O¹,O³,O⁵-Tribenzoyl-β-D-ribofuranose | 98796-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O¹,O³,O⁵-Tribenzoyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: I(2)-D-Ribofuranose, 1,3,5-tribenzoate；[(2R,3S,4R,5S)-3,5-dibenzoyloxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 98796-65-7
• 化学式: C₂₆H₂₂O₈
• 分子量: 462.456
• InChiKey: HUHVPBKTTFVAQF-BILGYAHESA-N

物化性质

• 沸点：
  629.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O¹,O³,O⁵-Tribenzoyl-β-D-ribofuranose 在 吡啶 、 boron fluoride ether 作用下， 生成 1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  Ribofuranose Derivatives from 3,5-Di-O-benzoyl-D-ribosyl Chloride. I. 1,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribose and 5-O-Benzoyl-1,2,3-O-benzylidyne-α-D-ribose^*1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01362a039
• 作为产物：
  描述：

  silver benzoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯 作用下， 生成 O¹,O³,O⁵-Tribenzoyl-β-D-ribofuranose 、 1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  Ribofuranose Derivatives from 3,5-Di-O-benzoyl-D-ribosyl Chloride. I. 1,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribose and 5-O-Benzoyl-1,2,3-O-benzylidyne-α-D-ribose^*1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01362a039

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of 2-Deoxy-galactopyranosides via Isopropylidene-Protected 6-<i>O</i>-Silylated Donors
  作者：Dan-Mei Yang、Yue Chen、Ryan P. Sweeney、Todd L. Lowary、Xing-Yong Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00632

  日期：2018.4.20

  The stereocontrolled synthesis of 2-deoxy-d-arabino-hexopyranosides (“galactopyranosides”) using 3,4-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-protected glycosyl donors is reported. 2-Deoxy-thioglycoside 3e gives excellent α-selectivity, while galactal 9 leads to, in a two-step protocol, 2-deoxy-β-glycosides in high stereoselectivity. The selectivity of both reagents is believed to arise from the

  2-脱氧的立体控制合成d -阿拉伯-hexopyranosides使用3,4-（“吡喃半乳糖苷”）ö异亚丙基-6- ø -叔报道-butyldiphenylsilyl保护的糖基供体。2-脱氧-硫代糖苷3e具有出色的α-选择性，而半乳糖9在两步操作中可产生高立体选择性的2-脱氧-β-糖苷。据信两种试剂的选择性是由跨越O-3和O-4的异亚丙基缩醛与O-6上的空间上需要的甲硅烷基基团的组合产生的。该方法的实用性通过合成含有2-deoxyα-和β- d的三糖来证明-半乳糖吡喃糖基残基。
• Three-component enantioselective alkenylation of organophosphonates via nickel metallaphotoredox catalysis
  作者：Xiaofang Li、Mingbin Yuan、Fan Chen、Zhonghou Huang、Feng-Ling Qing、Osvaldo Gutierrez、Lingling Chu

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.09.020

  日期：2023.1

  (MCRs) is highly sought-after in chemical synthesis. However, catalytic asymmetric MCRs, particularly involving radical species, remain largely underdeveloped due to the exceptionally high reactivity of open-shell radical species. Herein, we report a metallaphotoredox-catalyzed asymmetric three-component method to access a diverse array of enantio-enriched α-alkenyl phosphonates from readily available

  高效催化多组分反应 （MCR） 的开发在化学合成中备受追捧。然而，由于开壳自由基物种的异常高反应性，催化不对称 MCR，特别是涉及自由基物种，在很大程度上仍然不发达。在此，我们报道了一种金属光氧化还原催化的不对称三组分方法，可在温和条件下从现成的乙烯基膦酸盐、烯基卤化物和烷基三氟硼酸盐中获得多种富含对映体的 α-烯基膦酸盐。这种操作简单且氧化还原中性的方案具有广泛的底物范围和出色的化疗、区域、立体和对映选择性。此外，通过对所采用的光催化剂的三重态能量进行简单修饰，可以不同地获得富含对映体的反式和顺式 α-烯基膦酸盐。进行了详细的计算和实验研究，以阐明观察到的反应性和选择性的机制和来源，这支持α-膦酸盐的自由基级联序列控制对映选择性确定步骤中手性四面体烯基镍 （II） 物种捕获自由基的轨迹。
• 10.1021/acs.orglett.4c01637
  作者：Yang, Dan、Ding, Han、Zhang, Xiao-Lin、Zhang, Huajun、Zhang, Yuhan、Liu, Xue-Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01637

  日期：——

  esterification and etherification of alcohols, leveraging a Sc(OTf)3-catalyzed ring-strain release event in the meticulously designed, chromatographically stable mixed anhydrides or benzyl esters that incorporate an intramolecular donor–acceptor cyclopropane (DAC). This versatile method facilitates the straightforward functionalization of sugar, terpene, and steroid alcohols under mild acidic conditions,

  我们在此公开了一种用于醇的酯化和醚化的高效方案，利用 Sc(OTf) 3催化的环应变释放事件，在精心设计的、色谱稳定的混合酸酐或苄酯中结合了分子内供体-受体环丙烷（数模转换器）。这种多功能方法有利于糖、萜烯和类固醇醇在温和酸性条件下的直接官能化，正如糖二醇的单催化剂驱动的双重保护所证明的那样。
• Evidence that the Supposed 3,5-Di-O-benzoyl-1,2-O-(1-hydroxybenzylidene)-α-D- ribose is Actually 1,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-ribose
  作者：Robert K. Ness、Hewitt G. Fletcher

  DOI：10.1021/ja01599a048

  日期：1956.9
• Ribofuranose Derivatives from 3,5-Di-O-benzoyl-D-ribosyl Chloride. II. Further Reactions of 5-O-Benzoyl-1,2,3-O-benzylidyne-α-D-ribose^*
  作者：ROBERT K. NESS、HEWITT G. FLETCHER

  DOI：10.1021/jo01362a040

  日期：1957.11