(R)-(+)-2,2'-diethoxy-1,1'-binaphthalene | 19491-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(+)-2,2'-diethoxy-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: (R)-2,2'-diethoxy-1,1'-binaphthyl；2-ethoxy-1-(2-ethoxynaphthalen-1-yl)naphthalene
• CAS: 19491-17-9
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: JSSLLAYGSDFPEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2'-diethoxy-1,1'-binaphthalene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(R)-6,6'-dibromo-2,2'-diethoxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  具有联萘骨架的新型氮氧化物的合成和荧光调节

  摘要：

  荧光光谱、荧光成像、荧光传感器和荧光探针技术是分析化学、分子生物学、生物物理学、生物化学和医学诊断中的强大工具。 1 因此，已经深入研究了具有荧光核心和受体单元的功能化分子。 2 硝基氮氧化物是一类重要的功能化分子，具有磁性、抗癌、抗辐射、抗氧化等特性。3 已经发现，硝基氧是荧光团荧光的强分子内猝灭剂。因此，氮氧化合物单元与荧光核心的结合将导致荧光消失。 4 有两种可能的方法可以淬灭荧光：一种是由于氮氧化合物的存在（过程 A），另一个是由于从咪唑单元到联萘单元的分子内电荷转移 (ICT)（过程 B）5。这两个猝灭过程可以通过与合适的化学试剂反应来阻止。硝基氧还原为羟胺和硝基氧被酸质子化都伴随着荧光的增强。5因此，具有荧光核和硝基氧受体的分子可用于荧光开关，因此近年来引起了相当大的兴趣。在此，我们报告了四种新型氮氧化合物 14（图 1）的合成及其对不同化学输入的荧光响应。氮氧化物 14 是由联萘酚通过多步合成法合成的（方案

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100142
• 作为产物：
  描述：

  乙位萘乙醚 在 四氯化钛 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.8h， 以70%的产率得到(R)-(+)-2,2'-diethoxy-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Selective synthesis of 1,1′-binaphthalene derivatives by oxidative coupling with TiCl4

  摘要：

  Oxidative coupling of naphthalene compounds with TiCl4 in nitromethane under mild conditions gives symmetrical 1,1'-binaphthyls in good yields, The method is particularly useful when applied to substrates with electron donating groups, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00206-9

文献信息

• CATALYST FOR OLEFIN POLYMERIZATION AND METHOD OF PREPARATION THEREOF
  申请人：Wang Licai

  公开号：US20110301385A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  A catalyst for olefin polymerization and method of preparing the same are disclosed.

  揭示了一种烯烃聚合的催化剂及其制备方法。
• Preparation and Catalytic Activity of BINOL-Derived Silanediols
  作者：Joshua M. Wieting、Thomas J. Fisher、Andrew G. Schafer、Michael D. Visco、Judith C. Gallucci、Anita E. Mattson

  DOI：10.1002/ejoc.201403441

  日期：2015.1

  Enantiopure silanediols derived from BINOL are an innovative family of stereoselective hydrogen-bond donor (HBD) catalysts. Silanediols incorporated into a BINOL framework are attractive catalysts, as they are readily accessible and highly customizable. Structural modifications of the BINOL backbone affect the reactivity and selectivity of the silanediol catalysts in the additions of silyl ketene acetals

  源自 BINOL 的对映纯硅烷二醇是立体选择性氢键供体 (HBD) 催化剂的创新系列。纳入 BINOL 框架的硅烷二醇是有吸引力的催化剂，因为它们易于获取且高度可定制。BINOL 主链的结构修饰会影响硅烷二醇催化剂在将甲硅烷基乙烯酮缩醛添加到 N-酰基异喹啉鎓离子中的反应性和选择性。当硅烷二醇支架在 4,4'- 和 6,6'- 位被取代时获得最好的结果。本报告详细介绍了所选的基于 BINOL 的硅烷二醇催化剂的特性，包括它们的酸度、结合常数和 X 射线晶体结构。
• Facile and Regioselective Dealkylation of Alkyl Aryl Ethers Using Niobium(V) Pentachloride
  作者：Yukinori Sudo、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/ejoc.200500502

  日期：2006.2

  A simple and facile method for the cleavage of carbon–oxygen bonds promoted by niobium pentachloride(V) is described. Excellent yields and regioselectivities were observed with various alkyl aryl ethers to give the phenols. NMR studies revealed the formation of monoaryloxy niobium salt(V), and a neighboring-group effect may play a significant role in the regioselectivity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  描述了一种由五氯化铌 (V) 促进的碳-氧键断裂的简单易行的方法。用各种烷基芳基醚得到酚类时观察到优异的产率和区域选择性。核磁共振研究揭示了单芳氧基铌盐 (V) 的形成，相邻基团效应可能在区域选择性中起重要作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Novel Chiral Bis-dipolar 6,6‘-Disubstituted Binaphthol Derivatives for Second-Order Nonlinear Optics:  Synthesis and Linear and Nonlinear Optical Properties
  作者：H.-J. Deussen、E. Hendrickx、C. Boutton、D. Krog、K. Clays、K. Bechgaard、A. Persoons、T. Bjørnholm

  DOI：10.1021/ja960076o

  日期：1996.1.1

  A number of thermally and optically stable, bis-dipolar chiral molecules based on two geometries of the binaphthol (BN) system with different acceptors/substituents have been synthesized for the first time, and the synthetic routes are reported: optically pure 6,6‘-disubstituted 2,2‘-diethoxy-1,1‘-binaphthyls R, R‘= −Br, −CHO, −CHC(CN)(COOEt), −CHC(CN)2, −CHCHCN, −CHCH(p-NO2Ph)} and optically pure

  首次合成了许多基于具有不同受体/取代基的联萘酚 (BN) 系统的两种几何结构的热和光学稳定的双偶极手性分子，并报道了合成路线：光学纯 6,6' -二取代的 2,2'-二乙氧基-1,1'-联萘 R, R'= -Br, -CHO, -CHC(CN)(COOEt), -CHC(CN)2, -CHCHCN, -CHCH(p -NO2Ph)} 和光学纯的 9,14-二取代二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3]dioxepins R, R' = -Br, -CHO, -CH=C (CN)(COOEt)、-CHC(CN)2、-CHCHCN、-CHCHSO2CH3、-CHCHCHO、-CHCHCHC(CN)2}。所有分子都具有两个相等的供体-受体系统，它们连接在一起形成双偶极系统。制备了两个单偶极 6-取代 2-丁氧基萘 (R = -CHC(CN)2, -CHC(CN)(COOEt)) 供体-
• An enantioselective artificial Suzukiase based on the biotin–streptavidin technology
  作者：Anamitra Chatterjee、Hendrik Mallin、Juliane Klehr、Jaicy Vallapurackal、Aaron D. Finke、Laura Vera、May Marsh、Thomas R. Ward

  DOI：10.1039/c5sc03116h

  日期：——

  Introduction of a biotinylated monophosphine palladium complex within streptavidin affords an enantioselective artificial Suzukiase. Site-directed mutagenesis allowed the optimization of the activity and the enantioselectivity of this artificial metalloenzyme. A variety of atropisomeric biaryls were produced in good yields and up to 90% ee.

  将生物素化的单磷酸钯配合物引入链霉亲合素中，形成对映选择性的人工银催化剂。通过位点定向突变优化了这种人工金属酶的活性和对映选择性。产率良好，对映纯度高达90%，产生了多种二苯基异构体。