3-O-<(Z)-9-Octadecenyl>-sn-glyceryl-1-phosphorylcholin | 87907-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 3-O-<(Z)-9-Octadecenyl>-sn-glyceryl-1-phosphorylcholin
• 英文别名: [(2S)-2-hydroxy-3-[(Z)-octadec-9-enoxy]propyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 87907-67-3
• 化学式: C₂₆H₅₄NO₆P
• 分子量: 507.692
• InChiKey: XWYSLMAMRKYUFH-NIFVDBSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-O-<(Z)-9-Octadecenyl>-sn-glyceryl-1-phosphorylcholin 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97.3%的产率得到2-O-Acetyl-3-O-<(Z)-9-octadecenyl>-sn-glyceryl-1-phosphorylcholin
  参考文献：
  名称：

  合成von甘油甘油醚2. Mitteilung Herstellung von 2- O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（«Oleyl-PAF»） Verbindungen † ‡

  摘要：

  甘油基醚磷脂的合成，第二辑。2 - O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（'Oleyl-PAF'），其对映异构体和一些类似的不饱和化合物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660423
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氢氧化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 28.11h， 生成 3-O-<(Z)-9-Octadecenyl>-sn-glyceryl-1-phosphorylcholin
  参考文献：
  名称：

  合成von甘油甘油醚2. Mitteilung Herstellung von 2- O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（«Oleyl-PAF»） Verbindungen † ‡

  摘要：

  甘油基醚磷脂的合成，第二辑。2 - O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（'Oleyl-PAF'），其对映异构体和一些类似的不饱和化合物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660423

文献信息

• Synthese von Glycerylätherphosphatiden 2. Mitteilung Herstellung von 2-<i>O</i>-Acetyl-1-<i>O</i>-[(<i>Z</i>)-9-octadecenyl] -<i>sn</i>-glyceryl-3-phosphorylcholin («Oleyl-PAF»), des Enantiomeren sowie einiger analoger, ungesättigter Verbindungen
  作者：Georges Hirth、Hervé Saroka、Wilhelm Bannwarth、Richard Barner

  DOI：10.1002/hlca.19830660423

  日期：1983.6.15

  Synthesis of Glyceryletherphosphatides, 2nd Communication. Preparation of 2-O-Acetyl-1-O-[(Z)-9-octadecenyl]-sn -glyceryl-3-phosphorylcholin (‘Oleyl-PAF’), of its Enantiomer and Some Analogous, Unsaturated Compounds

  甘油基醚磷脂的合成，第二辑。2 - O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（'Oleyl-PAF'），其对映异构体和一些类似的不饱和化合物的制备