trans-1-benzyl-4-phenyl-3-vinylazetidin-2-one | 152753-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans-1-benzyl-4-phenyl-3-vinylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-ethenyl-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 152753-51-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: RMFGKQWSMABWAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-苄烯丁胺 、 3-溴丙烯 在 [Bmim]₂[Pd₂I₄] 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到trans-1-benzyl-4-phenyl-3-vinylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯/ N-杂环卡宾催化的羰基化[2 + 2]环加成反应立体合成反式β-内酰胺

  摘要：

  钯/ N-杂环卡宾配合物可有效催化苄基氯和烯丙基衍生物与亚胺和CO的羰基化[2 + 2]环加成反应，以合成β-内酰胺。所需的β-内酰胺可以良好的收率（61-96％）获得，并具有优异的区域选择性（反式/顺式 > 95：5），而手性内酰胺则具有中等的非对映选择性。KIE实验研究表明，C–H裂解最可能是羰基环加成反应的限速步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.073

文献信息

• Stereoselective synthesis of trans β-lactams via palladium/N-heterocyclic carbene-catalyzed carbonylative [2+2] cycloaddition
  作者：Pan Xie、Bo Qian、Hanmin Huang、Chungu Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.073

  日期：2012.3

  The carbonylative [2+2] cycloaddition of benzyl chlorides and allyl derivatives with imines and CO for synthesis of β-lactam is effectively catalyzed by palladium/N-heterocyclic carbene complex. The desired β-lactam could be obtained in good to excellent yields (61–96%) with excellent regioselectivities (trans/cis > 95:5) and chiral lactams could be obtained with moderate diastereoselectivities. The

  钯/ N-杂环卡宾配合物可有效催化苄基氯和烯丙基衍生物与亚胺和CO的羰基化[2 + 2]环加成反应，以合成β-内酰胺。所需的β-内酰胺可以良好的收率（61-96％）获得，并具有优异的区域选择性（反式/顺式 > 95：5），而手性内酰胺则具有中等的非对映选择性。KIE实验研究表明，C–H裂解最可能是羰基环加成反应的限速步骤。