2,5-dimethoxybiphenyl | 54113-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethoxybiphenyl
• 英文别名: 2,5-dimethoxy-1,1'-biphenyl；1,4-Dimethoxy-2-phenylbenzene
• CAS: 54113-30-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: RSFYDRZRDZQXEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  305.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxybiphenyl 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(2,5-dimethoxy-biphenyl-4-yl)-5-phenyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  苯并氢醌替代品

  摘要：

  苯醌在二氢醌对苯二酚的氧化反应中取代了对苯二酚醌-3,6，而在对苯二酚对苯二酚-6,6'上我很不受欢迎。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310232
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-dimethoxyphenyl)cyclohexene 生成 2,5-dimethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Dibenzothiophenes and related compounds. VI. Reactions of cyclic sulfonium salts with sodium alkoxides and benzenethiolate in alcohols.

  摘要：

  研究了具有一个或两个取代基的 5 取代二苯并噻吩盐与烷氧基化钠和苯硫酚在质子溶剂中的反应。表 I 中的结果显示，如图 7 所示，5 取代二苯并噻吩盐与氧化烷离子的反应大多通过芳香族双分子亲核取代和配体交换进行。如表 II 所示，5-取代二苯并噻吩盐与苯硫酚离子的反应也证明了芳香族双分子亲核取代反应机理的正确性。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.2030

文献信息

• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。
• Diquinones II the formation of dibenzofuran derivatives by rearrangement of diquinones
  作者：A.J. Shand、R.H. Thomson

  DOI：10.1016/0040-4020(63)85007-3

  日期：1963.1

  Several diquinones (I, III, V) undergo photochemical and/or thermal rearrangement to dibenzofuranquinones (II, IV, VI). Structure IV has been established by synthesis and unambiguous structures have been assigned to several of its isomers.

  几个二醌（I，III，V）经历光化学和/或热重排，生成二苯并呋喃醌（II，IV，VI）。通过合成已经建立了结构IV，并且已经将明确的结构分配给了它的几种异构体。
• Suzuki-Miyaura coupling reactions of aryl chlorides catalyzed by a new nickel(II) σ-aryl complex
  作者：Xiangyang Lei、Karla A. Obregon、Jhansi Alla

  DOI：10.1002/aoc.3000

  日期：2013.7

  A new nickel(II) σ‐aryl complex, trans‐chloro(9‐phenanthrenyl)bis(triphenylphosphine)nickel(II), was used as a precatalyst for the Suzuki–Miyaura coupling reactions of aryl chlorides. The catalytic conditions were optimized by investigating the cross‐coupling of p‐chloroanisole with phenylboronic acid. The results show that this complex is efficient for both electron‐rich and electron‐deficient aryl

  一种新的镍（II）σ-芳基配合物，反-氯（9-菲基）双（三苯基膦）镍（II），用作芳基氯的Suzuki-Miyaura偶联反应的前催化剂。催化条件通过调查的交叉偶联优化p -chloroanisole与苯基硼酸。结果表明，该配合物对于富电子和电子不足的芳基氯化物都是有效的，尽管与失活的芳基硼酸相比，活化的芳基硼酸的收率更高。所有隔离的交叉偶联联芳基产物的特征是1 H和131 H NMR及其光谱数据与报道的一致。芳基硼酸与预催化剂配合物偶合的副产物也已被分离和表征，这有助于理解偶合机理。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Activation of aryl chlorides in water for Suzuki coupling with a hydrophilic salen-Pd(II) catalyst
  作者：Nasifa Shahnaz、Amlan Puzari、Bidisha Paul、Pankaj Das

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.08.010

  日期：2016.11

  simple water-soluble palladium Schiff-base catalyst for Suzuki-Miyaura reactions of aryl halides with arylboronic acids. The reactions could be performed in neat water with aryl bromides and iodides at room temperature and with aryl chlorides at 100 °C. Good-to-excellent yields of cross-coupling products were obtained with a diverse range of aryl halides including heteroaryl halides. Interestingly, the

  为了开发含水条件，我们设计了一种简单的水溶性钯席夫碱催化剂，用于芳基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应。该反应可以在纯水中与芳基溴化物和碘化物在室温下以及与芳基氯化物在100°C下进行。使用包括杂芳基卤化物在内的各种芳基卤化物，可获得良好至优异的交叉偶联产物收率。有趣的是，尽管注意到产物收率逐渐降低，但均相催化剂可以方便地与芳基溴化物或氯化物循环至少四次。
• Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Using Phosphinous Acids and Dialkyl(chloro)phosphane Ligands
  作者：Christian Wolf、Kekeli Ekoue-Kovi

  DOI：10.1002/ejoc.200500843

  日期：2006.4

  The use of eleven palladium complexes having monomeric and μ-chloro-bridged dimeric structures and either bulky dialkyl- and diarylphosphinous acid ligands (POPd, POPd-Br, POPd1, POPd2, POPd6, POPd7, Ph1-Phoxide) or dialkyl(chloro)phosphane ligands (PXPd, PXPd2, PXPd6, PXPd7) for Suzuki–Miyaura coupling reactions has been evaluated. Screening and optimization of catalyst loading, solvent, temperature

  使用具有单体和 μ-氯桥接二聚体结构以及庞大的二烷基和二芳基次膦酸配体（POPd、POPd-Br、POPd1、POPd2、POPd6、POPd7、Ph1-Phoxide）或二烷基（氯）膦的十一种钯配合物Suzuki-Miyaura 偶联反应的配体（PXPd、PXPd2、PXPd6、PXPd7）已被评估。催化剂负载量、溶剂、温度和碱的筛选和优化表明，在 2.5 mol% 的钯-次膦酸 POPd 存在下，使用缺电子和富电子的芳基碘化物、溴化物和氯化物可以获得优异的结果， (tBu2POH)2PdCl2，在 1,4-二恶烷中，使用碳酸铯作为碱。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)