3-Methyl-8-phenylxanthin | 2850-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-Methyl-8-phenylxanthin
• 英文别名: 3-methyl-8-phenylxanthine；3-methyl-8-phenyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 2850-34-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD24862202
• 分子量: 242.237
• InChiKey: WQKYRUYHWSIGAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-8-phenylxanthin 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 8.0h， 生成 3-Methyl-8-phenyl-6-thioxo-1,3,6,7-tetrahydro-purin-2-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1-i]嘌呤-5-酮和相关三环水溶性嘌呤衍生物：有效的 A(2A)-和 A(3)-腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  一系列由黄嘌呤衍生物衍生的三环咪唑并[2,1-i]嘌呤酮和扩环类似物已被制备作为腺苷受体（AR）拮抗剂。与黄嘌呤相比，三环化合物由于碱性氮原子在生理条件下可以质子化而表现出更高的水溶性。引入的取代基分别赋予 A(2A) 或 A(3) AR 较高的亲和力。开发了一种新的毛细管电泳方法，使用天然和改性 β-环糊精作为手性鉴别剂来测定选定手性产物的对映体纯度。这些化合物在大鼠脑 A(1) 和 A(2A) AR 的放射性配体结合测定中进行了研究。另外，还对选定的化合物进行了人重组 A(3) AR 的放射性配体结合测定以及大鼠脂肪细胞膜的 A(1) AR、大鼠 PC 12 细胞膜的 A(2A) AR 的功能研究（腺苷酸环化酶测定）、和小鼠 NIH 3T3 细胞膜的 A(2B) AR。结构-活性关系与相应的黄嘌呤衍生物相似。与 8-苯乙烯基黄嘌呤衍生物相比，2-苯乙烯基咪唑嘌呤酮对 A(2A) AR 的效力较低。

  DOI：

  10.1021/jm011093d
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-甲基尿嘧啶 在 溶剂黄146 、 苄胺 、 sodium nitrite 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-Methyl-8-phenylxanthin
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1-i]嘌呤-5-酮和相关三环水溶性嘌呤衍生物：有效的 A(2A)-和 A(3)-腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  一系列由黄嘌呤衍生物衍生的三环咪唑并[2,1-i]嘌呤酮和扩环类似物已被制备作为腺苷受体（AR）拮抗剂。与黄嘌呤相比，三环化合物由于碱性氮原子在生理条件下可以质子化而表现出更高的水溶性。引入的取代基分别赋予 A(2A) 或 A(3) AR 较高的亲和力。开发了一种新的毛细管电泳方法，使用天然和改性 β-环糊精作为手性鉴别剂来测定选定手性产物的对映体纯度。这些化合物在大鼠脑 A(1) 和 A(2A) AR 的放射性配体结合测定中进行了研究。另外，还对选定的化合物进行了人重组 A(3) AR 的放射性配体结合测定以及大鼠脂肪细胞膜的 A(1) AR、大鼠 PC 12 细胞膜的 A(2A) AR 的功能研究（腺苷酸环化酶测定）、和小鼠 NIH 3T3 细胞膜的 A(2B) AR。结构-活性关系与相应的黄嘌呤衍生物相似。与 8-苯乙烯基黄嘌呤衍生物相比，2-苯乙烯基咪唑嘌呤酮对 A(2A) AR 的效力较低。

  DOI：

  10.1021/jm011093d

文献信息

• 2-Phenylimidazo[2,1-i]purin-5-ones Structure–Activity relationships and characterization of potent and selective inverse agonists at Human A3 adenosine receptors
  作者：V Ozola

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00456-x

  日期：2003.2.6

  affinity but increased A(1) affinity leading to potent A(1)-selective AR antagonists. The most potent A(1) antagonist of the present series was (S)-8-ethyl-2-phenyl-4-propyl-4,5,7,8-tetrahydro-1H-imidazo[2,1-i]purin-5-one (S-3) exhibiting a K(i) value of 7.4 nM at rat A(1) ARs and greater than 100-fold selectivity versus rat A(2A) and human A(3) ARs. At human A(1) ARs 2-phenylimidazo[2,1-i]purin-5-ones

  研究了 2-苯基-咪唑并 [2,1-i]purin-5-ones 作为人类 A(3) 腺苷受体 (ARs) 的配体的构效关系。发现导致手性化合物的 4-甲基-2-苯基-咪唑嘌呤酮的咪唑啉环 8 位的乙基可将人类 A(3) AR 的亲和力提高数千倍。N4 处的丙基取代而不是甲基降低了 A(3) 亲和力，但增加了 A(1) 亲和力，从而产生了有效的 A(1) 选择性 AR 拮抗剂。本系列最有效的 A(1) 拮抗剂是 (S)-8-乙基-2-苯基-4-丙基-4,5,7,8-四氢-1H-咪唑并[2,1-i]嘌呤-5-one (S-3) 在大鼠 A(1) ARs 上表现出 7.4 nM 的 K(i) 值，与大鼠 A(2A) 和人类 A(3) ARs 相比，选择性大于 100 倍。在人类 A(1) ARs 2-苯基咪唑 [2, 1-i]purin-5-ones 通常效力较低，因此 A(1) 选择性较低（S-3：K(i)=98
• Effect of trifluoromethyl and other substituents on activity of xanthines at adenosine receptors
  作者：Kenneth A. Jacobson、Dan Shi、Carola Gallo-Rodriguez、Malcolm Manning、Christa Muller、John W. Daly、John L. Neumeyer、Leonidas Kiriasis、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1021/jm00070a007

  日期：1993.9

  An aryl p-(trifluoromethyl) substituent increases the affinity of 1,3-disubstituted 8-phenylxanthines at A2a-adenosine receptors, while having little effect on affinity at Al-adenosine receptors. In contrast, an aryl p-(trifluoromethyl) substituent has little effect on affinity of 3,7-disubstituted and 1,3,7-trisubstituted 8-phenylxanthines. An aryl p-sulfo substituent reduces affinity of all 8-phenylxanthines at A1-and A2a-adenosine receptors. An 8-(trifluoromethyl) substituent markedly reduces affinity of 1,3-dialkylxanthines at both A1- and A2a-adenosine receptors. In contrast, 8-(trifluoromethyl)caffeine retains affinity for A2a-adenosine receptors, but does lose affinity for A1-adenosine receptors. 8-Bromo-, 8-acryl-, and 8-pent-1-enylcaffeines are also selective for A2-adenosine receptors, while 8-cyclobutylcaffeine is nonselective. 8-[trans-2-(tert-butyloxycarbonyl)vinylcaffeine is 20-fold selective for Aza vs A1 receptors.
• HIGUCHI M.; YONEDA F., HETEROCYCLES, 1977, 6, NO 11, 1901-1904
  作者：HIGUCHI M.、 YONEDA F.

  DOI：——

  日期：——
• YONEDA F.; KAWAMURA M.; MATSUMOTO S.; HIGUCHI M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1977, NO 20, 2285-2288
  作者：YONEDA F.、 KAWAMURA M.、 MATSUMOTO S.、 HIGUCHI M.

  DOI：——

  日期：——
• LOW CARBOHYDRATE COMPOSITIONS, KITS THEREOF, AND METHODS OF USE
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP1289532A2

  公开（公告）日：2003-03-12