1-(2-fluorophenyl)-N-(p-tolyl)methanimine | 39087-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-N-(p-tolyl)methanimine
• 英文别名: [1-(2-Fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-p-tolyl-amine；1-(2-fluorophenyl)-N-(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 39087-93-9
• 化学式: C₁₄H₁₂FN
• 分子量: 213.254
• InChiKey: SOQPCYSWERWYFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)-N-(p-tolyl)methanimine 、 lithium p-toluidinate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ortho-C6H4(N(C6H4Me-p))(CH=NC6H4Me-p)
  参考文献：
  名称：

  具有螯合苯胺-亚胺配体的铬 (III) 配合物：乙烯聚合的合成、结构和催化性能

  摘要：

  一系列带有苯胺-亚胺配体的新型铬配合物，[(邻位-C 6 H 4 (NAr')(CH=NAr")}CrCl 2 (thf) 2 ] [Ar' = Ar" = C 6 H 5 (1); Ar' = Ar" = p-MeC 6 H 4 (2); Ar' = Ar" = 2,6-Me 2 C 6 H 3 (3); Ar' = 2,6-iPr 2 C 6 H 3 , Ar" = 2,6-Me 2 C 6 H 3 (4); Ar' = Ar" = 2,6-iPr 2 C 6 H 3 (5)]，已合成并通过元素分析表征, IR 光谱和 ESI-MS. 单晶 X 射线衍射分析证实了配合物 1 和 2 的分子结构。当用甲基铝氧烷 (MAO) 活化时，这些配合物对乙烯聚合和生产中等分子量的聚乙烯。

  DOI：

  10.1002/ejic.201000150
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)-N-(4-methylphenyl)methanimine oxide 在 indium ammonium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到1-(2-fluorophenyl)-N-(p-tolyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Indium-Mediated Deoxygenation of Nitrones, N-Oxides and Deoxygenative Reductive Coupling of Nitrones to Vicinal Diamines

  摘要：

  We reported transformation of nitrones selectively either to aldamines or vicinal diamines and deoxygenation of N-oxides using Indium at ambient temperature in good yields.

  DOI：

  10.1080/00397910008086924

文献信息

• Dehydrogenation and oxidative coupling of alcohol and amines catalyzed by organosilicon-supported TiO₂@PMHSIPN
  作者：Hu Wang、Jin Zhang、Yu-Ming Cui、Ke-Fang Yang、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c4ra06685e

  日期：——

  The catalytic dehydrogenation and tandem transformation of aromatic alcohols, including oxidative coupling of alcohols and amines, were achieved successfully using a catalytic amount of organosilicon-supported titania (TiO2@PMHSIPN), which enables the efficient synthesis of aromatic aldehydes, imines, and benzimidazoles in good to excellent yields.

  使用催化量的有机硅负载二氧化钛（TiO2@PMHSIPN），成功实现了芳香醇的催化脱氢及串联转化，包括醇与胺的氧化偶联反应，从而高效合成芳香醛、亚胺及苯并咪唑，产率良好至优秀。
• Mechanochemical Synthesis of Fluorinated Imines
  作者：Karolina Ciesielska、Marcin Hoffmann、Maciej Kubicki、Donata Pluskota-Karwatka

  DOI：10.3390/molecules27144557

  日期：——

  significantly higher than those reported in the literature for the imines synthesized by other methods. Importantly, the conditions used for the reactions with aniline derivatives also resulted in the high yields of imines obtained from chiral benzylamines, and can be extended to the synthesis with other similar amines. Structures of all imines were confirmed by NMR spectroscopy: 1H, 13C and 19F. For four

  通过无溶剂机械化学方法合成了许多亚胺，包括 12 种以前未在文献中报道的新化合物，这些亚胺衍生自各种氟化苯甲醛和不同的苯胺或手性苄胺，该方法基于手动研磨等摩尔量的基板在室温下。在仅 15 分钟的非常短的反应时间内，该方法以良好至优异的产率生产了预期的产品。对于通过其他方法合成的亚胺，产率与文献中报道的相当或显着更高。重要的是，用于与苯胺衍生物反应的条件也导致从手性苄胺获得亚胺的高产率，并且可以扩展到与其他类似胺的合成。1 H、13 C 和19 F。对于四种化合物，还获得了 X 射线结构。本文提出的合成方法有助于防止环境污染，并且可以很容易地扩展到更大规模的合成。机械化学无溶剂方法提供了一种方便的策略，特别适用于制备氟化亚胺，氟化亚胺是合成药物和其他精细化学品的通用中间体或起始材料。