8-hydroxy-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid dimethylamide | 498529-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 8-hydroxy-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid dimethylamide
• 英文别名: 8-hydroxy-2,3-dimethyl-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid dimethylamide；6-(N,N-dimethylamino-carbonyl)-8-hydroxy-2,3-dimethyl-imidazo[1,2-a]pyridine；8-Hydroxy-N,N,2,3-tetramethylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide
• CAS: 498529-51-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: XSJNIFBQXHFNIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278 °C (decomp)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid dimethylamide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 8-hydroxy-2,3-dimethyl-7-(3-oxo-3-thiophen-2-ylpropyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/141253

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  8-benzyloxy-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid dimethylamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.5h， 以96%的产率得到8-hydroxy-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  7H-8,9-二氢吡喃并[2,3-c]咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的合成和评价。

  摘要：

  鉴定出具有优异的理化和药理特性的7H-8,9-二氢吡喃并[2,3-c]咪唑并[1,2-a]吡啶，它们可作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）的进一步开发。按照合成途径制备标题化合物，所述合成途径依赖于克莱森重排/交叉复分解反应或前手性酮的（不对称）还原。研究了取代基R3，R6和Ar的特性对目标化合物的生物学活性和理化性质的影响。与母体系统（R6 = H）相反，其中R6代表羧酰胺残基的化合物通常显示出更高的体内活性和有利的pKa / log D值。尽管R3的变化可用于获得具有改良的碱性和亲脂性的目标化合物，但仅对于R3 =甲基，观察到了对H + / K + -ATPase的强抑制作用和有效的体内活性。允许对芳基进行小的修饰，例如氢取代氟原子或甲基。（9S）-对映异构体负责胃酸分泌抑制作用，而（9R）-对映异构体实际上是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm7010063

文献信息

• [EN] TRICYCLIC IMIDAZOPYRIDINES FOR USE AS GASTRIC SECRETION INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES TRICYCLIQUES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE SECRETION GASTRIQUE
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005058325A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The invention provides compounds of the formula (1), in which the substituents and symbols are as defined in the description. The compounds inhibit the secretion of gastric acid.

  这项发明提供了化合物的公式（1），其中取代基和符号如描述中所定义。这些化合物抑制胃酸的分泌。
• Novel indanyl-substituted imidazo[1,2-a]pyridines as potent reversible inhibitors of the gastric H+/K+-ATPase
  作者：Peter Jan Zimmermann、Wilm Buhr、Christof Brehm、Andreas Marc Palmer、Martin Philipp Feth、Jörg Senn-Bilfinger、Wolfgang-Alexander Simon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.003

  日期：2007.10

  A series of novel 8-indanylamino- and 8-indanyloxy-substituted imidazo[1,2-a]pyridines with reduced lipophilicity was synthesized from easily accessible starting compounds. The anti-secretory activity of these compounds has been assessed in a competitive binding assay against H(+)/K(+)-ATPase from hog gastric mucosa. Some of the compounds proved to be potent inhibitors of the gastric acid pump.

  从易于获得的起始化合物合成了一系列亲脂性降低的新型8-茚满氨基和8-茚满氧基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。这些化合物的抗分泌活性已在针对猪胃粘膜的H（+）/ K（+）-ATPase的竞争性结合测定中进行了评估。一些化合物被证明是胃酸泵的有效抑制剂。
• [EN] 8-SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIDINES<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES SUBSTITUEES EN POSITION 8
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2004046144A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The invention relates to 8-substituted imidazopyridines of a certain formula(1), in which the substituents and symbols have the meanings indicated in the description. The compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  该发明涉及一种特定化学式(1)的8-取代咪唑吡啶，其中取代基和符号的含义如描述中所示。这些化合物具有抑制胃酸分泌和优异的胃肠保护作用特性。
• 8-Substituted imidazopyridines
  申请人：Buhr Wilm

  公开号：US20060100234A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  The present invention relates to 8-substituted imidazopyridines of a certain formula (1) in which the substitutents and symbols have the meanings indicated in the description. The compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  本发明涉及一种具有特定公式（1）中的8-取代咪唑吡啶的化合物，其中取代基和符号具有说明中所示的含义。这些化合物具有抑制胃酸分泌和优异的胃肠保护作用的特性。
• Tricyclic imidzopyridines for use as gastric secretion inhibitors
  申请人：Palmer Andreas

  公开号：US20070066674A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The invention provides compounds of the formula 1, in which the substituents and symbols are as defined in the description. The compounds inhibit the secretion of gastric acid.

  该发明提供了式1的化合物，其中取代基和符号如描述中所定义。这些化合物可抑制胃酸分泌。