N-(2-bromo-ethyl)-4-nitro-benzenesulfonamide | 51983-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-ethyl)-4-nitro-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-nitro-benzenesulfonic acid-(2-bromo-ethylamide)；4-Nitro-benzolsulfonsaeure-(2-brom-aethylamid)；N-(2-bromoethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 51983-26-7
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₄S
• 分子量: 309.14
• InChiKey: GBPNWINFTXYJOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.702±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-ethyl)-4-nitro-benzenesulfonamide 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种具有三个碳碳双键的有机胺连接剂及其制备方法

  摘要：

  本申请涉及烯烃类有机胺连接剂领域，具体公开了一种具有三个碳碳双键的有机胺连接剂及其制备方法。一种具有三个碳碳双键的有机胺连接剂的化学结构式为：，R1和R2中至少有一个为H；其制备方法包括以下步骤：S1、上保护基反应：取卤代乙胺作为原料1，进行上X基和/或Y基保护反应，得到化合物1；S2、醚化反应：取季戊四醇三烯丙基醚作为原料2，与化合物1进行醚化反应，得到化合物2；S3、脱保护基反应，得到目标产物。本申请的有机胺连接剂具有加成点位更多、应用范围更广的优点。

  公开号：

  CN113683523B
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1,4-二氧六环 、 三溴化磷 作用下， 生成 N-(2-bromo-ethyl)-4-nitro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Kimura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1943, vol. 63, p. 325,328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of thiazolidine-thiones, imino-thiazolidines and oxazolidines <i>via</i> the base promoted cyclisation of epoxy-sulfonamides and heterocumulenes
  作者：Mandala Anitha、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c7ob02915b

  日期：——

  Epoxy-sulfonamides react with heterocumulenes (carbon disulfide/isothiocyanates/isocyanates) in the presence of a base to afford ring expansion products in good to high yields with excellent regioselectivity. N-(2-Bromoethyl)-sulfonamides can also be employed as substrates. This reaction proceeds through a 5-exo-tet pathway without forming aziridine intermediates.

  环氧磺酰胺在碱的存在下与杂聚枯烯（二硫化碳/异硫氰酸酯/异氰酸酯）反应，以良好的收率和高收率提供极好的区域选择性的扩环产物。N-（2-溴乙基） -磺酰胺也可以用作底物。该反应通过5 -exo-tet途径进行，而没有形成氮丙啶中间体。
• An efficient and controlled synthesis of persulfonylated G1 dendrimers via click reaction
  作者：Shaziya Khanam、Sunil K. Rai、Deepshikha Verma、Ranjana S. Khanna、Ashish K. Tewari

  DOI：10.1039/c6ra09929g

  日期：——

  on controlled synthesis of clickable dendrimers using aromatic and heteroaromatic cores and persulfonylated dendrons. Owing to poor thermal stability of persulfonylated dendrons, CuAAC reaction conditions were standardized at room temperature. Click reactions went smoothly with Cu(PPh3)3Br complex in the presence of tridentate chelating ligands and produced copper-free G1 dendrimers in excellent yield

  我们相信，这项工作提出了关于使用芳族和杂芳族核以​​及过磺酰化树突的可控树状大分子的受控合成的第一份报告。由于过磺酰化树突的热稳定性差，因此在室温下将CuAAC反应条件标准化。在三齿螯合配体的存在下，Cu（PPh 3）3 Br配合物的点击反应顺利进行，并以优异的收率生产了无铜的G1树状大分子。该方法现在通过一步点击反应就揭示了具有过磺酰基基团的新一代POPAM树状聚合物的外围装饰。
• Flexible diaminodihydrotriazine inhibitors of Plasmodium falciparum dihydrofolate reductase: Binding strengths, modes of binding and their antimalarial activities
  作者：Sumalee Kamchonwongpaisan、Netnapa Charoensetakul、Choladda Srisuwannaket、Supannee Taweechai、Roonglawan Rattanajak、Jarunee Vanichtanankul、Danoo Vitsupakorn、Uthai Arwon、Chawanee Thongpanchang、Bongkoch Tarnchompoo、Tirayut Vilaivan、Yongyuth Yuthavong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112263

  日期：2020.6

  and shown to inhibit P. falciparum dihydrofolate reductase (PfDHFR) of the wild type or those carrying either single (S108N), double (C59R + S108N and A16V + S108T), triple (N51I + C59R + S108N and C59R + S108N + I164L) or quadruple (N51I + C59R + S108N + I164L) mutations, responsible for antifolate resistance. The flexibility of the side chain at position N1 has been included in the design so as to avoid

  已开发出一系列灵活的二氨基二氢三嗪或环鸟嘌呤（Cyc）类似物，并显示可抑制野生型的恶性疟原虫二氢叶酸还原酶（PfDHFR）或携带单个（S108N），携带两个（C59R + S108N和A16V + S108T），携带三个（N51I + C59R + S108N和C59R + S108N + I164L）或四倍（N51I + C59R + S108N + I164L）突变，引起抗叶酸耐药性。设计中已包括位置N1的侧链的柔性，以避免与抗性突变体的残基108的侧链发生不利的空间相互作用。许多抑制剂对突变酶的抑制常数在低纳摩尔区域。用A16V和S108N系列突变体都实现了药物结合效率的重新获得。为与突变型酶最佳相互作用而设计的某些酶抑制剂复合物的X射线研究表明，结合模式与Ki值一致。这些化合物中的许多对具有突变酶的抗性恶性疟原虫显示出优异的抗疟活性，并且对哺乳动物细胞显示出低细胞毒性，使其成为抗疟药物的进一步开发的良好候选者。
• Lehmann; Grivsky, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1946, vol. 55, p. 52,55, 75
  作者：Lehmann、Grivsky

  DOI：——

  日期：——
• In silico identification, design and synthesis of novel piperazine-based antiviral agents targeting the hepatitis C virus helicase
  作者：Marcella Bassetto、Pieter Leyssen、Johan Neyts、Mark M. Yerukhimovich、David N. Frick、Matthew Courtney-Smith、Andrea Brancale

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.043

  日期：2017.1

  A structure-based virtual screening of commercial compounds was carried out on the HCV NS3 helicase structure, with the aim to identify novel inhibitors of HCV replication. Among a selection of 13 commercial structures, one compound was found to inhibit the subgenomic HCV replicon in the low micromolar range. Different series of new piperazine-based analogues were designed and synthesised, and among them, several novel structures exhibited antiviral activity in the HCV replicon assay. Some of the new compounds were also found to inhibit HCV NS3 helicase function in vitro, and one directly bound NS3 with a dissociation constant of 570 +/- 270 nM. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.