2-methylamino-1,1-diphenyl-1-ethanol | 24010-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylamino-1,1-diphenyl-1-ethanol
• 英文别名: 2-methylamino-1,1-diphenylethanol；2-(Methylamino)-1,1-diphenylethanol
• CAS: 24010-82-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: ATSMNDHWRPANQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-62 °C
• 沸点：
  370.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylamino-1,1-diphenyl-1-ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-{N-methyl-N-(Sp)-[2.2]paracyclophan-4-ylmethyl}-amino-1,1-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by monosubstituted [2.2]paracyclophane-based N,O-ligands: remarkable cooperative effects of planar and central chiralities

  摘要：

  Diastereomeric monosubstituted [2.2]paracyclophane-based N,O-ligands, which unite the planar and central chiral elements, were optimized for the enantio selective diethylzinc addition to aldehydes. (S)-1-{(S-p)-[2.2]Paracyclophan-4-yl} methyl-2-pyrrolidine-alpha,alpha-diphenylmethanol (S-p,S)-3 catalyzed the addition to give (R)-1-phenyl-l-propanol in a high yield and with a good enantio selectivity (91% ee). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.040
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2-hydroxy-2,2-diphenylethyl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 120.0h， 以55%的产率得到2-methylamino-1,1-diphenyl-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  基于三齿 N,N,O 配体的钛 (IV) 配合物 - 合成、结构和热分解

  摘要：

  新的三齿 N,N,O 型配体 MeN(CH2CH2NHTs)(CH2CR2OH) [Ts = tosyl ; R = H, 6, (N,N,OH)H2；R = Ph，制备了 7 (N,N,OPh)H2]。6、7与Ti(OiPr)4反应得到相应的二异丙醇配合物(N,N,OH)Ti(OiPr)2(8)和[N,N,OPh]Ti(OiPr)2(9) . 这些配合物是热不稳定的，会转化为双联配合物 [N,N,OH]2Ti (10) 和 {[N,N,OPh]Ti(OiPr)}2O (11)。通过X射线衍射分析研究了10和11的分子结构。研究了从 9 合成 11 作为热分解过程。

  DOI：

  10.1002/ejic.201500881

文献信息

• α-Aminated methyllithium by DTBB-catalysed lithiation of a N-(chloromethyl) carbamate
  作者：Javier Ortiz、Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00155-6

  日期：1999.4

  The reaction of O-tert-butyl-N-(chloromethyl)-N-methyl carbamate (1) with lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 2.5 mol %) in the presence of different electrophiles [Me3SiCl, iBuCHO, tBuCHO, PhCHO, 4-MeOC6H4CHO, (CH2)4CO, MeCOnPr, Et2CO, MeCO(CH2)2CHCH2, PhCOMe, PhCOnBu, Ph2CO] in THF at −78°C leads, after hydrolysis with water, to the expected functionalised

  的反应ö -叔丁基- ñ - - （氯甲基）ñ -甲基氨基甲酸叔丁酯（1与锂粉末和）催化量的4,4'-二-叔在存在-butylbiphenyl（DTBB，2.5摩尔％）不同的亲电子的[我3的SiCl，我BuCHO，吨BuCHO，苯甲醛，4-MeOC 6 H ^ 4 CHO，（CH 2）4 CO，梅科ñ PR等2 CO，梅科（CH 2）2 CHCH 2， PhCOMe，PhCO n Bu，Ph 2在-78°C下的THF中，CO]用水水解后，生成预期的官能化氨基甲酸酯2。衍生自羰基化合物的氨基甲酸酯2用氯化氢（对于芳香族醛或酮衍生物）或与苯酚和三甲基甲硅烷基氯的混合物（对于脂肪族醛衍生物）脱保护，得到取代的1,2-二醇4。
• O-tert-Butyl-N-(chloromethyl)-N-methyl carbamate as a source of the MeNHCH2− synthon
  作者：Albert Guijarro、Javier Ortiz、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01134-3

  日期：1996.7

  The reaction of O-tert-butyl-N-(chloromethyl)-N-methyl carbamate (1) with lithium powder and a catalytic amount of DTBB (2.5 mol %) in the presence of different electrophiles [Me3SiCl, BuiCHO, ButCHO, PhCHO, (CH2)4CO, Et2CO, PhCOMe, Ph2CO] in THF at −78°C leads, after hydrolysis with water, to the expected functionalised carbamates 2. As an example, the hydrolysis of compound 2e with hydrogen chloride

  所述的反应ö -叔丁基- ñ - （氯甲基） - ñ -甲基氨基甲酸叔丁酯（1与锂粉末和DTBB催化量（2.5摩尔％）在不同的亲电子试剂的存在下）[我3的SiCl，卜我CHO卜吨CHO，苯甲醛，（CH 2）4 CO。，等2 CO，PhCOMe中，Ph 2 ]在THF CO在-78℃下引线，与水水解后，与预期的官能化氨基甲酸酯2。例如，化合物2e的水解与氯化氢一起使用可容易地使胺官能团脱保护，得到相应的1，2-氨基醇3e。
• Organic Compounds
  申请人：Fairhurst Robin Alec

  公开号：US20100190784A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  A compound of formula (I), or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein, R 1a , R 1b , R 2a , R 2b , U 1 , U 2 , X 1 , X 2 and L are as defined herein.

  化合物的式子（I），或其立体异构体或药学上可接受的盐，其中，R1a，R1b，R2a，R2b，U1，U2，X1，X2和L的定义如下。
• SEEBACH D.; WYKYPIEL W., SYNTHESIS, 1979, NO 6, 423-424
  作者：SEEBACH D.、 WYKYPIEL W.

  DOI：——

  日期：——
• EP1981831A2
  申请人：——

  公开号：EP1981831A2

  公开（公告）日：2008-10-22