(5S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-azaspiro[4.4]nonan-9-one | 1374550-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-azaspiro[4.4]nonan-9-one
• CAS: 1374550-43-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃S
• 分子量: 293.387
• InChiKey: MOAOSMJATOLFFN-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷 在 正丁基锂 、 Ag⁽¹⁺⁾*C₄₈H₂₈O₄P^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (5R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-azaspiro[4.4]nonan-9-one 、 (5S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-azaspiro[4.4]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  基于串联加氢胺化/ Semipinacol重排反应的（-）-头孢他辛的正式合成

  摘要：

  （-）-头孢他辛的催化不对称形式合成已基于手性磷酸银催化的高效串联分子内加氢胺化/不对称半频哪醇重排反应而完成。在研究过程中，观察到通过在硅胶上对映异构体分离可以得到对映纯形式的高级中间体。

  DOI：

  10.1002/asia.201101029

文献信息

• Formal Synthesis of (−)-Cephalotaxine Based on a Tandem Hydroamination/Semipinacol Rearrangement Reaction
  作者：Qing-Wei Zhang、Kai Xiang、Yong-Qiang Tu、Shu-Yu Zhang、Xiao-Ming Zhang、Yu-Ming Zhao、Tian-Cai Zhang

  DOI：10.1002/asia.201101029

  日期：2012.5

  Catalytic asymmetric formal synthesis of (−)‐cephalotaxine has been accomplished based on an efficient tandem intramolecular hydroamination/asymmetric semipinacol rearrangement reaction catalyzed by chiral silver phosphate. During the course of the study it was observed that an advanced intermediate could be obtained in enantiopure form by enantiomer separation on silica gel.

  （-）-头孢他辛的催化不对称形式合成已基于手性磷酸银催化的高效串联分子内加氢胺化/不对称半频哪醇重排反应而完成。在研究过程中，观察到通过在硅胶上对映异构体分离可以得到对映纯形式的高级中间体。