1-(4-chlorophenyl)-3,3-diethyltriaz-1-ene | 52010-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3,3-diethyltriaz-1-ene
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)diazenyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 52010-59-0
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN₃
• 分子量: 211.694
• InChiKey: QKFTZAIPJILWRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3,3-diethyltriaz-1-ene 在 二氧化硫 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到4-chloro-N,N-diethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic conversion of aryl triazenes into aryl sulfonamides using sulfur dioxide as the sulfonyl source

  摘要：

  气态二氧化硫在三氮烯中被催化剂三氟化硼和氯化铜催化形成各种磺胺类化合物。

  DOI：

  10.1039/c4cc03481c
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 二乙胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3,3-diethyltriaz-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic conversion of aryl triazenes into aryl sulfonamides using sulfur dioxide as the sulfonyl source

  摘要：

  气态二氧化硫在三氮烯中被催化剂三氟化硼和氯化铜催化形成各种磺胺类化合物。

  DOI：

  10.1039/c4cc03481c

文献信息

• NaNO ₂ /K ₂ S ₂ O ₈ ‐mediated Selective Radical Nitration/Nitrosation of Indoles: Efficient Approach to 3‐Nitro‐ and 3‐Nitrosoindoles
  作者：Adedamola Shoberu、Cheng‐Kun Li、Ze‐Kun Tao、Guo‐Yu Zhang、Jian‐Ping Zou

  DOI：10.1002/adsc.201900070

  日期：2019.5.14

  JPZ acknowledges financial support from the National Natural Science Foundation of China (No. 21172163, 21472133), the Priority Academic Program Development of Jiangsu Higher Education Institutions (PAPD), and Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province (KJS1749).

  JPZ感谢国家自然科学基金（No. 21172163，21472133），江苏省高等学校优先学术计划（PAPD）和江苏省有机合成重点实验室（KJS1749）的资助。
• Palladium-catalyzed direct C2-arylation of azoles with aromatic triazenes
  作者：Can Liu、Zhiming Wang、Lei Wang、Pinhua Li、Yicheng Zhang

  DOI：10.1039/c9ob01883b

  日期：——

  A highly efficient palladium-catalyzed arylation of azoles at the C2-position using 1-aryltriazenes as aryl reagents was developed. Azoles including oxazoles, thiazoles, imidazoles, 1,3,4-oxadiazoles, and oxazolines could react with 1-aryltriazenes smoothly to generate the corresponding products in good to excellent yields, and various substitution patterns were tolerated toward the reaction.

  使用1-芳基三氮烯作为芳基试剂，开发了一种高效的钯在C2-位上的唑催化芳基化反应。恶唑，噻唑，咪唑，1,3,4-恶二唑和恶唑啉等恶唑可与1-芳基三氮杂苯平稳地反应生成相应的产物，收率良好至极好，并且各种取代方式都可耐受该反应。
• Palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling between aryl triazenes and alkynes
  作者：Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c5ob00502g

  日期：——

  We developed a palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira reaction with aryl triazenes and alkynes as substrates and methanesulfonic acid as the additive. A series of α,β-ynones were synthesized by this alternative procedure. Notably, bromides, iodides and hydroxyl groups could be well-tolerated under these reaction conditions.

  我们开发了钯催化的羰基化Sonogashira反应，其中芳基三氮烯和炔烃为底物，甲磺酸为添加剂。通过该替代方法合成了一系列α，β-炔酮。值得注意的是，在这些反应条件下，溴化物，碘化物和羟基具有良好的耐受性。
• Palladium-Catalyzed Direct C2 Arylation of<i>N</i>-Substituted Indoles with 1-Aryltriazenes
  作者：Can Liu、Tao Miao、Lei Zhang、Pinhua Li、Yicheng Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1002/asia.201402274

  日期：2014.9

  A novel and efficient palladium‐catalyzed C2 arylation of N‐substituted indoles with 1‐aryltriazenes for the synthesis of 2‐arylindoles was developed. In the presence of BF3⋅OEt2 and palladium(II) acetate (Pd(OAc)2), N‐substituted indoles reacted with 1‐aryltriazenes in N,N‐dimethylacetamide (DMAC) to afford the corresponding aryl–indole‐type products in good to excellent yields.

  开发了一种新颖且有效的钯催化N-取代的吲哚与1-芳基三氮烯的C2芳基化反应，用于合成2-芳基吲哚。在BF的存在3 ⋅ OET 2和钯（II），乙酸钯（Pd（OAc）2），Ñ -取代的吲哚与1- aryltriazenes反应Ñ，Ñ二甲基乙酰胺（DMAC），得到相应的芳基吲哚类产品的良率到优等。
• Convenient and General Zinc-Catalyzed Borylation of Aryl Diazonium Salts and Aryltriazenes under Mild Conditions
  作者：Xinxin Qi、Li-Bing Jiang、Chao Zhou、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/open.201700036

  日期：2017.6

  A convenient and general zinc‐catalyzed borylation of aryl diazonium salts and aryltriazenes has been developed. With bis‐ (pinacolato)diboron as the borylation reagent, aryldiazonium tetrafluoroborate salts and aryltriazenes were transformed into the corresponding arylboronates in moderate to excellent yields under mild conditions. As a convenient and practical methodology, no additional ligands,

  已经开发了一种方便且通用的锌催化的芳基重氮盐和芳基三氮烯的硼化反应。以双（频哪醇）二硼为硼化试剂，在温和的条件下以中等至极好的收率将芳基重氮四氟硼酸盐和芳基三氮烯转化为相应的芳基硼酸酯。作为一种方便实用的方法，此处不需要其他配体，碱或任何其他添加剂。