2-bromo-5-phenylcyclohex-1-enecarbaldehyde | 1093657-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-phenylcyclohex-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: 2-Bromo-5-phenylcyclohexene-1-carbaldehyde；2-bromo-5-phenylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 1093657-71-6
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO
• 分子量: 265.15
• InChiKey: YRZKKOANWYYQJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-phenylcyclohex-1-enecarbaldehyde 在 sodium chlorite 、 双氧水 作用下， 生成 2-Bromo-5-phenylcyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CuI /氨基酸催化的β-溴-α，β-不饱和酰胺与末端炔烃的偶联和环化反应生成（3Z）-3-亚烷基亚吡咯-1-酮

  摘要：

  在催化量的CuI和氨基酸以及碱的存在下，在110°C的条件下，将β-溴-α，β-不饱和酰胺与末端炔在DMF中偶联并环化，得到相应的（3 Z）-3-亚烷基吡咯烷-1-酮，产率中等至良好。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2990
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基环己酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-bromo-5-phenylcyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  CuI /氨基酸催化的β-溴-α，β-不饱和酰胺与末端炔烃的偶联和环化反应生成（3Z）-3-亚烷基亚吡咯-1-酮

  摘要：

  在催化量的CuI和氨基酸以及碱的存在下，在110°C的条件下，将β-溴-α，β-不饱和酰胺与末端炔在DMF中偶联并环化，得到相应的（3 Z）-3-亚烷基吡咯烷-1-酮，产率中等至良好。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2990

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of β-Bromo-α,β-unsaturated Carboxylic Acids Leading to Maleic Anhydrides
  作者：Chan Cho、Yeon Bae

  DOI：10.1055/s-0033-1339309

  日期：——

  β-Bromo-α,β-unsaturated carboxylic acids are carbonylatively cyclized under carbon monoxide pressure in acetic acid in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst along with a base to give the corresponding maleic anhydrides in high yields.

  β-溴-α,β-不饱和羧酸在一氧化碳压力下，在催化量的钯催化剂和碱存在下，在乙酸中羰基化环化，以高产率得到相应的马来酸酐。
• Synthesis of alkyl 2,5-dihydro-5-oxofuran-2-carboxylates via palladium-catalyzed carbonylative cyclization of β-bromovinyl aldehydes in alcohols
  作者：Chan Sik Cho、Jun Uk Kim、Heung-Jin Choi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.09.014

  日期：2008.11

  β-Bromovinyl aldehydes reacts with carbon monoxide and alcohols at 125 °C in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst along with a base to give the corresponding carbonylative cyclized alkyl 2,5-dihydro-5-oxofuran-2-carboxylates in good yields. A reaction pathway involving intramolecular addition of acylpalladium to formyl group is proposed as a key step of this catalytic process.

  在催化量的钯催化剂和碱的存在下，β-溴乙烯基醛在125°C下与一氧化碳和醇反应，生成相应的羰基环化烷基2,5-二氢-5-氧呋喃-2-羧酸酯良品率高。提出了将酰基铝分子内加成到甲酰基的反应途径，作为该催化过程的关键步骤。
• Palladium-catalyzed Carbonylative Cyclization of 2-Bromocyclohex-1-enecarbaldehydes with Aliphatic Primary Amines Leading to 3-Aminohydroisoindol-1-ones
  作者：Yeon Kyu Bae、Chan Sik Cho、Nam Sik Yoon

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.9.2803

  日期：2013.9.20

  2-Bromocyclohex-1-enecarbaldehydes, Carbonylative cycliza-tion, Palladium catalyst, Primary alkylaminesPalladium-catalyzed carbonylation of organic halides (ortriflates) followed by intramolecular cyclization (carbonyl-ative cyclization) has been widely explored and used as apromising synthetic tool for the construction of the structuralcore of many pharmacologically and biologically activelactones and lactams.

  庆北大学纺织系统工程系, 大邱 702-701, 韩国 2013.4.25接收, 2013.6.2接收关键词 : 3-Aminohydroisoindol-1-ones, 2-Bromocyclohex-1-enecarbaldehydes, Carbonylative cycliza-tion, Palladium催化剂，伯烷基胺钯催化的有机卤化物（ortriflates）的羰基化，然后是分子内环化（羰基化环化）已被广泛探索并用作构建许多药理学和生物活性内酯和内酰胺的结构核心的有前途的合成工具。
• Palladium-catalyzed three-component cyclization: Synthesis of hydroisoindol-1-ones from 2-bromocyclohex-1-enecarbaldehydes, anilines and carbon monoxide
  作者：Chan Sik Cho、Hyo Bo Kim、Sang Yeon Lee

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.03.025

  日期：2010.6

  2-Bromocyclohex-1-enecarbaldehydes react with anilines under carbon monoxide pressure in DMF at 60 °C in the presence of a catalytic amount of PdCl2(PhCN)2 to afford the corresponding hydroisoindol-1-ones in good yields.

  在催化量的PdCl 2（PhCN）2存在下，在60°C的DMF中，2-溴环己-1-烯甲醛与苯胺在一氧化碳压力下反应，以高收率提供相应的氢化异吲哚-1-酮。
• Microwave-Assisted Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidines from β-Bromo-α,β-unsaturated Aldehydes and 2-Aminobenzimidazoles
  作者：Son Ho、Pham Dao、Chan Cho

  DOI：10.1055/s-0036-1588834

  日期：2017.9

  β-Bromo-α,β-unsaturated aldehydes react with 2-aminobenzimidazoles by microwave irradiation in the presence of a base and magnesium sulfate to give the corresponding benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidines in moderate to good yields.

  β-溴-α,β-不饱和醛在碱和硫酸镁存在下通过微波辐射与 2-氨基苯并咪唑反应，得到相应的苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶，中等至良好产量。