2-benzyl-1,1,3,3-tetraethylisoindoline | 3792-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1,1,3,3-tetraethylisoindoline
• 英文别名: 2-Benzyl-1,1,3,3-tetraethyl-2,3-dihydro-1H-isoindole；2-benzyl-1,1,3,3-tetraethylisoindole
• CAS: 3792-71-0
• 化学式: C₂₃H₃₁N
• 分子量: 321.506
• InChiKey: BKSAPSGOAYTZQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,1,3,3-tetraethylisoindoline 在 aluminum (III) chloride 、 双氧水 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-bromo-1,1,3,3-tetraethylisoindoline
  参考文献：
  名称：

  ANTIOXIDANT COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR USE

  摘要：

  该发明涉及抗氧化剂取代的异吲哚啉亚硝基化合物及其在治疗或预防与氧化应激有关的疾病或疾病的方法中的应用，减少氧化应激的方法以及在暴露于电离辐射时保护受试者免受氧化应激的方法。还描述了包含抗氧化剂化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20110269716A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基酞酰亚胺 在 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-benzyl-1,1,3,3-tetraethylisoindoline
  参考文献：
  名称：

  提高N-苄基邻苯二甲酰亚胺的格氏用尽烷基化的收率

  摘要：

  N-苄基邻苯二甲酰亚胺的四烷基化是通常的合成异吲哚啉氮氧化物的主要收率限制步骤。发现该反应的进展受到先前未观察到的单-和二烷基副产物的形成的限制，所述副产物不会导致所需的产物。当采用逐步添加顺序时，可以增加N-苄基邻苯二甲酰亚胺与乙基碘化镁的四烷基化的产率（两步为60％）。新的两步合成法为当前方法提供了一种实用的制备规模替代方法。

  DOI：

  10.1071/ch12528

文献信息

• 2′-Alkynylnucleotides: A Sequence- and Spin Label-Flexible Strategy for EPR Spectroscopy in DNA
  作者：Marius M. Haugland、Afaf H. El-Sagheer、Rachel J. Porter、Javier Peña、Tom Brown、Edward A. Anderson、Janet E. Lovett

  DOI：10.1021/jacs.6b05421

  日期：2016.7.27

  Electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy is a powerful method to elucidate molecular structure through the measurement of distances between conformationally well-defined spin labels. Here we report a sequence-flexible approach to the synthesis of double spin-labeled DNA duplexes, where 2'-alkynylnucleosides are incorporated at terminal and internal positions on complementary strands. Post-DNA

  电子顺磁共振 (EPR) 光谱是一种通过测量构象明确定义的自旋标记之间的距离来阐明分子结构的强大方法。在这里，我们报告了一种序列灵活的方法来合成双自旋标记的 DNA 双链体，其中 2'-炔基核苷结合在互补链的末端和内部位置。DNA 合成后铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 反应与各种自旋标记物能够使用双电子-电子共振实验来测量双链体上的多个距离，提供高水平的详细结构信息。
• Reactions of nitroxides with metalloporphyrin alkyls bearing beta hydrogens: Aliphatic carbon–carbon bond activation by metal centered radicals
  作者：Kin Shing Chan、Kin Wah Mak、Man Kin Tse、Siu Kwan Yeung、Bao Zhu Li、Yun Wai Chan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.11.009

  日期：2008.2

  Nitroxide-induced beta-hydrogen atom abstraction and beta-elimination of rhodium porphyrin alkyls have been observed. Rhodium(II) porphyrin radical were proposed intermediates to form first and subsequently reacted via aliphatic carbon–carbon bond activation with alkyl substituted nitroxides to yield rhodium porphyrin alkyl complexes.

  已经观察到亚硝酸盐诱导的β-氢原子提取和铑卟啉烷基的β消除。提出了铑（II）卟啉自由基的中间体，该中间体首先形成，然后通过脂族碳-碳键活化与烷基取代的氮氧化物反应，生成铑卟啉烷基络合物。
• The Synthesis of Novel Isoindoline Nitroxides Bearing Water-Solubilising Functionality
  作者：Kathryn E. Fairfull-Smith、Farina Brackmann、Steven E. Bottle

  DOI：10.1002/ejoc.200801255

  日期：——

  A range of novel tetramethyl- and tetraethylisoindolinenitroxides, possessing aryl-linked carboxylic acids, amines, alcohols and phosphonic acids were prepared. Notably, the chemistry established for the aromatic dibromination of the tetramethylisoindolines was not easily transferred to the corresponding tetraethylisoindoline system. Instead, various tetraethylisoindoline analogues were accessed by

  制备了一系列具有芳基连接的羧酸、胺、醇和膦酸的新型四甲基和四乙基异二氢吲哚硝基氧化物。值得注意的是，为四甲基异二氢吲哚的芳族二溴化建立的化学反应不容易转移到相应的四乙基异二氢吲哚系统中。相反，通过将连接到芳环上的甲基氧化得到羧酸来获得各种四乙基异二氢吲哚类似物。四乙基结构的空间体积增加应限制生物还原，这些化合物可能具有作为抗氧化剂的潜力。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,1,3,3-TETRAALKYLISOINDOLINE STARTING FROM N-BENZYLPHTHALIMIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 1,1,3,3-TETRAALKYLEISOINDOLINES A PARTIR DE N-BENZYLPHTHALIMIDE
  申请人：POLIMERI EUROPA SPA

  公开号：WO2004078720A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Process for the preparation of 1,1,3,3-tetra-alkyl derivatives of isoindoline which comprises the transformation of N-benzylphthalimide into N-benzyl-1,1,3,3-tetra-alkylisoindoline by means of treatment with a Grignard reagent prepared in methyl-tert-butyl ether starting from magnesium and an alkyl halide and subjecting the intermediate thus obtained to a hydrogenolysis reaction in the presence of hydrogen and a catalyst based on supported palladium.

  制备1,1,3,3-四烷基异吲哚衍生物的过程包括将N-苄基邻苯二甲酰亚胺转化为N-苄基-1,1,3,3-四烷基异吲哚，方法是用格氏试剂处理，该格氏试剂是由镁和一种烷基卤化物在甲基叔丁基醚中制备而成，并将得到的中间体在氢气和基于支撑钯的催化剂存在下进行氢解反应。
• Synthesis of 1,1,3,3-Tetraalkylisoindolines Using a Microwave-Assisted Grignard Reaction
  作者：Richard C. Foitzik、Steven E. Bottle、Jonathan M. White、Peter J. Scammells

  DOI：10.1071/ch08008

  日期：——

  3-tetraethylisoindolin-2-oxyl, 2. The limiting step in their preparation is the Grignard reaction between N-benzylphthalimide and the appropriate alkyl magnesium bromide, which typically proceeds in yields of ~28–40%. A microwave-assisted variation of this reaction has been optimized to give improved yields and reduced reaction times (45–60% and 2 h, respectively).

  1,1,3,3-四烷基异二氢吲哚是制备稳定的氮氧化物的重要中间体，如 1,1,3,3-四甲基异二氢吲哚-2-氧基、1 和 1,1,3,3-四乙基异二氢吲哚-2- oxyl, 2. 制备过程中的限制步骤是 N-苄基邻苯二甲酰亚胺与适当的烷基溴化镁之间的格氏反应，其产率通常约为 28-40%。该反应的微波辅助变化已经过优化，以提高产率并缩短反应时间（分别为 45-60% 和 2 小时）。