4-methyl-N-[2-(3-oxo-1-cyclopentenyl)-ethyl]-benzenesulfonamide | 168908-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[2-(3-oxo-1-cyclopentenyl)-ethyl]-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[2-(3-oxocyclopenten-1-yl)ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 168908-04-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: OJSYDJDBDLWUOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[2-(3-oxo-1-cyclopentenyl)-ethyl]-benzenesulfonamide 在 aluminum oxide 、 hydroxide 、 双氧水 、 silica gel 、 丙酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrol-6-one
  参考文献：
  名称：

  δ-（磺酰基）氨基-α-环氧酮通过分子内共轭物加成至偶氮中间体而转化为双环酮吡咯。1-氮杂富烯迷迭香的双环酮吡咯核的合成

  摘要：

  δ-（磺酰基）氨基-α-环氧酮与二甲基肼的反应导致环化成吡咯烷稠合的β-羟基二甲基hydr。水解，甲磺酰化和消除得到二氢吡咯，其可以通过用NIS氧化而转化为磺酰基保护的酮吡咯。另外，用DBU处理可得到带有NH的酮吡咯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00390-5
• 作为产物：
  描述：

  N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷 、 (3-Methoxy-cyclopent-2-enesulfonyl)-benzene 在 正丁基锂 、 silica gel 作用下， 生成 4-methyl-N-[2-(3-oxo-1-cyclopentenyl)-ethyl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of beta-substituted cyclopentenones via carbon alkylation of metalated gamma-methoxycyclopentenyl phenylsulfonyl anion

  摘要：

  Metalation of gamma-methoxyallyl sulfone 13 provides phenylsulfonyl anion 2a which undergoes alkylation followed by hydrolysis to afford beta-substituted cyclopentenones.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00822-t