N-(2-bromoethyl)-p-methoxybenzamide | 15257-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromoethyl)-p-methoxybenzamide
• 英文别名: 4-methoxy-benzoic acid-(2-bromo-ethylamide)；N-(β-Brom-aethyl)-4-methoxy-benzamid；4-Methoxy-benzoesaeure-(2-brom-aethylamid)；N-(β-Brom-aethyl)-anisamid；N-(2-bromoethyl)-4-methoxybenzamide
• CAS: 15257-93-9
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• mdl: MFCD02006948
• 分子量: 258.115
• InChiKey: ZNPBXRPTADYJDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromoethyl)-p-methoxybenzamide 在 PPE 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Fernandez, Beatriz M.; Reverdito, Ana M.; Paolucci, Guillermo A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1717 - 1724

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙胺氢溴酸盐 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-bromoethyl)-p-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  一种靶向给药纳米传递系统的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种靶向给药纳米传递系统的制备方法，该方法具体步骤为：对甲氧基苯甲酰氯和2‑溴乙胺氢溴酸反应后加入NH2‑PEG‑NH‑Boc，得到AEAA‑PEG‑NH‑Boc；利用三氟乙酸脱除Boc得到AEAA‑PEG‑NH2；AEAA‑PEG‑NH2与聚己内酯‑羧酸反应得到高分子载体AEAA‑PEG‑PCL；高分子载体和疏水药物IPI‑549自组装得到纳米粒，即为靶向给药纳米传递系统。得到的高分子载体为具有靶向性的两亲性聚合物，与疏水药(IPI‑549)自组装形成的纳米粒水溶性好，粒径小，高分子载体对药物的包封率高，制备简单，反应条件温和，对开发化疗药物新的制剂技术和新给药系统具有重要意义。

  公开号：

  CN110859825B

文献信息

• Rehlaender, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 2156
  作者：Rehlaender

  DOI：——

  日期：——
• Tumor-targeted delivery of silibinin and IPI-549 synergistically inhibit breast cancer by remodeling the microenvironment
  作者：Min Jiang、Kaiyong He、Tong Qiu、Jiahui Sun、Qi Liu、Xueqiong Zhang、Hua Zheng

  DOI：10.1016/j.ijpharm.2020.119239

  日期：2020.5

  We induced changes in the tumor microenvironment (TME) through the synergistic actions of two drugs used in breast cancer therapy. The anti-fibrotic drug silibinin (SLB) targets tumor-associated fibroblasts and exerts immune-mediated anti-cancer effects. IPI-549, an efficient and highly selective phosphoinositide-3-kinase-gamma (PI3K gamma) inhibitor, was applied to alter the balance of immunosuppressive cells by inhibiting PI3K gamma molecules; it also promotes anti-tumor immunity. We developed nanoparticle formulations to encapsulate both drugs into the targeting carrier aminoethyl anisamide-polyethylene glycol-polycaprolactone (AEAA-PEG-PCL) respectively. The drugs were intravenously delivered in mice and resulted in an increase in anti-tumor efficacy and apoptotic tumor tissue compared with either IPI-549 or SLB alone in 4T1 breast cancer cell-derived tumors. Furthermore, a significant reduction in regulatory T (Treg) cells and myeloid suppressor cells (MDSCs) was observed. A normalized TME structure was also observed, including angiogenesis suppression, antifibrotic effects and the inhibition of collagen formation in the tumor tissue, significantly enhancing the anti-tumor effects. In summary, this combination strategy may offer an alternative treatment for breast cancer.
• FERNANDEZ, BEATRIZ M.;REVERDITO, ANA M.;PAOLUCCI, GUILLERMO A.;PERILLO, I+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1717-1724
  作者：FERNANDEZ, BEATRIZ M.、REVERDITO, ANA M.、PAOLUCCI, GUILLERMO A.、PERILLO, I+

  DOI：——

  日期：——
• Fernandez, Beatriz M.; Reverdito, Ana M.; Paolucci, Guillermo A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1717 - 1724
  作者：Fernandez, Beatriz M.、Reverdito, Ana M.、Paolucci, Guillermo A.、Perillo, Isabel A.

  DOI：——

  日期：——
• 一种靶向给药纳米传递系统的制备方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN110859825B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明涉及一种靶向给药纳米传递系统的制备方法，该方法具体步骤为：对甲氧基苯甲酰氯和2‑溴乙胺氢溴酸反应后加入NH2‑PEG‑NH‑Boc，得到AEAA‑PEG‑NH‑Boc；利用三氟乙酸脱除Boc得到AEAA‑PEG‑NH2；AEAA‑PEG‑NH2与聚己内酯‑羧酸反应得到高分子载体AEAA‑PEG‑PCL；高分子载体和疏水药物IPI‑549自组装得到纳米粒，即为靶向给药纳米传递系统。得到的高分子载体为具有靶向性的两亲性聚合物，与疏水药(IPI‑549)自组装形成的纳米粒水溶性好，粒径小，高分子载体对药物的包封率高，制备简单，反应条件温和，对开发化疗药物新的制剂技术和新给药系统具有重要意义。