1,4-dimethoxy-2-(phenylethynyl)benzene | 78594-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: (2,5-dimethoxyphenyl)phenylacetylene；4-methoxy-2-(phenylethynyl)anisole；1,4-dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 78594-15-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: VGKBHQJGRXHBNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2-(phenylethynyl)benzene 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-methoxy-2-phenyl-3-(trifluoromethyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过串联碘代环化和2-炔基茴香醚的三氟甲基化一锅合成3-三氟甲基苯并呋喃

  摘要：

  已经开发了两步一锅串联碘环化和三氟甲基化。通过2-炔基茴香醚与元素碘和（三氟甲基）三甲基硅烷的串联反应，以中等至良好的产率制备了各种3-三氟甲基苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.061
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum oxide 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-dimethoxy-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Diarylacetylenes via Cyclopropenones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29417

文献信息

• Arylsulfonylacetylenes as Alkynylating Reagents of C sp 2H Bonds Activated with Lithium Bases
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Leyre Marzo、Cuauhtémoc Alvarado、Mariola Tortosa、Sergio Díaz-Tendero、Alberto Fraile

  DOI：10.1002/anie.201107821

  日期：2012.3.12

  strategy for the synthesis of a wide variety of alkynyl derivatives by the reaction of substituted arylsulfonylacetylenes with organolithium species is described (see scheme). The high yields, the simplicity of the experimental procedure, the broad scope of this reaction, and the formation of CspC bonds without using transition metals are the main features of this methodology.

  变色龙：描述了通过取代的芳基磺酰基乙炔与有机锂物质反应合成多种炔基衍生物的新策略（参见方案）。高产量，的实验程序的简单性，该反应的宽范围，和C的形成SP  Ç键不使用的过渡金属是这种方法的主要特征。
• Expanding the Scope of Arylsulfonylacetylenes as Alkynylating Reagents and Mechanistic Insights in the Formation of Csp²Csp and Csp³Csp Bonds from Organolithiums
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Leyre Marzo、Cuauhtémoc Alvarado、Mariola Tortosa、Sergio Díaz‐Tendero、Alberto Fraile

  DOI：10.1002/chem.201200939

  日期：2012.7.2

  We describe the unexpected behavior of the arylsulfonylacetylenes, which suffer an “anti‐Michael” addition of organolithiums producing their alkynylation under very mild conditions. The broad scope, excellent yields, and simplicity of the experimental procedure are the main features of this methodology. A rational explanation of all these results can be achieved by theoretical calculations, which suggest

  我们描述了芳基磺酰基乙炔的出乎意料的行为，芳基磺酰基乙炔在非常温和的条件下会遭受“反迈克尔”加成的有机锂的作用，从而产生炔基化反应。这种方法的主要特点是范围广，产率高，实验步骤简单。所有这些结果的合理解释可以通过理论计算来实现，这表明有机锂与亲电试剂的缔合是其分子内攻击的前一步，并且是观察到的对取代的磺酰基乙炔的意外“反迈克尔”反应的原因。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzo[<i>b</i>]furans by the Palladium-Catalyzed Coupling of <i>o-</i>Iodoanisoles and Terminal Alkynes, Followed by Electrophilic Cyclization
  作者：Dawei Yue、Tuanli Yao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo051299c

  日期：2005.12.1

  2,3-Disubstituted benzo[b]furans are readily prepared under very mild reaction conditions by the palladium/copper-catalyzed cross-coupling of various o-iodoanisoles and terminal alkynes, followed by electrophilic cyclization with I2, PhSeCl, or p-O2NC6H4SCl. Aryl- and vinylic-substituted alkynes undergo electrophilic cyclization in excellent yields. Biologically important furopyridines can be prepared

  2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃很容易在很温和的反应条件下通过钯/铜催化的各种邻碘苯甲醚和末端炔的交叉偶联反应，然后用I 2，PhSeCl或p-进行亲电环化而制得。 O 2 NC 6 H 4 SCl。芳基和乙烯基取代的炔烃以优异的收率进行亲电子环化。生物学上重要的呋喃吡啶可以通过这种方法以高产率制备。
• An unsymmetrical Schiff-base derived recyclable Pd-catalyst for Suzuki–Miyaura and Sonogashira reactions in aqueous media
  作者：Amlan Puzari、Achinta Gogoi、Pankaj Das

  DOI：10.1007/s12039-021-01909-2

  日期：2021.6

  Abstract A water-soluble palladium (II) complex containing an unsymmetrical Schiff-base ligand was synthesized and applied as catalyst Suzuki–Miyaura and Sonogashira cross-coupling reactions in aqueous media. Notably, moderate to excellent yields of biaryls were obtained in Suzuki reaction with usually less reactive aryl and heteroaryl chlorides under relatively mild condition. Moderate-to-high yields

  摘要 合成了包含不对称席夫碱配体的水溶性钯（II）络合物，并将其用作水性介质中的Suzuki-Miyaura和Sonogashira交叉偶联催化剂。值得注意的是，在相对温和的条件下，Suzuki反应中通常具有较低反应性的芳基和杂芳基氯化物，可得到中等至优异的联芳基收率。在使用芳基溴化物的Sonogashira反应中也获得了中等到高收率的芳基炔烃。除了亲水性之外，在水中完成反应，高可回收性，宽泛的官能团耐受性等是该系统的其他优点。 图形摘要
• Highly efficient aqueous-phase Sonogashira coupling catalyzed by Pd-PEEPSI/PPh3 under aerobic condition
  作者：Dhrubajit Borah、Amlan Puzari、Pankaj Das

  DOI：10.1007/s12039-021-01950-1

  日期：2021.12

  cross-coupling reactions between phenylacetylene with aryl halides in neat water under the aerobic condition in presence of CuI as co-catalyst. The catalytic system was not only compatible with electronically diverse aryl bromides/ iodides but also effective for relatively difficult substrates like heteroaryl bromides. Notably, under similar experimental conditions, the mixed PEPPSI/PPh3 system displayed superior

  一个原位由钯PEPPSI的生成催化体系[吡啶增强催化剂前制备，起始，和稳定化]络合物，（NHC）PDBR 2（吡啶），和PPH 3共配体显示了优秀的活性为的Sonogashira交叉在有氧条件下，在 CuI 作为助催化剂的情况下，苯乙炔与芳基卤化物在纯水中的偶联反应。该催化体系不仅与电子多样化的芳基溴化物/碘化物兼容，而且对相对困难的底物如杂芳基溴化物也有效。值得注意的是，在类似的实验条件下，混合的 PEPPSI/PPh 3系统显示出优于游离 Pd-PEPPSI 或 Pd-膦系统的活性。 图形摘要 本文提出了一种原位 Pd-PEPPSI/PPh 3催化体系，用于在 CuI 存在下在有氧条件下进行水性 Sonogashira 反应，该体系被发现对于任何基/杂芳基卤化物与苯乙炔偶联形成取代炔烃非常有效。有趣的是，它显示出优于简单 Pd-PEPPSI 或 Pd-PPh 3催化剂的活性