(S)-4-benzyl-3-((S)-2-methylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one | 943856-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((S)-2-methylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-methylpent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 943856-58-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: QWFHQCNYEQKNGE-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((S)-2-methylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以89%的产率得到(S)-2-methyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过碱金属溴化物的非对映选择性溴内酯化不同地合成α，γ-二取代的γ-丁内酯：（+）-Dubiusamine C的不对称全合成

  摘要：

  已开发出发散的α-取代的溴甲基γ-内酯合成方法，该方法涉及通过使用碱金属溴化物和Oxone（过氧化一硫酸钾混合物2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）主要由α-取代的4-戊烯酸获得顺式产物，由α-取代的4-戊烯酰胺获得反式产物，发现由KBr和Oxone生成的溴物种具有更高的活性比N-溴代琥珀酰亚胺大。此外，从中分离出作为次要非对映异构体的（+）-二丁胺C的不对称全合成。露兜树（Pandanus dubius）是通过（S）-α-甲基-4-戊烯酸的顺式-选择性溴化内酯法在9个线性步骤中首次完成的，总收率为36％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01497
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((S)-2-methylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类和醇类作为马达加斯加蛙蛙类拟人猕猴的气味腺成分及其种内多样性

  摘要：

  青蛙的声音信号的主要手段是声音信号，在较小程度上，视觉信号也是如此。但是，某些血统，例如马达加斯加的曼陀林蛙，也使用化学交流渠道。雄性在后腿上有股腺，最近已显示它们含有挥发性化合物，可作为信息素进行交流。交联剂中存在许多曼陀罗物种，到目前为止，人们认为物种识别主要是通过声信号发生的。通过GC / MS分析股线疣的腺体成分，发现存在挥发性大环内酯类和仲醇类。新的天然产物扁桃体内酯A（4）和B（6）以及几种甲基甲醇被鉴定出来，并通过合成确认了它们的结构。对来自马达加斯加不同地区的个体进行的分析显示，存在着以化合物的特定模式为特征的两组。虽然一组中包含醇和扁桃内酯B，但另一组显示大环内酯类磷脂I（1）和扁桃内酯A（4）的特定存在。某些人的遗传分析显示，遗传相关性与腺体成分之间没有一致性。来自相关物种的其他几个个体具有不同的腺体组成。这表明更广泛的相关物种可能会使用一套基本的生物合成机制。

  DOI：

  10.1021/np400131q

文献信息

• Highly stereoselective approach toward the synthesis of the macrolactone core of amphidinolide W
  作者：Debendra K. Mohapatra、Bhaskar Chatterjee、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.088

  日期：2009.2

  The diastereoselective synthesis of the macrolactone core of amphidinolide W was successfully accomplished using Evans’ asymmetric alkylation, Aldol reaction, Julia-Kocienski olefination, and Kita’s macrocyclization protocol.

  使用Evans的不对称烷基化，Aldol反应，Julia-Kocienski烯烃化反应和Kita的大环化方案成功完成了安非他命W的大内酯核的非对映选择性合成。
• Structures and Reactivities of Sodiated Evans Enolates: Role of Solvation and Mixed Aggregation on the Stereochemistry and Mechanism of Alkylations
  作者：Zirong Zhang、David B. Collum

  DOI：10.1021/jacs.8b10364

  日期：2019.1.9

  crystallography, and density functional theory (DFT) computations revealed the enolates to be octahedral bis-diamine-chelated monomers. Rate and computational studies of an alkylation with allyl bromide implicate a bis-diamine-chelated-monomer-based transition structure. The sodiated Evans enolates form mixed dimers with NaHMDS, NaDA, or sodium 2,6-di- tert-butylphenolate, the reactivities of which

  在 N,N,N',N'-四甲基乙二胺 (TMEDA)、(R,R)-反式-存在下，使用二异丙基酰胺钠 (NaDA) 或六甲基二硅肼钠 (NaHMDS) 生成基于恶唑烷酮的钠化烯醇化物 (Evans enolates) N,N,N',N'-四甲基环己二胺 [(R,R)-TMCDA] 或 (S,S)-TMCDA。13C NMR 光谱分析结合连续变化法 (MCV)、X 射线晶体学和密度泛函理论 (DFT) 计算表明烯醇化物是八面体双二胺螯合单体。烯丙基溴烷基化的速率和计算研究表明基于双二胺螯合单体的过渡结构。钠化的 Evans 烯醇化物与 NaHMDS、NaDA 或 2,6-二叔丁基苯酚钠形成混合二聚体，检查其反应性。
• Asymmetric synthesis of a 12-membered macrolactone core and a 6-epi analogue of amphidinolide W from 4-pentenoic acid
  作者：Bhaskar Chatterjee、Dhananjoy Mondal、Smritilekha Bera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.07.006

  日期：2012.8

  A flexible and efficient asymmetric route to the synthesis of a 12-membered macrolactone core and a 6-epi analogue of amphidinolide W has been accomplished from commercially available 4-pentenoic acid. The successful generation of stereocenters was achieved by utilizing an Evans' chiral auxiliary-based alkylation and aldol reaction. Other key reactions such as a Julia-Kocienski olefination, Kita's macrolactonization, ring closing metathesis (RCM) reaction, and Yamaguchi's esterification were significant for the construction of the macrolactone cores. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of γ-Amino Esters via Mn-Mediated Radical Addition to Chiral γ-Hydrazonoesters
  作者：Gregory K. Friestad、Koushik Banerjee

  DOI：10.1021/ol802932v

  日期：2009.3.5

  Highly stereoselective Mn-mediated couplings of alkyl iodides with chiral N-acylhydrazones bearing ester functionality afford a series of gamma-hydrazino esters, including gamma-substituted, alpha,gamma-disubstituted, and alpha,alpha,gamma-trisubstituted examples. In contrast to prior work with chiral N-acylhydrazones, high stereoselectivity was observed even in the absence of Lewis acid. Microwave-assisted acylation with trifluoroacetic anhydride and reductive N-N bond cleavage provided the gamma-amino ester functionality in a synthetically useful N-TFA-protected form.
• Studies of zoanthamine alkaloids. Enantiocontrolled construction of the tetracyclic hemi-aminal core
  作者：David R. Williams、Guillermo S. Cortez

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00369-4

  日期：1998.4

  A concise enantiocontrolled synthesis of the enamine-aminal heterocyclic core found in the zoanthamine alkaloids is presented. Conjugate addition of a chiral imine provides for excellent diastereofacial selectivity in the generation of the quaternary C-9 asymmetry, of 4. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.