N-butyl-3-hydroxynaphthalimide | 59841-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-3-hydroxynaphthalimide
• 英文别名: n-butyl-3-hydroxyl-1,8-naphthalimide；N-(n-butyl)-3-hydroxy-1,8-naphthalimide；2-butyl-5-hydroxy-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；3-hydroxy-1,8-naphthalenedicarboxylic acid anhydride-N-butylimide；2-butyl-5-hydroxy-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；N-Butyl-3-hydroxy-naphthalimid；2-butyl-5-hydroxybenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 59841-53-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: UWUXGZDRMLXYDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  483.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-3-hydroxynaphthalimide 在 四(三苯基膦)钯 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ペリキサンテノキサンテンビスイミド化合物、その製造方法、有機ＥＬ素子及び有機薄膜太陽電池

  摘要：

  提供可用作n型半导体材料的新有机化合物，该化合物由下式表示：ペリキサンテノキサンテンビスイミド化合物。（其中，R代表烷基，可置换芳基等；Xa1、Xa2、Y1、Y2、Z1和Z2分别独立地代表氢，卤素，可置换芳基，芳香族复合环基等。）【选择图】无

  公开号：

  JP2018039777A
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-naphthalene-1,8-dicarboxylic acid-anhydride 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-butyl-3-hydroxynaphthalimide
  参考文献：
  名称：

  ペリキサンテノキサンテンビスイミド化合物、その製造方法、有機ＥＬ素子及び有機薄膜太陽電池

  摘要：

  提供可用作n型半导体材料的新有机化合物，该化合物由下式表示：ペリキサンテノキサンテンビスイミド化合物。（其中，R代表烷基，可置换芳基等；Xa1、Xa2、Y1、Y2、Z1和Z2分别独立地代表氢，卤素，可置换芳基，芳香族复合环基等。）【选择图】无

  公开号：

  JP2018039777A

文献信息

• <i>In vitro</i> and <i>in vivo</i> activity of novel platinum(<scp>ii</scp>) complexes with naphthalene imide derivatives inhibiting human non-small cell lung cancer cells
  作者：Guo-Bao Huang、Shan Chen、Qi-Pin Qin、Jin-Rong Luo、Ming-Xiong Tan、Zhen-Feng Wang、Bi-Qun Zou、Hong Liang

  DOI：10.1039/c9nj01076a

  日期：——

  Four new Pt(II) complexes, [Pt(La)]Cl (1), [Pt(Lb)]Cl (2), [Pt(Lc)]Cl (3) and [Pt(Ld)]Cl (4) with the naphthalene imide derivatives La–Ld as ligands were designed and prepared. MTT assay indicated that 1–4 exhibited proliferation inhibiting activity against human non-small cell lung cancer (NCI-H460) cells, especially 1–3 showed superior activity (IC50 = 0.10–8.56 μM) compared with cisplatin (IC50

  四种新的Pt（II）配合物[Pt（L a）] Cl（1），[Pt（L b）] Cl（2），[Pt（L c）] Cl（3）和[Pt（L d）设计并制备了以萘酰亚胺衍生物L a –L d为配体的] Cl（4）。MTT分析表明，1-4对人非小细胞肺癌（NCI-H460）细胞具有增殖抑制活性，尤其是1-3对顺铂（IC 50 = 12.01 ）具有更好的活性（IC 50 = 0.10-8.56μM）。±1.03μM）。各种实验表明3作为端粒酶抑制剂通过抑制端粒酶和线粒体功能障碍而诱导NCI-H460细胞凋亡。体内评价结果表明3可以显着抑制NCI-H460荷瘤小鼠的肿瘤细胞生长，肿瘤生长抑制率（TGI）达到40.7％。这些结果证明3是端粒酶抑制剂和有前途的抗癌剂。
• Colorimetric determination of Cu2+ in simulated wastewater using naphthalimide-based Schiff base
  作者：In Jung Chang、Myung Gil Choi、Yong Ae Jeong、Sang Hun Lee、Suk-Kyu Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.066

  日期：2017.2

  signaling behavior in dimethylsulfoxide, indicated by a solution color change from yellow to pink, which was readily discernible without any external devices. Practical application of the sensor to the detection of Cu2+ in an aqueous solution containing other environmentally relevant metal ions by selective two-phase liquid-liquid extraction with ethyl acetate was possible. Particularly, extractive signaling

  通过结合发色团3-羟基萘二甲酰亚胺和二氨基马来腈，开发了一种新的Cu 2 +-选择性比色传感器。传感器在二甲基亚砜中显示Cu 2 +-选择性比色信号传导行为，由溶液颜色从黄色变为粉红色表示，无需任何外部设备即可轻松辨别。该传感器可用于通过使用乙酸乙酯的选择性两相液-液萃取来检测含有其他与环境相关的金属离子的水溶液中的Cu 2+的实际应用。特别是，Cu 2+的提取信号 使用易于使用的智能手机作为比色数据捕获和分析工具成功地在模拟半导体废水中进行了分析。
• 联萘酚二酰亚胺衍生物及其制备方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN111646943A

  公开（公告）日：2020-09-11

  本发明公开了联萘酚二酰亚胺手性有机荧光材料的设计合成及其光物理性质的研究。该联萘酚二酰亚胺衍生物是以3‑羟基‑1,8‑萘二甲酸酐为初始原料经Williamson醚化、Suzuki‑Miyaura反应、去甲基化反应生成1,1’‑联（2‑羟基‑萘‑4,5‑二甲酰亚胺）。该设计合成方法引入酰亚胺缺电子基团，形成给‑受体二元体，实现了联萘酚吸收波长的红移。同时1,8‑萘二甲酰亚胺是一类性能优良的有机荧光化合物，提高了联萘酚的发光性能。保留了联萘酚的轴手性，因此可以被用在手性有机荧光材料中。
• Chikirisova, T.N.; Askerov, D.B.; Sakharova, N.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 1546 - 1551
  作者：Chikirisova, T.N.、Askerov, D.B.、Sakharova, N.A.、Tarasov, V.F.、Filippova, T.M.、Erlikh, R.D.

  DOI：——

  日期：——
• An off-on fluorescent probe for real-time sensing the fluctuations of intracellular pH values in biological processes
  作者：Jie Zhang、Jianguo Li、Bochao Chen、Jianfei Kan、Tiantian Jiang、Weifen Zhang、Jieyu Yue、Jin Zhou

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107620

  日期：2019.11

  Minute fluctuation in the intracellular pH is usually related to common diseases. The construction of fluorescent probes with wide response range, high selectivity, excellent sensitivity and good reversibility for intracellular pH detection is of great significance. In this work, we developed a novel pH probe (ZJ) based on a 3-hydroxy naphthalimide derivative via the optimization of substitute groups. ZJ showed a satisfying fluorescence performance to pH changes. ZJ manifests a remarkable fluorescence enhancement at 468 nm (over 12-fold) from pH 2.5 to 10.0. Live cell imaging data uncovered that ZJ can be successfully used in monitoring intracellular pH changes led by chloroquine, inflammation and autophagy, and confirmed with flow cytometry analysis. All these features render ZJ a potential candidate to study pH-associated drug development and physiological and pathological processes.