difluoro(4-nitrophenyl)phenylmethane | 34472-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: difluoro(4-nitrophenyl)phenylmethane
• 英文别名: 1-(difluoro(phenyl)methyl)-4-nitrobenzene；1-(difluoro(phenyl)methyl)-4-nitrobenzenemethane；4-(α,α-difluoro-benzyl)-nitrobenzene；Phenyl-4-nitrophenyl-a,a'-difluoromethane；1-[difluoro(phenyl)methyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 34472-86-1
• 化学式: C₁₃H₉F₂NO₂
• 分子量: 249.217
• InChiKey: GGXRJJNKTCTONS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl potassium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 difluoro(4-nitrophenyl)phenylmethane
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基作为掩蔽亲核试剂：路易斯酸/碱方法

  摘要：

  二氟甲基 (R-CF2H) 赋予药物分子所需的药代动力学特性，并且通常作为末端官能团被靶向，不能进一步修饰。广泛使用的 Ar-CF2H 起始材料的去质子化以暴露亲核 Ar-CF2-合成子代表了一种尚未探索但有前途的构建苄基 Ar-CF2-R 键的途径。在这里，我们展示了 Brønsted 超强碱与弱路易斯酸的组合能够使 Ar-CF2H 基团去质子化并捕获反应性 Ar-CF2-片段。该路线提供了在室温下与多种亲电子试剂反应的可分离和反应性 Ar-CF2-合成子的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06093

文献信息

• Nucleophilic strategies to construct –CF₂– linkages using borazine-CF₂Ar reagents
  作者：Michael M. Wade Wolfe、Shuo Guo、Lucy S. Yu、Trenton R. Vogel、Joseph W. Tucker、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1039/d2cc01938h

  日期：——

  Using a Lewis acid-quenched CF2Ph− reagent, we show C–C bond formation through nucleophilic addition reactions to prepare molecules containing internal –CF2– linkages. We demonstrate C(sp2)–C(sp3) coupling using both SNAr reactions and Pd-catalysis. Finally, C(sp3)–C(sp3) bonds are forged using operationally simple SN2 reactions that tolerate medicinally-relevant motifs.

  使用路易斯酸淬灭的 CF 2 Ph -试剂，我们展示了通过亲核加成反应形成 C-C 键，从而制备含有内部 -CF 2 - 键的分子。我们使用 S N Ar 反应和 Pd 催化证明了 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 偶联。最后，C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键是使用操作简单的 S N 2 反应形成的，该反应耐受药物相关的基序。
• Direct nucleophilic fluorination of carbonyl groups of benzophenones and benzils with Deoxofluor
  作者：Ying Chang、Amit Tewari、Avi-Izak Adi、Chulsung Bae

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.009

  日期：2008.10

  The carbonyl groups of diaryl ketones and diaryl diketones were directly fluorinated with bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride (Deoxofluor) under neat conditions to give the Corresponding gem-difluorides and tetrafluorinated derivatives in moderate to high yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct Fluorination of the Carbonyl Group of Benzophenones Using Deoxo-Fluor®: Preparation of Bis(4-Fluorophenyl)Difluoromethane
  作者：Ying Chang、Hyelee Lee、Chulsung Bae

  DOI：10.1002/0471264229.os087.27

  日期：2010.12.17
• The Difluoromethyl Group as a Masked Nucleophile: A Lewis Acid/Base Approach
  作者：Jacob B. Geri、Michael M. Wade Wolfe、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1021/jacs.8b06093

  日期：2018.8.1

  that the combination of a Brønsted superbase with a weak Lewis acid enables deprotonation of Ar-CF2H groups and capture of reactive Ar-CF2- fragments. This route provides access to isolable and reactive Ar-CF2- synthons that react with a broad array of electrophiles at room temperature. The methodology is highly general in both electrophile and difluoromethyl (hetero)arene and can be applied directly

  二氟甲基 (R-CF2H) 赋予药物分子所需的药代动力学特性，并且通常作为末端官能团被靶向，不能进一步修饰。广泛使用的 Ar-CF2H 起始材料的去质子化以暴露亲核 Ar-CF2-合成子代表了一种尚未探索但有前途的构建苄基 Ar-CF2-R 键的途径。在这里，我们展示了 Brønsted 超强碱与弱路易斯酸的组合能够使 Ar-CF2H 基团去质子化并捕获反应性 Ar-CF2-片段。该路线提供了在室温下与多种亲电子试剂反应的可分离和反应性 Ar-CF2-合成子的途径。