4-chloro-3-cyano-phthalic acid diethyl ester | 918402-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-cyano-phthalic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 4-chloro-3-cyanobenzene-1,2-dicarboxylate；diethyl 4-chloro-3-cyanobenzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 918402-80-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₄
• 分子量: 281.696
• InChiKey: XERKGGSNADQFSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.0-49.6 °C
• 沸点：
  394.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-cyano-phthalic acid diethyl ester 在 tetramethylpiperidyl MgCl LiCl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-chloro-4,6-dicyano-benzene-1,2,3-tricarboxylic acid triethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Functionalized Benzene Syntheses by Directed Mono or Multiple Magnesiations with TMPMgCl·LiCl

  摘要：

  The direct magnesiation of highly functionalized aromatics bearing an ester, a nitrile, or a ketone can be readily performed by using an OBoc as a directing group and TMPMgCl-LiCl as a base. It allows, for example, the preparation of a meta-magnesiated benzophenone in > 95%. After quenching, highly functionalized and substituted benzenes are obtained.

  DOI：

  10.1021/ol0625536
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸乙酯 在 tetramethylpiperidyl MgCl LiCl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-chloro-3-cyano-phthalic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Functionalized Benzene Syntheses by Directed Mono or Multiple Magnesiations with TMPMgCl·LiCl

  摘要：

  The direct magnesiation of highly functionalized aromatics bearing an ester, a nitrile, or a ketone can be readily performed by using an OBoc as a directing group and TMPMgCl-LiCl as a base. It allows, for example, the preparation of a meta-magnesiated benzophenone in > 95%. After quenching, highly functionalized and substituted benzenes are obtained.

  DOI：

  10.1021/ol0625536