1-chloro-2-(5-dimethylamino-1-naphthalenesulfonamido)ethane | 94194-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-chloro-2-(5-dimethylamino-1-naphthalenesulfonamido)ethane
• 英文别名: 2-(5-(dimethylamino)-1-naphthalenesulfonylamido)ethyl chloride；5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonic acid (2-chloroethyl)amide；2-(dansylamido)ethyl chloride；N-(2-Chloroethyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide；N-(2-chloroethyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 94194-83-9
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN₂O₂S
• 分子量: 312.82
• InChiKey: QUOQTTRMQLUUKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-(5-dimethylamino-1-naphthalenesulfonamido)ethane 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-二甲基氨基萘-1-(n-(2-氨基乙基))磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorescent Peptides and Their Phosphorylation by the Catalytic Subunit of cyclicAMP-dependent Protein Kinase

  摘要：

  制备了以下两种荧光肽作为环 AMP 依赖性蛋白激酶反应的底物：Leu-Arg-Arg-Ala-Ser-Leu-X；1（X= 2-(丹酰氨基)乙基氨基或 DAE）和 2（X=4-甲基-2-氧代-7-色烯氨基或 MCA）。这两种肽在 ATP 和来自牛心的环磷酸腺苷依赖性蛋白激酶催化亚基的作用下按一定比例磷酸化。肽 1 的磷酸化会使 550 纳米波长处的荧光强度增加 10%。这样就可以通过荧光光谱测定肽的磷酸化。用这种方法和传统的磷纤维素纸方法得出的磷酸化动力学参数如下：1 的 Km 为 7.8 μM，Vmax 为 35 μmol-min-1-mg-1；2 的 Km 为 7.4 μM，Vmax 为 16 μmol-min-1-mg-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2957
• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-chloro-2-(5-dimethylamino-1-naphthalenesulfonamido)ethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorescent Peptides and Their Phosphorylation by the Catalytic Subunit of cyclicAMP-dependent Protein Kinase

  摘要：

  制备了以下两种荧光肽作为环 AMP 依赖性蛋白激酶反应的底物：Leu-Arg-Arg-Ala-Ser-Leu-X；1（X= 2-(丹酰氨基)乙基氨基或 DAE）和 2（X=4-甲基-2-氧代-7-色烯氨基或 MCA）。这两种肽在 ATP 和来自牛心的环磷酸腺苷依赖性蛋白激酶催化亚基的作用下按一定比例磷酸化。肽 1 的磷酸化会使 550 纳米波长处的荧光强度增加 10%。这样就可以通过荧光光谱测定肽的磷酸化。用这种方法和传统的磷纤维素纸方法得出的磷酸化动力学参数如下：1 的 Km 为 7.8 μM，Vmax 为 35 μmol-min-1-mg-1；2 的 Km 为 7.4 μM，Vmax 为 16 μmol-min-1-mg-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2957

文献信息

• A Double-Functionalized Cyclen with Carbamoyl and Dansyl Groups (Cyclen = 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane):  A Selective Fluorescent Probe for Y³⁺ and La³⁺
  作者：Shin Aoki、Hiroki Kawatani、Teruhiro Goto、Eiichi Kimura、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/ja0033786

  日期：2001.2.1

  titrations (excitation at 335 nm and emission at 520 nm) in aqueous solution (with I = 0.1 (NaNO(3))) and 25 degrees C. The X-ray structure analysis of the Y(3+)-H(-1)L complex showed nine-coordinated Y(3+) with four nitrogens of cyclen, three carbamoyl oxygens, and the deprotonated nitrogen and a sulfonyl oxygen of the dansylamide. The crystal data are as follow: formula C(28)H(49)N(11)O(13.5)SY (Y(3+)-H(-1)L(2)

  4) 在水溶液（I = 0.1 (NaNO(3))）和 25 摄氏度下通过电位 pH 滴定和 UV 和荧光分光光度滴定（激发在 335 nm 和发射在 520 nm）确定。 X 射线结构Y(3+)-H(-1)L 复合物的分析表明，九个配位的 Y(3+) 具有四个循环氮、三个氨基甲酰基氧和丹磺酰胺的去质子化氮和磺酰基氧。晶体数据如下： 公式 C(28)H(49)N(11)O(13.5)SY (Y(3+)-H(-1)L(2) x 2(NO(3)(- )) x 2.5H(2)O), M(r) = 876.73, 单斜晶系, 空间群 P2(1)/n (No. 14), a = 18.912(3) A, b = 17.042(3) A, c = 24.318(4) A，β = 95.99(1) 度，V = 7794(2) A(3)，Z = 8，R1 = 0.099。在 M(3+)-H(-1)L(2)
• Synthesis and characterization of the zinc(ii)-fluorophore, 5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonic acid [2-(1,5,9-triazacyclododec-1-yl)ethyl]amide and its zinc(ii) complex
  作者：Tohru Koike、Tomoko Abe、Makoto Takahashi、Kazuhiro Ohtani、Eiichi Kimura、Motoo Shiro

