1-(2-aminoethyl)-3-ethylpyrrole | 23460-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(2-aminoethyl)-3-ethylpyrrole
• 英文别名: 2-(3-ethyl-pyrrol-1-yl)-ethylamine；2-(3-Ethylpyrrol-1-yl)ethanamine
• CAS: 23460-97-1
• 化学式: C₈H₁₄N₂
• mdl: MFCD12964679
• 分子量: 138.213
• InChiKey: GUIDIZDSHJFDFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminoethyl)-3-ethylpyrrole 、 苯甲醛 在 苯膦酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 rac-8-ethyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine 、 rac-7-ethyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称分子内Aza-Friedel-Crafts反应直接合成手性1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪

  摘要：

  N-氨基乙基吡咯与手性磷酸催化的醛类的直接不对称分子内氮杂-Friedel-Crafts反应代表了制备具有医学意义的手性1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]的第一种有效方法具有高收率和高对映选择性的吡嗪。对于各种醛和吡咯衍生物，该策略已被证明是非常普遍的。

  DOI：

  10.1021/ol2018328
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡咯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(2-aminoethyl)-3-ethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称分子内Aza-Friedel-Crafts反应直接合成手性1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪

  摘要：

  N-氨基乙基吡咯与手性磷酸催化的醛类的直接不对称分子内氮杂-Friedel-Crafts反应代表了制备具有医学意义的手性1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]的第一种有效方法具有高收率和高对映选择性的吡嗪。对于各种醛和吡咯衍生物，该策略已被证明是非常普遍的。

  DOI：

  10.1021/ol2018328

文献信息

• Synthesis of six-membered spirooxindoles<i>via</i>a chiral Brønsted acid-catalyzed asymmetric intramolecular Friedel–Crafts reaction
  作者：Hui-Xuan Chen、Yaqi Zhang、Yuyang Zhang、Xuefeng He、Zhen-Wei Zhang、Hao Liang、Wenhuan He、Xiaoding Jiang、Xiangmeng Chen、Liqin Qiu

  DOI：10.1039/c8ra06710d

  日期：——

  and isatins, followed by a chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric intramolecular Friedel-Crafts reaction, a new class of valuable chiral 3′,4′-dihydro-2′H-spiro[indoline-3,1′-pyrrolo[1,2-a]pyrazin]-2-ones bearing a quaternary carbon stereocenter were successfully synthesized in good to excellent yields and with moderate to good enantioselectivities under mild reaction conditions.

  通过N-氨基乙基吡咯和靛红的直接缩合，再通过手性磷酸催化的不对称分子内Friedel-Crafts反应，得到一类新的有价值的手性3',4'-二氢-2'H-螺[二氢吲哚-具有季碳立体中心的3,1'-吡咯并[1,2- a ]吡嗪]-2-酮在温和的反应条件下以良好至优异的收率和中等至良好的对映选择性成功合成。
• Direct Synthesis of Chiral 1,2,3,4-Tetrahydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazines via a Catalytic Asymmetric Intramolecular Aza-Friedel–Crafts Reaction
  作者：Yuwei He、Maohui Lin、Zhongmin Li、Xinting Liang、Guilong Li、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ol2018328

  日期：2011.9.2

  intramolecular aza-Friedel–Crafts reaction of N-aminoethylpyrroles with aldehydes catalyzed by a chiral phosphoric acid represents the first efficient method for the preparation of medicinally interesting chiral 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazines with high yields and high enantioselectivities. This strategy has been shown to be quite general toward various aldehydes and pyrrole derivatives.

  N-氨基乙基吡咯与手性磷酸催化的醛类的直接不对称分子内氮杂-Friedel-Crafts反应代表了制备具有医学意义的手性1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]的第一种有效方法具有高收率和高对映选择性的吡嗪。对于各种醛和吡咯衍生物，该策略已被证明是非常普遍的。