setoclavine | 86194-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: setoclavine
• 英文别名: (+/-)-sectoclavine；(6aS,9R)-7,9-dimethyl-4,6,6a,8-tetrahydroindolo[4,3-fg]quinolin-9-ol
• CAS: 86194-81-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: BGVUWLLRNRBDAY-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8,9-dehydro-10-hydroxyergoline 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到setoclavine
  参考文献：
  名称：

  色氨酸合成麦角生物碱

  摘要：

  描述了麦角氨酸和 setoclavine 的第一次全合成，以及麦角酸的新的有效合成。这些合成的起始原料是色氨酸，保护为其二氢二苯甲酰基衍生物。该材料脱水生成相应的吖内酯，然后进行立体选择性分子内弗里德尔-克拉夫茨酰化，得到三环酮中间体。与α-(溴甲基1)丙烯酸乙酯的Reformatsky反应引入剩余的四个碳并产生代表三种合成的支化点的螺亚甲基内酯。所述反应的高选择性允许从 L-色氨酸合成光学活性麦角生物碱。麦角生物碱具有一系列生物活性，目前使用麦角碱衍生物治疗许多疾病。这些药物的母体结构麦角酸 (l) 一直是 I Lrrargic acid ZR 。H. Lyaarglna 3 R .OH，Saioclovlne 精神药理学起源的精髓及其作为二乙酰胺的滥用使 LSD 在 1960 年代成为家喻户晓的术语。1 作为合成目标的重要性可以通过在过去 2 年内出现的总共 6 个 3 的事实来衡量。

  DOI：

  10.1021/ja00318a044

文献信息

• Synthesis of ergot alkaloids from tryptophan
  作者：J. Rebek、D. F. Tai、Y. K. Shue

  DOI：10.1021/ja00318a044

  日期：1984.3

  The first total syntheses of lysergine and setoclavine are described, as well as a new and efficient synthesis of lysergic acid. The starting material for these syntheses is tryptophan, protected as its dihydro, dibenzoyl derivative. This material is dehydrated to the corresponding azlactone, which undergoes stereoselective intramolecular Friedel-Crafts acylation to give a tricyclic ketone intermediate

  描述了麦角氨酸和 setoclavine 的第一次全合成，以及麦角酸的新的有效合成。这些合成的起始原料是色氨酸，保护为其二氢二苯甲酰基衍生物。该材料脱水生成相应的吖内酯，然后进行立体选择性分子内弗里德尔-克拉夫茨酰化，得到三环酮中间体。与α-(溴甲基1)丙烯酸乙酯的Reformatsky反应引入剩余的四个碳并产生代表三种合成的支化点的螺亚甲基内酯。所述反应的高选择性允许从 L-色氨酸合成光学活性麦角生物碱。麦角生物碱具有一系列生物活性，目前使用麦角碱衍生物治疗许多疾病。这些药物的母体结构麦角酸 (l) 一直是 I Lrrargic acid ZR 。H. Lyaarglna 3 R .OH，Saioclovlne 精神药理学起源的精髓及其作为二乙酰胺的滥用使 LSD 在 1960 年代成为家喻户晓的术语。1 作为合成目标的重要性可以通过在过去 2 年内出现的总共 6 个 3 的事实来衡量。