N-butylidene-n-butylamine | 130716-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-butylidene-n-butylamine
• 英文别名: N-butylidenebutylamine；(E)-N-butylidenebutan-1-amine；N-Butyliden-n-butylamine；N-butyl-1-butanimine；butylidenebutylamine；butylidene-butylamine
• CAS: 130716-87-9
• 化学式: C₈H₁₇N
• 分子量: 127.23
• InChiKey: GMYLJUMIAPOWOO-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butylidene-n-butylamine 在 lithium 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 二正丁胺
  参考文献：
  名称：

  NiCl 2 ·2H 2 O-Li-Arene组合作为还原体系。第3部分。羰基化合物和亚胺的还原

  摘要：

  在室温下，不同的羰基化合物或其亚胺与二水合氯化镍（II），过量的锂粉和催化量的萘（16 mol％）或DTBB（8 mol％）的混合物在室温下反应，导致分别形成相应的醇或胺。将氘化氢掺入镍盐络合物中可得到相应的氘化产物。该方法还可以应用于α，β-不饱和羰基化合物，这取决于镍盐的量和/或反应时间而导致仅碳-碳双键的氢化或完全氢化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10406-9
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-α-propyl-N-butylnitrone 在 4-vinylbiphenyl-divinylbenzene copolymer 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到N-butylidene-n-butylamine
  参考文献：
  名称：

  Radivoy; Alonso; Yus, Synthesis, 2001, # 3, p. 427 - 430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium-catalyzed aziridination of aliphatic aldehydes, aliphatic amines and ethyl diazoacetate
  作者：Takashi Kubo、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1039/b000518p

  日期：——

  Three-component coupling reactions of aliphatic aldehydes, aliphatic amines and ethyl diazoacetate to the corresponding aziridine derivatives has been achieved by the use of [Ir(cod)Cl]2 as a catalyst under mild conditions; for instance, the reaction of n-butyraldehyde, tert-butylamine and ethyl diazoacetate in the presence of a catalytic amount of [Ir(cod)Cl]2 in THF at −10 °C gave 1-tert-butyl-2-ethoxycarbonyl-3-propylaziridine in 85% yield in high stereoselectivity (cis : trans = 96∶4).

  通过使用[Ir(cod)Cl]2作为催化剂，在温和条件下实现了脂肪醛、脂肪胺和重氮乙酸乙酯的三组分耦合反应，生成相应的氮杂环丙烷衍生物；例如，在THF中，-10 °C下，在[Ir(cod)Cl]2的催化量存在下，正丁醛、叔丁胺和重氮乙酸乙酯的反应生成了1-叔丁基-2-乙氧羰基-3-丙基氮杂环丙烷，产率为85%，且具有高立体选择性（顺式：反式 = 96∶4）。
• PHOSPHO-AMINO PINCER-TYPE LIGANDS AND CATALYTIC METAL COMPLEXES THEREOF
  申请人：Huang Kuo-Wei

  公开号：US20120323007A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention provides phospho-amino pincer-type ligands, metal complexes thereof, and catalytic methods comprising such metal complexes.

  本发明提供了磷酸氨基夹持型配体、其金属配合物以及包括这种金属配合物的催化方法。
• Reaction of primary amines with Pt/C catalyst in water under microwave irradiation: a convenient synthesis of secondary amines from primary amines
  作者：Akira Miyazawa、Kaori Saitou、Kan Tanaka、Thomas M. Gädda、Masashi Tashiro、G.K. Surya Prakash、George A. Olah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.075

  日期：2006.2

  Upon microwave irradiation in water, Pt/C converts primary amines into secondary amines in good yield via retro-reductive and reductive amination.

  在水中微波照射后，Pt / C通过逆还原和还原胺化将伯胺高产率地转化为仲胺。
• On the lewis acid catalyzed cyclocondensation of imines with a siloxydiene
  作者：James F. Kerwin、Samuel Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87694-7

  日期：1982.1

  A hetero Diels-Alder route to 5,6-dihydro-γ-pyridones is described. Recently, we described the Lewis Acid catalyzed cyclocondensation of aldehydes with siloxydienes to give 5,6-dihydro-γ-pyrones. It was of interest to attempt to extend this reaction to include the imino linkage. Certainly, there have been reports of intermolecular 2 + 4 cycloadditions to “C = N” dienophiles.2 However, they have involved

  描述了到5，6-二氢-γ-吡啶酮的杂Diels-Alder路线。最近，我们描述了路易斯酸催化的醛与甲硅烷二烯的环缩合反应，得到5，6-二氢-γ-吡喃酮。试图扩大该反应以包括亚氨基键是令人感兴趣的。当然，已经有报道称分子间2 + 4环加成到“ C = N”双亲物上。2然而，它们都涉及特别激活乙醛酰亚胺（参见如图1所示，3个酰基亚胺（通过假定前体2）4或双活化的亚胺（参见3）。5此外，我们注意到的Weinreb已优雅利用分子内第尔斯-阿尔德酰基亚胺的反应6 作为生物碱合成的新策略。
• Dichotomy of Fe⁺-Mediated Sequential Activation of CH/CC Bonds of Aldimines: A Case of Efficient Reaction Control by Chain-Length Effects Preliminary Communication
  作者：Tilmann Prüsse、Helmut Schwarz

  DOI：10.1002/hlca.19900730503

  日期：1990.8.8

  metastable ions of Fe+ complexes of aldimines R1NCHR2 exhibit a unique behaviour in that sequential loss of olefin/H2 follows two distinct pathways: one corresponds to the familiar pattern of double remote functionalization, involving either alkyl chain R1 and R2. In addition, based on labeling studies, evidence is presented demonstrating that the consecutive elimination of C2H4/H2 from the Fe+ complex of

  Aldimines R 1 NCHR 2的Fe +配合物的亚稳态离子表现出独特的行为，因为烯烃/ H 2的顺序损失遵循两种不同的途径：一种对应于熟悉的双重远程官能化模式，涉及烷基链R 1和R 2。另外，基于标记研究，提供了证据，表明从C 6 H 13 NCHC 3 H 7的Fe +络合物中连续消除C 2 H 4 / H 2仅涉及C 6 H基板的13部分。亚胺的这些和其他Fe +介导的CH / CC键活化受链长效应控制，反映了特定环尺寸的金属环中间体的优先形成。