N-<2-(1H-Indol-1-yl)ethyl>-p-toluolsulfonamid | 114364-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-(1H-Indol-1-yl)ethyl>-p-toluolsulfonamid
• 英文别名: N-[2-(indol-1-yl)ethyl]-(4-methylphenyl)sulphonamide；Benzenesulfonamide, N-[2-(1H-indol-1-yl)ethyl]-4-methyl-；N-(2-indol-1-ylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 114364-72-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 314.408
• InChiKey: GTJUZWWZYAJRTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  510.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(1H-Indol-1-yl)ethyl>-p-toluolsulfonamid 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-butyl-4-tosyl-2a,2a¹,3,5,6,10b-hexahydro-4H-4,6a-diazabenzo[a]cyclopenta[cd]azulene
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的N-吲哚系环丙烯的分子内串联环化：功能化的氢化二氮杂苯并[ a ]环戊[ cd ] azulene衍生物的合成

  摘要：

  本文提出了Cu（I）催化的N吲哚系环丙烯的[3 + 2]分子内环加成反应。该反应始于在用Cu（I）催化剂活化环丙烯并进行Friedel-Crafts型环化反应以形成官能化的氢化二氮杂苯并[ a ]环戊[ cd ]之后，形成π-烯丙基阳离子中间体或其共振稳定的金属类化合物中间体。天青石的产量高到极好，dr值中等到良好。可以实现该环加成反应的不对称变体，从而得到具有中等ee值的所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00864
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-1-乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-<2-(1H-Indol-1-yl)ethyl>-p-toluolsulfonamid
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的N-吲哚系环丙烯的分子内串联环化：功能化的氢化二氮杂苯并[ a ]环戊[ cd ] azulene衍生物的合成

  摘要：

  本文提出了Cu（I）催化的N吲哚系环丙烯的[3 + 2]分子内环加成反应。该反应始于在用Cu（I）催化剂活化环丙烯并进行Friedel-Crafts型环化反应以形成官能化的氢化二氮杂苯并[ a ]环戊[ cd ]之后，形成π-烯丙基阳离子中间体或其共振稳定的金属类化合物中间体。天青石的产量高到极好，dr值中等到良好。可以实现该环加成反应的不对称变体，从而得到具有中等ee值的所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00864

文献信息

• Cascade hydroarylation/Diels–Alder cycloaddition of alkynylindoles with electron-deficient alkynes and alkenes
  作者：Guang-Chao Feng、Jun-Chi Li、Xiang Huang、Ji-Kai Liu、Bin Wu、Jin-Ming Yang

  DOI：10.1039/d3cc05210a

  日期：——

  cascade gold(I)-catalyzed hydroarylation of alkynylindoles and subsequent Diels–Alder cycloaddition with electron-deficient alkynes and alkenes is described. A variety of azepino-fused hydrocarbazoles and carbazoles were obtained in moderate to excellent yields. Key features of this methodology are low catalyst loadings, high regioselectivity, broad functional group tolerances, access to important

  在此，描述了一种新型级联金（ I ）催化的炔吲哚加氢芳基化反应以及随后与缺电子炔烃和烯烃的狄尔斯-阿尔德环加成反应。以中等至优异的产率获得了多种氮杂环稠合氢咔唑和咔唑。该方法的主要特点是催化剂负载量低、区域选择性高、官能团耐受性广、可获得重要的杂环以及 100% 原子经济性。
• Indolylpropionsäuren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0251011A1

  公开（公告）日：1988-01-07

  Neue Indolylpropionsäuren der Formel können durch Umsetzung von N-Sulfonamidoethyl-indolen mit Acrylsäuren hergestellt werden. Die N-Sulfonamidoethyl-indole sind ebenfalls neu. Die Indolylpropionsäuren können als Wirkstoffe zur therapeutischen Behandlung verwendet werden.

  通过 N-磺酰胺乙基吲哚与丙烯酸的反应，可以制备出新的吲哚丙酸。 N-磺酰胺乙基吲哚也是一种新的吲哚丙酸。 这种吲哚丙酸可用作治疗的活性成分。
• Onistschenko, Andreas; Stamm, Helmut, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2397 - 2398
  作者：Onistschenko, Andreas、Stamm, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• ONISTSCHENKO, ANDREAS;STAMM, HELMUT, CHEM. BER., 122,(1989) N2, C. 2397-2398
  作者：ONISTSCHENKO, ANDREAS、STAMM, HELMUT

  DOI：——

  日期：——
• ROSENTRETER, ULRICH;BOSHAGEN, HORST;LIEB, FOLKER;OEDIGER, HERMANN;FIEDLER+
  作者：ROSENTRETER, ULRICH、BOSHAGEN, HORST、LIEB, FOLKER、OEDIGER, HERMANN、FIEDLER+

  DOI：——

  日期：——