(E)-2-styryl-4,5-dihydrooxazole | 13670-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-styryl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-[(E)-2-phenylethenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 13670-35-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: NDAJRGYVXNVVNP-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-styryl-4,5-dihydrooxazole 、 4-溴苯甲醚 在 (p-伞花烃)双(均三甲苯羧基)钌(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(Z)-2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-phenylvinyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Insight into Direct Arylations with Ruthenium(II) Carboxylate Catalysts

  摘要：

  Mechanistic studies revealed ruthenium-catalyzed direct arylations to proceed through reversible C-H bond activation and subsequent rate-limiting oxidative addition with aryl halides, which led to the development of widely applicable well-defined ruthenium(II) carboxylate catalysts.

  DOI：

  10.1021/ol102187e
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloroethyl)-3-phenylprop-2-enamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-styryl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cinnamic acid-derived 4,5-dihydrooxazoles

  摘要：

  通过两种不同的合成途径制备了一系列含有4,5-二氢噁唑基团的肉桂酸单元。第一种方法是将取代肉桂酸或苯甲酸转化为2-苯乙烯基-4,5-二氢噁唑。通过这种方法制备了几种含酚基团的衍生物。第二种方法是4,5-二氢噁唑基团与含有双键的化合物之间的反应。这些化合物包含两个或更多的反应中心，能够进行聚合反应和有机反应。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0405-x

文献信息

• A facile synthesis of 2-oxazolines using a PPh3–DDQ system
  作者：Quancai Xu、Zhengning Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.127

  日期：2009.12

  A facile and efficient synthesis of 2-oxazolines from N-(2-hydroxyethyl)amides using a triphenylphosphine–2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (PPh3–DQQ) system is described. The reaction proceeds under neutral and mild conditions, and excellent yields are obtained.

  描述了使用三苯基膦-2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（PPh 3 -DQQ）系统从N-（2-羟乙基）酰胺轻松高效地合成2-恶唑啉的方法。反应在中性和温和的条件下进行，并获得优异的产率。
• A Convenient Synthesis of 2-Oxazolines and 2-Benoxazoles with PPh3-DDQ as the Dehydrating Reagent
  作者：Quancai Xu、Zhengning Li、Huiying Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201190190

  日期：2011.5

  2‐benoxazoles were synthesized in high yields from acylamino alcohols and acylamino‐ phenols, respectively, with triphenylphosphine‐2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (PPh3‐DDQ) as the dehydrating and activating reagent. The synthesis was accomplished under neutral conditions.

  用三苯基膦-2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（PPh 3 -DDQ）作为脱水和活化试剂分别从酰基氨基醇和酰基氨基苯酚分别以高收率合成了2-恶唑啉和2-苯并恶唑。该合成在中性条件下完成。
• Morita–Baylis–Hillman‐Type [3,3]‐Rearrangement: Switching from <i>Z</i> ‐ to <i>E</i> ‐Selective α‐Arylation by New Rearrangement Partners
  作者：Lei Zhang、Wangzhen Bao、Yuchen Liang、Wenjing Pan、Dongyang Li、Lichun Kong、Zhi‐Xiang Wang、Bo Peng

  DOI：10.1002/anie.202100497

  日期：2021.5.10

  α‐aryl α,β‐unsaturated carbonyls represent an important class of derivatizable synthetic intermediates, however, the synthesis of such compounds still remains a challenge. Recently, we showcased a novel Z‐selective α‐arylation of α,β‐unsaturated nitriles with aryl sulfoxides via [3,3]‐rearrangement involving an Morita–Baylis–Hillman (MBH) process. Herein, we demonstrate the feasibility of reversing

  α-芳基α，β-不饱和羰基代表了一类重要的可衍生合成中间体，但是，这类化合物的合成仍然是一个挑战。最近，我们通过涉及Morita-Baylis-Hillman（MBH）过程的[3,3]重排展示了α，β-不饱和腈与芳基亚砜的新型Z选择性α-芳基化。在本文中，我们证明了通过切换到一对新的由芳基碘酮和α，β-不饱和恶唑啉组成的重排配偶体来逆转此类MBH型[3,3]-重排的立体选择性的可行性。结果，这两个协议在接近E或Z时相互补充-α-芳基α，β-不饱和羰基衍生物。机理研究揭示了可能的反应途径，并为相反的立体选择性提供了解释。
• Potentiation of the fosmidomycin analogue FR 900098 with substituted 2-oxazolines against Francisella novicida
  作者：Matthew D. Stephens、Nisakorn Yodsanit、Christian Melander

  DOI：10.1039/c6md00365f

  日期：——

  A library of 33 compounds was screened for potentiation of the antibiotic FR 900098 against the Francisella tularensis surrogate Francisella novicida.

  对33种化合物进行了筛选，以增强抗生素FR 900098对弗朗西斯菌属代表性菌株新弗朗西斯菌属的作用。
• Convenient One-Pot Synthesis of 2-Oxazolines from Carboxylic Acids
  作者：Kazuhito Hioki、Yumiko Takechi、Noriyo Kimura、Hiroyuki Tanaka、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1248/cpb.56.1735

  日期：——

  Simple one-pot methods for preparation of 2-oxazolines have been developed using 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride (DMT-MM). Treatment of a mixture of carboxylic acids and 2-haloethylammonium salts with DMT-MM in methanol followed by refluxing in the presence of KOH gives oxazolines.

  使用4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉氯化物（DMT-MM），已经开发出了简单的一锅法制备2-恶唑啉的方法。用DMT-MM在甲醇中处理羧酸和2-卤代乙基铵盐的混合物，然后在KOH存在下回流，得到恶唑啉。