1-methoxy-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene | 51431-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene
• CAS: 51431-52-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: KYAHBXYYPAEIRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene 在 吡啶 、 3-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-phenyl-1H-indole 作用下， 反应 4.0h， 以143 mg的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-2-苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  一锅合成不对称二芳基乙腈中的硝基烯烃作为氰基甲基鎓盐的替代物†

  摘要：

  硝基烯烃被用作氰基甲基阳离子的合成等价物，用于2-（3-吲哚基）乙腈和2,2-二芳基乙腈的模块式一锅合成，涉及芳族和杂芳族CH键的亲电子官能化。

  DOI：

  10.1039/c5ra20953f
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 4-甲氧基苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methoxy-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基硼酸向硝基苯乙烯的不对称加成反应

  摘要：

  报道了钯催化的不对称芳基硼酸加成至硝基苯乙烯。在空气气氛下，使用i Pr-IsoQuinox作为MeOH溶剂中的手性配体的催化体系可提供高收率的手性二芳基取代产物，并具有良好的对映选择性。可以使用多种官能化的硝基苯乙烯，并且该方法容许芳基硼酸范围的某些变化。立体化学结果可以用立体化学模型来解释。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00863

文献信息

• A nordehydroabietyl amide-containing chiral diene for rhodium-catalysed asymmetric arylation to nitroolefins
  作者：Ruikun Li、Zhongqing Wen、Na Wu

  DOI：10.1039/c6ob02202b

  日期：——

  A highly enantioselective rhodium catalysed asymmetric arylation (RCAA) of nitroolefins with arylboronic acids is presented using a newly developed, C1-symmetric, non-covalent interacted, phellandrene derived, nordehydroabietyl amide-containing chiral diene under mild conditions. Stereoelectronic effects were studied, suggesting an activation of the bound substrate through the secondary amide as a

  在温和条件下，使用一种新开发的，C 1对称，非共价相互作用的水芹菊烯衍生的，含降氢己二酰胺的手性二烯，对硝基烯烃与芳基硼酸进行了高度对映体选择性的铑催化的不对称芳基化（RCAA）。研究了立体电子效应，表明结合的底物通过作为氢键供体的仲酰胺的活化。
• Stable and Reusable Palladium Nanoparticles-Catalyzed Conjugate Addition of Aryl Iodides to Enones: Route to Reductive Heck Products
  作者：Naziya Parveen、Rajib Saha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201700823

  日期：2017.11.10

  efficient, binaphthyl‐backbone‐stabilized palladium nanoparticles (Pd‐BNP) catalyst for the 1,4‐addition of aryl halides to enones has been developed. The scope of the reaction has been studied with various substituted and sterically hindered aryl halides and enones to afford the conjugate addition products in good to excellent yields. The catalyst has been recovered and reused up to five times without

  已开发出一种高效的双萘基骨架稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）催化剂，用于将1,4-芳基卤化物加成烯酮。已经用各种取代的和空间受阻的芳基卤化物和烯酮研究了反应的范围，从而以良好或优异的产率提供了共轭加成产物。催化剂已被回收并重复使用了五次，而粒径或反应性没有明显变化。
• Palladium-Catalyzed Conjugate Addition of Organosiloxanes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Nitroalkenes
  作者：Scott E. Denmark、Nobuyoshi Amishiro

  DOI：10.1021/jo034763r

  日期：2003.9.1

  aryltrialkoxysilanes to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds (ketones, aldehydes) and nitroalkenes in the presence of SbCl(3), TBAF, AcOH, and a catalytic amount of Pd(OAc)(2), in CH(3)CN at 60 degrees C, provides the corresponding conjugate addition products in moderate to good yields. The addition of equimolar amounts of SbCl(3) and TBAF is necessary for this reaction to proceed smoothly. The arylpalladium

  在SbCl（3），TBAF，AcOH和催化量的Pd（OAc）（2）存在下，在CH（3）中向α，β-不饱和羰基化合物（酮，醛）和硝基烯烃中添加芳基三烷氧基硅烷60℃下的CN以中等至良好的产率提供了相应的缀合物加成产物。为了使该反应顺利进行，必须添加等摩尔量的SbCl（3）和TBAF。由推定的超配位硅化合物通过金属转移生成的芳基钯络合物被认为是催化活性物质。
• Synthesis of palladium nanoparticles using triazolium based ionic liquids: A reusable catalyst for addition of arylboronic acids to nitrostyrenes
  作者：Kavya Sundararaju、VijayaKumar Veeraragavan、Ramesh Kumar Chidambaram

  DOI：10.1080/00397911.2018.1533971

  日期：2018.12.2

  Abstract Formation of stable and small-sized palladium nanoparticles of diameter 9.4 nm was accomplished by a simple heating of Pd(OAc)2 in 1-octyl-1,2,4-triazolium trifluoroacetate ionic liquid under standard atmospheric hydrogen pressure. Palladium nanoparticles were characterized by XRD, SEM, TEM, and EDX analysis techniques. The application of an addition reaction of arylboronic acid to nitrostyrenes provided

  摘要 通过在标准大气压氢压下，在 1-octyl-1,2,4-triazolium 三氟乙酸盐离子液体中简单加热 Pd(OAc)2，可形成直径为 9.4 nm 的稳定且小尺寸的钯纳米粒子。通过XRD、SEM、TEM和EDX分析技术表征钯纳米颗粒。芳基硼酸与硝基苯乙烯的加成反应以高产率提供了二芳基取代的产物。这种 Pd-NPs 能够通过简单的倾析程序回收，最多可重复使用四次，而不会对其催化活性产生任何影响。图形概要
• Multifunctional isoquinoline-oxazoline ligands of chemical and biological importance
  作者：Wei Li、Guotong Wang、Jixing Lai、Shengkun Li

  DOI：10.1039/c9cc01790a

  日期：——

  Multifunctional isoquinoline-oxazolines (MIQOXs) were conceived and synthesized from commercially available chiral amino acids. The multifunctional role of MIQOXs was demonstrated by Pd-catalyzed highly enantioselective addition of arylboronic acids to nitrostyrenes, and by the discovery of novel antifungal candidates.

  从市售手性氨基酸中构思并合成了多功能异喹啉-恶唑啉（MIQOXs）。MIQOX的多功能作用已通过Pd催化将芳基硼酸高度对映选择性加成到硝基苯乙烯中，以及发现了新的抗真菌候选物而得到证明。