allyl 2-bromophenyl sulfide | 154180-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: allyl 2-bromophenyl sulfide
• 英文别名: Benzene, 1-bromo-2-(2-propenylthio)-；1-bromo-2-prop-2-enylsulfanylbenzene
• CAS: 154180-30-0
• 化学式: C₉H₉BrS
• 分子量: 229.14
• InChiKey: DSCVOFVZYMPYPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-bromophenyl sulfide 在 Ni(cyclam)⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到3-Methyl-2,3-dihydro-benzothiophen
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并[b]噻吩衍生物的镍催化电化学合成

  摘要：

  摘要 邻卤芳基烯丙基硫醚的分子内电化学还原环化反应由 Ni(II) 配合物与环烷烃配体相连，得到中等至良好产率的二氢苯并 [b] 噻吩衍生物。#献给Pr。E. Dinjus 成立 60 周年。

  DOI：

  10.1081/scc-200030579
• 作为产物：
  描述：

  o-Brombenzol-diazoniumchlorid 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 allyl 2-bromophenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）催化烯丙基（和炔丙基）邻碘苯硫醚的分子内环化反应制备苯并[b]噻吩。

  摘要：

  苯并[b]噻吩是通过分子内Pd（0）催化的烯丙基邻碘苯硫醚的Heck反应制备的。在氢化物供体的存在下，Pd（0）催化邻碘苯基炔丙基硫的分子内环化反应生成3-亚甲基-2,3-二氢苯并[b]噻吩，该苯并噻吩在烯型反应中与数个亲烯体反应。但是，烯丙基（和炔丙基）芳基硫醚与氯化钯（II）反应，得到聚合的[PdCl（SAr）] 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80255-6

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Denitrogenative [2,3] Sigmatropic Rearrangement: An Efficient Entry to Sulfur-Containing Quaternary Centers
  作者：Dongari Yadagiri、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/chem.201302653

  日期：2013.11.4

  blocks: α‐Sulfenylated imines containing a quaternary center, an ubiquitous subunit and excellent building block, were achieved by rhodium‐catalyzed denitrogenative [2,3] sigmatropic rearrangements of N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles with allylaryl(alkyl) sulfides. Coupling of this methodology with a copper‐catalyzed cycloaddition reaction provides a platform for the direct regioselective functionalization of

  化学结构单元：通过铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与烯丙基芳基的铑催化脱氮[2,3]σ重排，可实现包含季中心，普遍存在的亚基和优异结构单元的α-亚磺酰基亚胺。烷基）硫化物。该方法与铜催化的环加成反应的耦合为炔烃的直接区域选择性官能化提供了平台（参见方案； TC =噻吩羧酸酯； Ts =对甲苯磺酰基）。
• Synthesis of Sulfimides and <i>N-</i>Allyl-<i>N-</i>(thio)amides by Ru(II)-Catalyzed Nitrene Transfer Reactions of <i>N-</i>Acyloxyamides
  作者：Xinyu Zhang、Bo Lin、Jianhui Chen、Jiajia Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04043

  日期：2021.2.5

  precursors in reactions with thioethers under the catalysis of a commercially available Ru(II) complex, from which a variety of sulfimides were synthesized efficiently and mildly. If an allyl group is contained in the thioether precursor, the [2,3]-sigmatropic rearrangement of the sulfimide occurs simultaneously and the N-allyl-N-(thio)amides were obtained as the final products. Preliminary mechanistic studies

  所述N- acyloxyamides被用作有效N-市售的Ru（II）配合物，从该多种sulfimides被有效地和温和地合成的催化下酰基氮烯的前体在反应与硫醚。如果在硫醚前体中包含烯丙基，则硫酰亚胺的[2,3]-σ重排同时发生，最终获得N-烯丙基-N-（硫代）酰胺。初步的机理研究表明，钌-类胡萝卜素物质应该是转化的关键中间体。
• Yb(<scp>iii</scp>)-catalysed <i>syn</i>-thioallylation of ynamides
  作者：Manash Protim Gogoi、Rajeshwer Vanjari、B. Prabagar、Shengwen Yang、Shubham Dutta、Rajendra K. Mallick、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/d1cc02611a

  日期：——

  incorporating a sulfide moiety at the α-position and an allyl group at the β-position of the ynamide. The transformation is successful under ytterbium(III)-catalysis, providing access to highly substituted thioamino-skipped-dienes with broad substrate scope. Thus, tetrasubstituted olefins (with four different functional groups: amide, phenyl, thioaryl/alkyl, and allyl on the carbon centers) are made in a single

  本文报道的是一种顺式结合在α位的烯丙基在炔酰胺的β位的硫化物部分和ynamides的-thioallylation。该转化在镱 ( III ) 催化下成功，提供了获得具有广泛底物范围的高度取代的硫氨基跳过二烯的途径。因此，四取代的烯烃（在碳中心上具有四个不同的官能团：酰胺、苯基、硫代芳基/烷基和烯丙基）是由易于获得的 ynamides 一步制成的，从而保持完整的原子经济性。该反应可扩展到由炔酰胺合成selenoamino二烯的顺式-selenoallylation。DFT 研究和控制实验提供了对反应机制的深入了解。
• Highly chemoselective synthesis of aryl allylic sulfoxides through calcium hypobromite oxidation of aryl allylic sulfides
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.046

  日期：2012.2

  A highly chemoselective oxidation of widely substituted aryl allylic sulfides, prepared by allylation of arylthioethers with KF-Celite, to the corresponding aryl allylic sulfoxide was achieved by employing calcium hypobromite. Neither over-oxidation to sulfones nor halogenation of the aromatic rings was observed. The protocol may be successfully applied for the oxidation of substituted allylic systems

  通过使用次溴酸钙将芳基硫醚与KF-Celite烯丙基化而制备的广泛取代的芳基烯丙基硫醚高度化学选择性氧化成相应的芳基烯丙基亚砜。既未观察到砜的过度氧化也未观察到芳环的卤化。该方案可以成功地用于本身可以与氧化剂相互作用的取代的烯丙基系统（即2-卤代烯丙基）的氧化。
• Photo-induced Carboiodination: A Simple Way to Synthesize Functionalized Dihydrobenzofurans and Indolines
  作者：Xiaobo Yang、Wenbo Liu、Lu Li、Wei Wei、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201603608

  日期：2016.10.17

  readily available and cheap aryl bromides and sodium iodide as the starting materials to synthesize valuable functionalized dihydrobenzofurans and indolines in good to excellent yields with broad functional‐group compatibility. As examples to demonstrate the utility of this protocol, gram‐scale reactions and further transformations of the products were accomplished towards the synthesis of bioactive

  在此，我们报告了在非常温和的条件下发生的简单的氧化还原中性和pH中性光诱导的碳碘化反应。该方案采用容易获得且便宜的芳基溴化物和碘化钠作为起始原料，以良好的产率和优异的产率以及广泛的官能团相容性来合成有价值的官能化二氢苯并呋喃和二氢吲哚。作为证明该方案实用性的实例，完成了克级反应和产物的进一步转化，以合成生物活性药物候选物。最重要的是，据我们所知，该反应是级联原子-自由基转移加成反应的第一个例子，涉及芳族C-Br键的裂解。