2-bromo-6-vinylnaphthalene | 170737-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-6-vinylnaphthalene
• 英文别名: 2-Bromo-6-ethenylnaphthalene
• CAS: 170737-47-0
• 化学式: C₁₂H₉Br
• 分子量: 233.107
• InChiKey: PCUZFDAAOXBYTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-vinylnaphthalene 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2-(6-bromonaphthalen-2-yl)ethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  GPR55激动剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  GPR55是一种G蛋白偶联受体，是缓解炎症和神经性疼痛并治疗骨质疏松症和癌症的诱人靶标。鉴定有效和选择性的配体将有助于进一步确立受体的特定生理作用和药理作用。为了实现这一目标，以模块方式合成了22种化合物的目标库，以获得结构活性关系信息。一般路线包括耦合各种p-氨基苯基磺酰胺形成异硫氰酸酯，形成酰基硫脲。为了合成已知的萘乙醇基序，路线修饰导致了更短且更有效的过程。分析了22种类似物在GPR55上充当激动剂的能力，并确定了该分子两端的有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.016
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-bromo-6-vinylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  6-[(三甲基)甲硅烷基乙炔基]萘-2-乙烯的设计、合成和表征：一种用于制备高折射率有机材料的新前体

  摘要：

  摘要 设计、制备了一种新的可聚合萘衍生物，并通过 1H、13C NMR 和 MS 对其进行了表征。新的单体合成已从廉价的市售原材料成功完成，仅需四步，收率良好。这四个步骤可以很容易地按比例放大以用于制造目的。预计这种新的前驱体在制备用于许多光电应用的高折射率材料方面非常有用。

  DOI：

  10.1515/znb-2019-0199

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Radical Hydroamination of Alkenes with <i>N</i> ‐Fluorobenzenesulfonimides
  作者：Tao Qin、Guowei Lv、Qi Meng、Ge Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202110178

  日期：2021.12

  N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) and its analogues as both nitrogen source and oxidant was successfully disclosed. A variety of alkenes, including aliphatic alkenes, styrenes, α, β-unsaturated esters, amides, acids, as well as enones, were all compatible to provide desired amination products. Mechanistic experiments suggest that the reaction underwent a metal-hydride-mediated hydrogen atom transfer (HAT) with alkene

  成功地公开了使用 Co(salen) 作为催化剂、N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 及其类似物作为氮源和氧化剂的烯烃的有效和通用自由基加氢胺化。各种烯烃，包括脂肪族烯烃、苯乙烯、α, β-不饱和酯、酰胺、酸以及烯酮，都可以提供所需的胺化产物。机理实验表明，该反应与烯烃进行了金属氢化物介导的氢原子转移 (HAT)，然后是关键的催化剂控制原位生成的有机钴 (IV) 物质和氮基亲核试剂之间的类 SN 2 途径。此外，借助改性手性钴 (II)-salen 催化剂，还实现了前所未有的不对称版本，具有良好到出色的对映控制水平。
• Proton-Coupled Electron Transfer Enables Tandem Radical Relay for Asymmetric Copper-Catalyzed Phosphinoylcyanation of Styrenes
  作者：Guoyu Zhang、Liang Fu、Pinhong Chen、Jianping Zou、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01607

  日期：2019.7.5

  enantioselective phosphinocyanation of styrenes. In this reaction, tBuOOSiMe3 generated in situ from tBuOOH serves as a radical initiator to trigger t-butoxy radical production upon oxidization of L*Cu(I) species via proton-coupled-electron transfer (PCET) pathway, which leads to sequential phosphinoyl radical and benzyl radical formations. The resultant β-cyanodiarylphosphine oxides could be easily converted to

  串联自由基中继策略实现了第一个Cu（I）催化的苯乙烯对映体选择性膦腈氰化反应。在该反应中，由t BuOOH原位生成的t BuOOSiMe 3用作自由基引发剂，当通过质子耦合电子转移（PCET）途径氧化L * Cu（I）物种时，触发叔丁氧基自由基的产生，从而导致连续的膦酰基和苄基形成。所得的β-氰基二芳基膦氧化物可以容易地转化为一系列手性的γ-氨基膦配体。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Intermolecular Amino- and Azidocyanation of Alkenes in a Radical Process
  作者：Dinghai Wang、Fei Wang、Pinghong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201611850

  日期：2017.2.13

  Asymmetric copper‐catalyzed intermolecular amino‐ and azidocyanation reactions of alkenes have been developed that proceed via a radical process in which a key benzylic radical intermediate is enantioselectively trapped by a chiral Box/CuII cyanide complex. A variety of enantiomerically enriched β‐amino/azido alkylnitriles were efficiently synthesized. The β‐azido alkylnitriles could be converted into

  已经开发出通过自由基过程进行的不对称铜催化的烯烃分子间的氨基和叠氮氰化反应，其中关键的苄基自由基中间体被手性的Box / Cu II氰化物络合物对映选择性地捕获。有效合成了多种对映体富集的β-氨基/叠氮基烷基腈。β-叠氮基烷基腈可以转化为一系列极有价值的基于光学活性胺的结构单元和生物活性化合物。
• 2-(6-{2-[(2R)-2-methyl-1-pyrrolidin-1-yl]-ethyl}-2-naphthalen-2-yl)-2H-pyridazin-3-one salts and their preparation
  申请人：Ku Yi-Yin

  公开号：US20050256127A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to salts of 2-(6-2-[(2R)-2-methyl-1-pyrrolidin-1-yl]-ethyl}-2-naphthalen-2-yl)-2H-pyridazin-3-one, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising such compounds, method of using them, and a process for preparing the active agent.

  这项发明涉及2-(6-2-[(2R)-2-甲基-1-吡咯啉-1-基]-乙基}-2-萘基)-2H-吡啶并[3,2-b]吡嗪-3-酮的盐，其制备方法，包含这些化合物的药物组合物，使用它们的方法，以及制备活性剂的过程。
• Asymmetric Copper-Catalyzed Intermolecular Aminoarylation of Styrenes: Efficient Access to Optical 2,2-Diarylethylamines
  作者：Dinghai Wang、Lianqian Wu、Fei Wang、Xiaolong Wan、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.7b02455

  日期：2017.5.24

  After addition to styrene, the generated benzylic radical could couple with a chiral L*CuIIAr complex to achieve enantioselective arylation. Various optical 2,2-diarylethylamines were efficiently synthesized from simple styrenes with high enantioselectivity, and these products can serve as valuable synthons toward bioactive molecules' synthesis.

  我们使用新型 N-氟-N-烷基磺酰胺作为胺试剂，开发了一种铜催化的烯烃对映选择性分子间氨基芳基化，它可以与 Cu(I) 催化剂反应以释放相关的氨基自由基。添加到苯乙烯后，生成的苄基自由基可以与手性 L*CuIIAr 络合物偶联以实现对映选择性芳基化。各种光学 2,2-二芳基乙胺以高对映选择性由简单的苯乙烯有效合成，这些产物可作为有价值的合成子用于生物活性分子的合成。