N,N-dibutyl-2-oxo-2-phenylacetamide | 1177324-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibutyl-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 1177324-87-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: BQPYNVIIWFUBJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基苯 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N-dibutyl-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  一锅从乙基芳烃和胺合成α-酮酰胺：无金属双官能化策略†

  摘要：

  通过从容易获得的乙基芳烃中原位生成芳基酮，然后用各种胺进行酰胺化，已经描述了一锅法和无金属法合成α-酮酰胺的方法。这种多重氧化方案涉及催化I 2-吡啶-TBHP（叔丁基氢过氧化物）介导的氧化苄基羰基化和连续的NaI-TBHP介导的氧化酰胺化，而无需使用任何溶剂。

  DOI：

  10.1039/c6ob02361d

文献信息

• Selective electrochemical oxidation of aromatic hydrocarbons and preparation of mono/multi-carbonyl compounds
  作者：Zhibin Li、Yan Zhang、Kuiliang Li、Zhenghong Zhou、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1007/s11426-021-1061-x

  日期：2021.12

  A selective electrochemical oxidation was developed under mild condition. Various mono-carbonyl and multi-carbonyl compounds can be prepared from different aromatic hydrocarbons with moderate to excellent yield and selectivity by virtue of this electrochemical oxidation. The produced carbonyl compounds can be further transformed into α-ketoamides, homoallylic alcohols and oximes in a one-pot reaction

  在温和条件下开发了选择性电化学氧化。凭借这种电化学氧化，可以从不同的芳烃以中等至优异的产率和选择性制备各种单羰基和多羰基化合物。生成的羰基化合物可以在一锅反应中进一步转化为α-酮酰胺、高烯丙醇和肟。特别是，在单锅连续电解中制备了一系列 α-酮酰胺。机理研究表明，2,2,2-trifluoroethan-1-ol (TFE) 可以与催化剂物种相互作用并生成相应的氢键配合物，以提高电化学氧化性能。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Amine and α-Carbonyl Aldehyde: A Practical and Efficient Approach to α-Ketoamides with Wide Substrate Scope
  作者：Chun Zhang、Xiaolin Zong、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol301130u

  日期：2012.7.6

  A copper-catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) of amine with α-carbonyl aldehyde has been developed. Many types of amines are tolerant in this transformation leading to various α-ketoamides compounds. Wide substrate scope, CDC strategy and using air as oxidant make this transformation highly efficient and practical. Molecular oxygen acts not only as the oxidant, but also

  已经开发了铜与胺的α-羰基醛的铜催化的需氧氧化交叉脱氢偶联（CDC）。许多类型的胺可耐受这种转化，从而导致产生各种α-酮酰胺化合物。广泛的底物范围，CDC策略以及使用空气作为氧化剂，使这种转化高效而实用。分子氧不仅充当氧化剂，还充当引发该催化过程的引发剂。此外，机理研究表明，α-羰基醛的羰基起着促进该化学过程的指导基团的作用。
• Silver-catalyzed amidation of benzoylformic acids with tertiary amines via selective carbon–nitrogen bond cleavage
  作者：Xiaobin Zhang、Wenchao Yang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3ob40619a

  日期：——

  A novel approach towards the synthesis of α-ketoamides using tertiary amines as nitrogen group sources via C–N bond cleavage has been developed. In the presence of Ag2CO3 and K2S2O8, α-keto acids reacted with tertiary amines to afford the corresponding α-ketoamides in good yields.

  已经开发出一种通过叔胺作为氮基源通过C–N键断裂合成α-酮酰胺的新方法。在Ag 2 CO 3和K 2 S 2 O 8的存在下，α-酮酸与叔胺反应以良好的产率得到相应的α-酮酰胺。
• Aryl-palladium-NHC complex: efficient phosphine-free catalyst precursors for the carbonylation of aryl iodides with amines or alkynes
  作者：Chunyan Zhang、Jianhua Liu、Chungu Xia

  DOI：10.1039/c4ob01878h

  日期：——

  aryl-palladium-NHC compounds was prepared according to the reported methods and their catalytic activity in the carbonylation of aryl iodides to synthesize α-keto amides and alkynones was examined. These practical aryl-palladium-NHC complexes have shown highly efficient catalyzed carbonylation and Sonogashira carbonylation reactions, with high turnover number in synthesis of α-keto amides (TON = 4300) and in synthesis

  根据报道的方法制备了一系列芳基-钯-NHC化合物，并研究了它们在芳基碘化物羰基化反应中合成α-酮酰胺和炔烃的催化活性。这些实用的芳基-钯-NHC配合物已显示出高效的催化羰基化和Sonogashira羰基化反应，在合成α-酮酰胺（TON = 4300）和炔烃（TON = 980）时具有很高的转化率。
• Cu(ii)-catalyzed decarboxylative acylation of acyl C–H of formamides with α-oxocarboxylic acids leading to α-ketoamides
  作者：Dengke Li、Min Wang、Jie Liu、Qiong Zhao、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3cc41188e

  日期：——

  CuBr2-catalyzed decarboxylative acylation of the acyl C–H of N-monosubstituted and N,N-disubstituted formamides with α-oxocarboxylic acids leading to α-ketoamides was developed, which generated the corresponding products in good yields.

  开发了一种以CuBr2为催化剂的N-单取代和N,N-二取代甲酰胺的酰基C-H脱羧酰基化反应，使用α-氧代羧酸生成α-酮酰胺，该反应可高产率地得到相应的产物。