional conjugate compounds, and specifically conjugates in which at least one of the constituent molecules carries a thiol group.
• Molecular Implementation of Sequential and Reversible Logic Through Photochromic Energy Transfer Switching
  作者：Patricia Remón、Martin Hammarson、Shiming Li、Axel Kahnt、Uwe Pischel、Joakim Andréasson

  DOI：10.1002/chem.201100027

  日期：2011.5.27

  fluorescence switching through modulation of energy transfer. The dyads were designed in such a way that energy transfer is only observed for the open forms of the photochrome (merocyanine and protonated merocyanine), whereas the closed spiropyran is inactive as an energy acceptor. This was made possible through a deliberate choice of fluorophores (4‐amino‐1,8‐naphthalimide, dansyl, and perylene) that produce

  研究了用荧光团修饰的光致变色螺吡喃作为分子平台，通过调节能量转移实现了荧光转换。设计二元组的方式是，仅在开放形式的光致变色剂（硫氰酸和质子化的花菁）中观察到能量转移，而封闭的螺吡喃却没有作为能量受体的活性。通过精心选择的荧光团（4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺，丹磺酰基和per），可以实现与螺环形式的零光谱重叠和对于花菁形式的相当大的重叠，从而使之成为可能。根据福斯特理论，能量传递被认为是高效的，在某些情况下是100％的效率。光子的组合开关（λ光> 530 nm）和化学（基本）输入可创建顺序逻辑设备，这是键盘锁的基本元素。此外，结合基于蒽的酸性变色荧光开关，设计了一种可逆逻辑器件。这样就可以通过多色荧光信号对不同的输入组合进行明确的编码。可以方便地将所有设备重置为其初始状态并重复循环。