benzoic (diethyl phosphoric) anhydride | 7334-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic (diethyl phosphoric) anhydride
• 英文别名: Benzoyl diethyl phosphate；diethoxyphosphoryl benzoate
• CAS: 7334-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₅O₅P
• 分子量: 258.211
• InChiKey: SQJKCHIKTUDHOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-149 °C(Press: 1-2 Torr)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic (diethyl phosphoric) anhydride 、 二乙胺 反应 12.0h， 生成 N,N-二乙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A mild and efficient amide formation reaction mediated by P(OEt)₃ and iodine

  摘要：

  在这篇论文中，一系列酰胺，包括肽类化合物，在温和条件下使用P(OEt)₃和I₂作为活化试剂高效制备。

  DOI：

  10.1039/c5ra18459b
• 作为产物：
  描述：

  silver benzoate 、 氯磷酸二乙酯 生成 benzoic (diethyl phosphoric) anhydride
  参考文献：
  名称：

  Petrow; Neimyschewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1822,1824;engl.Ausg.S.1793,1795

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Environmentally sustainable production and application of acyl phosphates
  作者：Shengmei Guo、Sen Li、Wenjie Yan、Zhibin Liang、Zhengjiang Fu、Hu Cai

  DOI：10.1039/d0gc02370a

  日期：——

  versatile and environmentally friendly synthetic method for the formation of acyl phosphates is reported. By employing electrochemical oxidative dehydrogenative coupling, this transformation features a broad range of substrates, as well as metal-free, oxidant-free and mild conditions. One-pot synthesis of amides from acyl phosphates with amines was accomplished with high efficiency and regioselectivity,

  报道了一种用于形成酰基磷酸酯的通用且环境友好的合成方法。通过采用电化学氧化脱氢偶联，这种转变具有广泛的底物，以及无金属，无氧化剂和温和的条件。在室温下2小时之内，无需使用任何额外的催化剂和添加剂即可从酰基磷酸酯与胺进行一锅合成，实现了高效率和区域选择性。根据控制实验提出了该机理。
• Carboxylic Phosphoric Anhydrides as a New Coupling Partner in Pd-Catalyzed Coupling Reactions: A New Ketone Synthesis
  作者：Sunggak Kim、Kyoung-Chan Lim、Young-Taek Hong

  DOI：10.1055/s-2006-947345

  日期：2006.8

  The Pd-catalyzed cross-coupling reactions of carboxylic phosphoric anhydrides with organoboronic acids or organostannanes afforded the corresponding ketones. The intramolecular Heck reaction was successful with carboxylic phosphoric anhydrides as a coupling partner.

  羧酸磷酸酐与有机硼酸或有机锡烷的 Pd 催化交叉偶联反应得到相应的酮。使用羧酸磷酸酐作为偶联伙伴的分子内 Heck 反应是成功的。
• Carboxylic‐Phosphoric Anhydrides as Direct Electrophiles for Decarbonylative Hirao Cross‐Coupling of Carboxylic Acids: DFT Investigation of Mechanistic Pathway
  作者：Chengwei Liu、Yang‐Yang Xing、Tongliang Zhou、Tieqiao Chen、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1002/asia.202201262

  日期：——

  of decarbonylative Hirao cross-coupling of carboxylic-phosphoric anhydrides (acyl phosphates) to afford aryl phosphonates. Direct dehydrogenative decarbonylative phosphorylation of benzoic acid can be performed in high yield via decarbonylative coupling in the presence of phosphite as dual activating and nucleophilic reagent. DFT studies were conducted to gain insight into this decarbonylative process

  我们报告了对羧酸-磷酸酐（酰基磷酸酯）脱羰基 Hirao 交叉偶联以提供芳基膦酸酯的机制的DFT 研究。苯甲酸的直接脱氢脱羰基磷酸化可以在亚磷酸酯作为双重活化和亲核试剂存在下通过脱羰基偶联以高产率进行。进行 DFT 研究以深入了解该脱羰过程并比较 C−O 和 P−O 键激活的选择性。
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Sonogashira Alkynylation of Carboxylic–Phosphoric Anhydrides
  作者：Lan Chen、Haiyao Ji、Yimin Ding、Michal Szostak、Chengwei Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02701

  日期：2024.2.16

  selective C(O)–O bond cleavage. Carboxylic–phosphoric anhydrides are highly active carboxylic acid derivatives, which are generated through activating carboxylic acids using phosphates by esterification or direct dehydrogenative coupling with phosphites. Highly valuable internal alkynes have been generated by the present method, and the efficiency of this approach has been demonstrated through a wide

  我们报道了第一个钯催化的通过高度选择性 C(O)-O 键断裂的羧酸-磷酸酐的脱羰基炔基化反应。羧酸-磷酸酐是高活性的羧酸衍生物，由磷酸酯通过酯化或与亚磷酸酯直接脱氢偶联来活化羧酸而生成。本方法已经产生了高价值的内炔，并且通过广泛的底物范围和优异的官能团耐受性证明了该方法的效率。
• Bleaching composition
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP0284292A2

  公开（公告）日：1988-09-28

  A bleaching composition comprises a peroxide and an amphoteric organic per acid precursor. In particular the amphoteric organic per acid precursor is a quaternary ammonium salt has the following formula in which Z is sulfonate or carboxylate and is a new compound.

  漂白组合物由过氧化物和两性有机过酸前体组成。特别是两性有机过酸前体是一种季铵盐，具有下式，其中 Z 是磺酸盐或羧酸盐，并且是一种新化合物。