4,4-dimethyl-1-cyclohexanone N,N-dimethylhydrazone | 1000003-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1-cyclohexanone N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: 2-(4,4-dimethylcyclohexylidene)-1,1-dimethylhydrazine；N-[(4,4-dimethylcyclohexylidene)amino]-N-methylmethanamine
• CAS: 1000003-83-7
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂
• 分子量: 168.282
• InChiKey: XDKGBEHSWZWKQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1-cyclohexanone N,N-dimethylhydrazone 在 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-(2-(5,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl)ethyl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  第三烯酰胺触发的小号è氩：多米诺烯丙基和烯胺型除

  摘要：

  从酮螺-烯磺酰胺开始，描述了两个前所未有的多米诺骨牌反应。通过用ZrCl 4和烯丙基硅烷处理，观察到分子内亲电子芳族取代和随后的烯丙基化。通过用TiCl 4和烯丙基硅烷处理，发生了双烯胺型反应，从而同时非对映选择性地产生了四个连续的立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03987
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基环己酮 、 偏二甲肼 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到4,4-dimethyl-1-cyclohexanone N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭α-烷氧基烯酮体系促进了多烯环化。在路易斯酸催化下观察到假定的1,5-氢化物/ 1,3-烷基转移。

  摘要：

  在AlCl3和/或SnCl4的催化下，化合物3和4的多烯环化反应产生了复杂的双环产物8和9，其结构非常出乎意料，因此需要进行X射线分析以明确进行结构鉴定。从机理上讲，提出了一个串联的sigma键重排过程，其中包括一个不寻常的贯穿空间的1,5-氢化物或1,3-烷基移位作为关键操作。

  DOI：

  10.1021/ol702631q

文献信息

• Silver-Catalyzed 7<i>-exo-</i> dig Cyclization of Silylenolether-ynesulfonamides
  作者：Clément F. Heinrich、Indira Fabre、Laurence Miesch

  DOI：10.1002/anie.201510708

  日期：2016.4.18

  AbstractCyclization of silylenolether‐ynesulfonamides proceeds at ambient temperature under mild reaction conditions under silver catalysis. Bridged compounds were obtained exclusively through 7‐exo‐dig reactions. The protocol is applicable to a wide range of substrates, thus leading to azabicyclic frameworks.