S-methyl N,N-di-n-butylthiocarbamate | 91343-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: S-methyl N,N-di-n-butylthiocarbamate
• 英文别名: S-methyl N,N-dibutylthiocarbamate；dibutyl-thiocarbamic acid S-methyl ester；Dibutyl-thiocarbamidsaeure-S-methylester；N,N-Dibutyl-thiocarbaminsaeure-S-methylester；Dibutylthiocarbamidsaeure-S-methylester；S-methyl N,N-dibutylcarbamothioate
• CAS: 91343-05-4
• 化学式: C₁₀H₂₁NOS
• 分子量: 203.349
• InChiKey: RHELOUVTUYIWFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-146 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dibutyl-selenocarbamic acid; compound with dibutyl-amine 在 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 S-methyl N,N-di-n-butylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  在硒催化剂的存在下，由胺，一氧化碳，元素硫和烷基卤化物新型合成S-烷基硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  硒化羰基化物在低温下容易与元素硫反应，以高收率形成羰基硫化物，硒代氨基甲酸盐的铵盐与元素硫的反应可立即转化为硫代氨基甲酸盐。除了这些重要发现以外，基于硒对胺与一氧化碳羰基化的高催化活性，还开发了一种方便的新方法，用于合成S-烷基硫代氨基甲酸酯，方法是将胺与一氧化碳和元素硫进行羰基化。在温和条件下存在硒催化剂，然后将硫代氨基甲酸酯的铵盐与烷基卤化物烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85637-4

文献信息

• Synthesis of Aromatic Urea Herbicides by the Selenium-assisted Carbonylation using Carbon Monoxide With Sulfur
  作者：Takumi Mizuno、Takanobu Kino、Takatoshi Ito、Toshiyuki Miyata

  DOI：10.1080/00397910008087206

  日期：2000.4.1

  Commercially useful aromatic urea herbicides were synthesized in good yields from lithium amides of aromatic amines with thiocarbamates, which were prepared by the selenium-assisted carbonylation of secondary amines with carbon monoxide and sulfur under mild conditions.

  摘要 在温和条件下，通过仲胺与一氧化碳和硫的硒辅助羰基化反应制备了芳香胺与硫代氨基甲酸酯的氨基化锂，以良好的收率合成了商业上有用的芳香脲类除草剂。
• O,S-Dimethyl Carbonodithioate as a Phosgene Substitute for the Preparation of S-Methyl Alkylcarbamothioates and Dialkylcarbamothioates
  作者：Rita Fochi、Iacopo Degani、Claudio Magistris

  DOI：10.1055/s-0029-1218117

  日期：2009.11

  conditions for the synthesis of S-methyl dialkylcarbamothioates involved a one-step procedure in a solvent-free system in the presence of triethyl(methyl)ammonium methyl carbonate as a catalyst; yields of the pure products were 85-98%. A mechanism is proposed for the carbamothioate-formation reaction. O,S-dimethyl carbonodithioate - carbamothioates - carbonylation - isomerization - S,S-dimethyl carbonodithioate

  ø，小号二甲基carbonodithioate提出作为能够用作用于在光气的合成的替代的合适和安全地处理试剂小号甲基烷基-和dialkylcarbamo-thioates。前者通过两步法获得，也可以一锅法进行而无需分离中间体O-甲基烷基氨基甲酸酯。纯的S-甲基烷基氨基甲硫醇酯的总产率为94-98％。合成S-甲基的最佳条件 氨基甲酸二烷基氨基甲酸酯在无溶剂的系统中以碳酸三乙基（甲基）铵为催化剂的一步法；纯产物的产率为85-98％。提出了氨基甲酸酯形成反应的机理。 O，S-二甲基碳二硫酸酯-氨基甲酸酯-羰基化-异构化-S，S-二甲基碳二硫酸酯
• Facile S-alkyl thiocarbamate synthesis by a novel DBU-assisted carbonylation of amines with carbon monoxide and sulfur
  作者：Takumi Mizuno、Junko Takahashi、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00031-0

  日期：2003.2

  A novel DBU-assisted carbonylation of amines with carbon monoxide and sulfur has been developed for the synthesis of S-alkyl thiocarbamates. In the presence of DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene), S-alkyl thiocarbamates are synthesized in excellent yields from amines, carbon monoxide, sulfur, and alkyl halides under mild conditions (1 atm, 20°C). In the absence of DBU, however, no formation of

  已经开发了一种新颖的DBU辅助的胺与一氧化碳和硫的羰基化反应，以合成硫代氨基甲酸酯的S-烷基。在DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）的存在下，š -烷基硫代氨基甲酸盐在选自胺，一氧化碳，硫，和烷基卤化物在温和条件下高收率合成（1个大气压， 20°C）。然而，在不存在DBU的情况下，未观察到S-烷基硫代氨基甲酸酯的形成。本DBU辅助的羰基化反应还可用于苯硫威和邻苯甲酸（除草剂）和氨基甲酰氯的新合成方法。
• Aromatische cyclische Phosphonigsäure-diester und mit diesen Verbindungen stabilisiertes organisches Material
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0000352A1

  公开（公告）日：1979-01-24

  Aromatische cyclische Phosphonigsäure-diester der Formeln eignen sich als Stabilisatoren für organisches Material.

  式中的芳香族环状膦酸二酯 可用作有机材料的稳定剂。
• Phosphonite enthaltende Gemische und damit stabilisierte Polymeren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0000354A1

  公开（公告）日：1979-01-24

  Substituierte 6-Phenoxy-dibenz-[c,e]-[1,2]-oxaphos- phorine in Kombination mit phenolischen Antioxidantien eignen sich als Stabilisatoren für Polymere.

  取代的 6-苯氧基-二苯并-[c,e]-[1,2]-氧代磷脂与酚类抗氧化剂结合可用作聚合物的稳定剂。