  DOI：10.1039/b110878f

  日期：2002.4.9

  A new zinc(II)-fluorophore, 5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonic acid [2-(1,5,9-triazacyclododec-1-yl)ethyl]amide (HL) has been synthesized and characterized. The spectrophotometric and potentiometric pH-titration study disclosed a 1 ∶ 1 zinc(II) complexation with a stability constant, K(ZnL) of 101.3 (= [ZnL]aH+/[Zn2+][HL]) at 25 °C with I = 0.10 (NaCl) in aqueous solution, where L is the dansylamide deprotonated ligand. The fluorescence intensity of ZnL at 538 nm (excitation at 320 nm) is 5.2 times greater than that of the ligand (HL·H+ form) in aqueous solution at pH 7.8 and 25 °C with I = 0.10 (NaCl). The X-ray crystal analysis of the zinc(II) complex [ZnL(ClO4)·EtOH] showed a four-coordinate zinc(II) with three nitrogen atoms of the macrocyclic triamine and the dansylamide N− anion.

  合成并表征了一种新的锌(II)-荧光团5-二甲氨基萘-1-磺酸[2-(1,5,9-三氮杂环十二碳-1-基)乙基]酰胺(HL)。分光光度法和电位 pH 滴定研究表明，在 25 °C 下，与 I 形成 1 ∶ 1 锌 (II) 络合，稳定常数 K(ZnL) 为 101.3 (= [ZnL]aH+/[Zn2+][HL]) = 0.10 (NaCl) 在水溶液中，其中 L 是丹磺酰胺去质子化配体。在 pH 7.8、25 °C 的水溶液中，ZnL 在 538 nm（激发波长 320 nm）处的荧光强度是配体（HL·H+ 形式）的 5.2 倍。 = 0.10（氯化钠）。锌(II)络合物[ZnL(ClO4)·EtOH]的X射线晶体分析表明，锌(II)是具有大环三胺的三个氮原子的四配位锌(II)， 丹磺酰胺 N− 阴离子。
• A turn-on fluorescent probe with a dansyl fluorophore for hydrogen sulfide sensing
  作者：Yehan Yan、Lijuan Chen、Renyong Liu、Yu Zheng、Suhua Wang

  DOI：10.1039/c9ra04790e

  日期：——

  fluorescent “turn-on” mode is facilitated by the strong bonding between H2S and the Cu(II) ions to form insoluble copper sulfide, which leads to the release of a strongly fluorescent product. The H2S limit of detection (LOD) for the proposed probe is estimated to be 11 nM in the aqueous solution, and the utilization of the probe is demonstrated for detecting H2S in actual lake and mineral water samples with good

  硫化氢（H 2 S）是一种生物相关分子，已被新确定为一种气体传递物，也是一种有毒的气态污染物。在这项研究中，我们报道了一种金属络合物荧光探针，以实现在荧光“开启”模式下对 H 2 S 的灵敏检测。该探针带有一个丹磺酰荧光团，该荧光团带有多齿配体，用于与铜离子配位。H 2 S 与 Cu( II ) 离子之间的强键合促进了荧光“开启”模式，形成不溶性硫化铜，从而释放出强荧光产物。H 2该探针在水溶液中的 S 检测限 (LOD) 估计为 11 nM，证明了该探针在检测实际湖泊和矿泉水样品中的H 2 S 时具有良好的重现性。此外，我们设计了检测器瓶并展示了它们在气态 H 2 S视觉检测中的成功应用。
• 一种金属配合物荧光探针在检测气体中硫化 氢的应用
  申请人：皖西学院

  公开号：CN108822138B

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明公开了一种金属配合物荧光探针的制备方法，丹磺酰氯衍生物具有大的斯托克位移和相对高的量子产率，合成路线简单，具有良好的光稳定性；且含有一个多齿配体，与铜离子配位后，生成稳定的丹磺酰氯铜金属配合物探针。铜配合物探针对硫化氢有很好的敏感性分析，且对硫化氢有良好的选择性。
• Ratiometric fluorescence probe for two-photon bioimaging of Cr3+ in living cells
  作者：Zhiguo Zhou、Ying Li、Yongquan Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.014

  日期：2014.7

  We presented a ratiometric fluorescent probe dansylamide-rhodamine dyad (DANS-RE) for selectively detecting Cr3+ in semi-aqueous solution. The detection mechanism relies on the fluorescent resonance energy transfer (FRET) process from the dansylamide (energy donor) to the rhodamine (energy acceptor) after the addition of Cr3+. The cell-permeability of DANS-RE was confirmed by the two-photon fluorescence microscopy experiments, which demonstrated DANS-RB was a good candidate for monitoring the intracellular Cr3+ level with the ratiometric fluorescent method. Combining the excellent selectivity, the ratiometric quantitative detection, and the cell-permeability, DANS-RB may find a broad application in the investigation on biologically relevant species in living cells. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.