tert-butyl((3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl)oxy)dimethylsilane | 96013-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl((3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: 3-Hydroxybenzyl alcohol, 2TBDMS derivative；tert-butyl-[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 96013-69-3
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂Si₂
• 分子量: 352.665
• InChiKey: MZJBDDIDNFGYEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl)oxy)dimethylsilane 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  在甲硅烷基醚存在下选择性去除Boc的研究

  摘要：

  N-Boc保护的选择性去除可以在TBDMS或TBDPS醚存在下获得。基于文献中令人鼓舞的结果，我们首先尝试了超声处理，但失败了，而Boc基团的唯一裂解是通过HCl在乙酸乙酯中的饱和溶液成功实现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01070-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)phenol 在 lipase from Candida antarctica B 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl((3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶的合成多功能性：Si–O键形成和裂解的应用

  摘要：

  摘要 在硅基保护基和醇或相应的甲硅烷基醚的O-Si键形成和裂解研究中，研究了几种可商购的脂肪酶。关于脱保护，从甲硅烷基醚到相应的醇，仅需要溶剂和脂肪酶。研究了保护基，脂肪酶源和取代基的影响，以优化结果。TMS部分可以在室温下于水性体系中反应24小时后除去（转化率最高可达99％，具体取决于底物和脂肪酶）。逆反应，即在保护醇的情况下，使用不同的甲硅烷基氯在己烷中进行。TMS，TES， 在硅基保护基和醇或相应的甲硅烷基醚的O-Si键形成和裂解研究中，研究了几种可商购的脂肪酶。关于脱保护，从甲硅烷基醚到相应的醇，仅需要溶剂和脂肪酶。研究了保护基，脂肪酶源和取代基的影响，以优化结果。TMS部分可以在室温下于水性体系中反应24小时后除去（转化率最高可达99％，具体取决于底物和脂肪酶）。逆反应，即在保护醇的情况下，使用不同的甲硅烷基氯在己烷中进行。TMS，TES，

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610281

文献信息

• tert-Butyldimethylsilyl Amine (TBDMS-NH2): A Mild and Green Reagent for the Protection of Benzyl Alcohols, Phenols, and Carboxylic Acids under Solvent-Free Conditions
  作者：Jeremy A. Duczynski、Rebecca Fuller、Scott G. Stewart

  DOI：10.1071/ch16097

  日期：——

  present the use of the tert-butyldimethylsilyl amine (TBDMS-NH2) as a silylating reagent for phenols, benzyl alcohols, and carboxylic acids. Unlike other silyl protection reactions, this reported process with TBDMS-NH2 does not involve the formation of HCl. Importantly, we report the efficacy of this reagent in operating under solvent-free conditions and enabling short reaction times.

  在本文中，我们介绍了叔丁基二甲基甲硅烷基胺（TBDMS-NH 2）作为酚，苯甲醇和羧酸的甲硅烷基化试剂的用途。与其他甲硅烷基保护反应不同，该报道的使用TBDMS-NH 2的过程不涉及HCl的形成。重要的是，我们报告了该试剂在无溶剂条件下操作并缩短反应时间的功效。
• A Simple and Useful Synthetic Protocol for Selective Deprotection oftert-Butyldimethylsilyl (TBS) Ethers
  作者：Abu T. Khan、Subrata Ghosh、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.200400031

  日期：2004.5

  A wide variety of tert-butyldimethylsilyl ethers 1 can be easily cleaved to the corresponding parent hydroxyl compound 2 in the presence of 5 mol % of acetonyltriphenylphosphonium bromide (ATPB) at room temperature. In addition, tert-butyldiphenylsilyl ethers can also be cleaved by using 20 mol % of the same catalyst. Alkyl tert-butyldimethylsilyl ethers can be deprotected to the hydroxyl compounds

  在室温下，在 5 mol% 的丙酮基三苯基溴化鏻 (ATPB) 存在下，多种叔丁基二甲基甲硅烷基醚 1 可以很容易地裂解为相应的母体羟基化合物 2。此外，叔丁基二苯基甲硅烷基醚也可以通过使用 20 mol% 的相同催化剂进行裂解。在芳基叔丁基二甲基甲硅烷基醚存在下，烷基叔丁基二甲基甲硅烷基醚可以化学选择性地脱保护为羟基化合物。一些主要优点是反应条件温和、无需水处理、高效和化学选择性以及与其他保护基团的相容性；在这些实验条件下，芳环中没有发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A facile and selective deprotection of tert-butyldimethylsilyl ethers of phenols using triethylamine N-oxide
  作者：P.K. Zubaidha、S.V. Bhosale、A.M. Hashmi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01452-1

  日期：2002.9

  Aryl TBS ethers can be cleaved selectively in high yields in the presence of alkyl TBS ethers by employing triethylamine N-oxide.

  在烷基TBS醚存在下，通过使用三乙胺N-氧化物可以高产率选择性地裂解芳基TBS醚。
• Aryl, Alkyl<i>bis</i>-SilylEthers: Rapid Access to Monoprotected Aryl Alkyl and Biaryl Ethers
  作者：Gabriel Fenteany、Sudha V. Ankala

  DOI：10.1055/s-2003-38744

  日期：——

  A simple one-pot procedure has been developed for the selective etherification of aryl silyl ethers in aryl, alkyl bis-silyl ethers to generate alkyl tert-butyldimethylsilyl-protected aryl alkyl ethers and biaryl ethers in good to excellent yields.

  已经开发了一种简单的一锅法，用于选择性醚化芳香族硅醚与芳香族、烷基双硅醚，从而生成烷基叔丁基二甲基硅基保护的芳香烷醚和联芳醚，产率良好至优异。
• Novel Method for Efficient Aerobic Oxidation of Silyl Ethers to Carbonyl Compounds Catalyzed with <i>N</i>-Hydroxyphthalimide (NHPI) and Lipophilic Co(II) Complexes
  作者：Babak Karimi、Jamshid Rajabi

  DOI：10.1021/ol049294+

  日期：2004.8.1

  In this work, a new method for highly efficient and selective oxidative deprotection of a variety of structurally diverse trimethylsilyl (TMS) and tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers using molecular oxygen in the presence of N-hydroxyphthalimide (NHPI) and various types of Co(II) complexes is reported. As a result of the relatively neutral reaction medium, acid-sensitive functional groups such as

  在这项工作中，一种在N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和各种类型的Co的存在下，使用分子氧对多种结构多样的三甲基甲硅烷基（TMS）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚进行高效且选择性氧化脱保护的新方法（二）络合物的报道。作为相对中性的反应介质的结果，酸敏感性官能团例如酚类TBS醚在提出的反应条件下完整保存。