3,5-di-n-butyl-2-oxo-1-p-tosyl-perhydro-1,3,5-triazine | 27117-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-n-butyl-2-oxo-1-p-tosyl-perhydro-1,3,5-triazine
• 英文别名: 1,5-dibutyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-[1,3,5]triazinan-2-one；1-(4-Tolylsulfonyl)-3,5-dibutyltetrahydro-s-triazin-2(1H)-on；1,5-Dibutyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,5-triazinan-2-one
• CAS: 27117-97-1
• 化学式: C₁₈H₂₉N₃O₃S
• 分子量: 367.513
• InChiKey: DYWFIVORTAWAMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 甲苯磺丁脲 在 吗啉 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以18%的产率得到1-Butyl-3,5-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,5-triazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mannich Reaction of 1-n-Butyl-3-p-tosylurea. I. Syntheses of 3-n-Butyl-2-oxo-1,5-di-p-tosyl-perhydro-1,3,5-triazine and 3,5-Di-n-butyl-2-oxo-1-p-tosyl-perhydro-1,3,5-triazine.

  摘要：

  在回流甲醇、丙酮腈和二氧六环的碱性条件下，1-正丁基-3-对甲苯磺酰基脲（托布他胺）与仲胺、哌啶、二乙胺、二甲胺、二丙胺、吡咯烷和吗啉的正常曼尼希反应中，仲胺的结合程度并不明显。取而代之的是 3-正丁基-2-氧代-1, 5-二对甲苯磺酰-全氢-1, 3, 5-三嗪和 3, 5-二正丁基-2-氧代-1-对甲苯磺酰-全氢-1, 3, 5-三嗪，它们的产量通常很高。这些三嗪已被分离和鉴定，并提出了它们的形成机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.639

文献信息

• Mannich Reaction of 1-n-Butyl-3-p-tosylurea. I. Syntheses of 3-n-Butyl-2-oxo-1,5-di-p-tosyl-perhydro-1,3,5-triazine and 3,5-Di-n-butyl-2-oxo-1-p-tosyl-perhydro-1,3,5-triazine.
  作者：Godwin C. EBI、Keith R. BRAIN、Oleka K. UDEALA

  DOI：10.1248/cpb.44.639

  日期：——

  1-n-Butyl-3-p-tosylurea (tolbutamide) does not incorporate the secondary amines, piperidine, diethylamine, dimethylamine, dipropylamine, pyrrolidine and morpholine, to any significant extent in its normal Mannich reaction under alkaline conditions in refluxing methanol, accetonitrile and dioxane. Instead 3-n-butyl-2-oxo-1, 5-di-p-tosyl-perhydro-1, 3, 5-triazine and 3, 5-di-n-butyl-2-oxo-1-p-tosyl-perhydro-1, 3, 5-triazine are mainly formed usually in good yields. These triazines have been isolated and characterized, and a mechanism is proposed for their formation.

  在回流甲醇、丙酮腈和二氧六环的碱性条件下，1-正丁基-3-对甲苯磺酰基脲（托布他胺）与仲胺、哌啶、二乙胺、二甲胺、二丙胺、吡咯烷和吗啉的正常曼尼希反应中，仲胺的结合程度并不明显。取而代之的是 3-正丁基-2-氧代-1, 5-二对甲苯磺酰-全氢-1, 3, 5-三嗪和 3, 5-二正丁基-2-氧代-1-对甲苯磺酰-全氢-1, 3, 5-三嗪，它们的产量通常很高。这些三嗪已被分离和鉴定，并提出了它们的形成机理。