3-methylthio-2H-1,4-benzoxazine | 21744-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-methylthio-2H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 3-methylsulfanyl-2H-benzo[1,4]oxazine；3-methylsulfanyl-4H-benzo[1,4]oxazine；3-Methylthio-2H-1,4-benzoxazin；3-(Methylsulfanyl)-2H-1,4-benzoxazine；3-methylsulfanyl-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 21744-76-3
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: FYYDFKQRWBMIIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylthio-2H-1,4-benzoxazine 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4H-<1,2,4>triazolo<3,4-c><1,4>benzoxazin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Bartsch, Herbert; Erker, Thomas; Neubauer, Gustav, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 205 - 207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮 在 氢氧化钾 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 丙酮 、 xylene 为溶剂， 生成 3-methylthio-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并恶嗪的研究Ⅰ：一些2 H -1,4-苯并恶嗪-3-硫酮的制备，结构，反应和光谱数据

  摘要：

  新制备了几种2 H -1,4-苯并恶嗪-3-硫酮。UV，IR和NMR研究表明，这些潜在的互变异构化合物中主要的互变异构体是硫内酰胺形式。甲基化产生S-Me而不是N-Me衍生物。NMR光谱可用于区分异构的苯并恶嗪结构之间以及杂环中的环外和环内双键。已经使用水合肼，吗啉，环己胺和苯胺对2 H -1,4-苯并恶嗪-3-硫酮及其S-Me和N-Me衍生物进行了亲核取代反应。在每种情况下，都已使用NMR确定反应产物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83262-2

文献信息

• Studies on the chemistry of<i>O,N</i>- and<i>S,N</i>-containing heterocycles. 16. Investigations on the synthesis of new tricyclic β-lactams<i>via</i>[2+2]cycloaddition reaction
  作者：Susanne Pippich、Herbert Bartsch、Thomas Erker

  DOI：10.1002/jhet.5570340319

  日期：1997.5

  Starting from methylthioimidates 1–8 a series of corresponding tricyclic β-lactams was synthesized via [2+2]cycloaddition with ketenes generated in situ from substituted acetyl chlorides. Dependent on the bicyclic starting material and on the substituent of the corresponding acetyl chloride N-acetyl derivatives were obtained as by- or sole products.

  从甲硫代亚氨酸1-8开始，通过[2 + 2]环加成反应与由取代的乙酰氯就地生成的乙烯酮合成了一系列相应的三环β-内酰胺。取决于双环原料和相应的乙酰氯的取代基，获得N-乙酰基衍生物作为副产物或唯一产物。
• Shridhar, D. R.; Jogibhukta, M.; Joshi, P. P, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 6, p. 474 - 476
  作者：Shridhar, D. R.、Jogibhukta, M.、Joshi, P. P、Vishwakarma, L. C.、Narayan, G. K. A. S. S.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reddy Sastry; Ram; Jogibhukta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1, p. 52 - 55
  作者：Reddy Sastry、Ram、Jogibhukta、Krishnan、Singh、Jagath Reddy、Chaturvedi、Shanthan Rao、Shridhar

  DOI：——

  日期：——
• Bhandari,K. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 17, p. 107 - 110
  作者：Bhandari,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bhandari,K. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 17, p. 104 - 106
  作者：Bhandari,K. et al.

  DOI：——

  日期：——