N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-(3-(4-chlorophenyl)ureido)benzenesulfonamide | 59440-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-(3-(4-chlorophenyl)ureido)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[3-(4-chloro-phenyl)-ureido]-N-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-benzenesulfonamide；4-{[(4-chloroanilino)carbonyl]amino}-N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide；1-(4-chlorophenyl)-3-[4-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfamoyl]phenyl]urea
• CAS: 59440-78-7
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN₅O₃S
• 分子量: 431.903
• InChiKey: MNXLRWJQEIGACI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺二甲嘧啶 、 对氯苯异氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-(3-(4-chlorophenyl)ureido)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有磺胺二甲嘧啶骨架的新型抑制剂：多靶点胆碱酯酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成和生物学研究

  摘要：

  摘要 许多代谢性疾病的根本原因是代谢酶活性的异常变化。抑制胆碱酯酶（ChEs；乙酰胆碱酯酶 AChE 和丁酰胆碱酯酶 BChE）和 α-葡萄糖苷酶 (α-GLY) 等代谢酶是治疗阿尔茨海默病 (AD) 和糖尿病 (DM) 的公认方法之一。在这里，我们报告了一系列新的具有磺胺二甲嘧啶主链 ( 2a-f ) 的新型脲基取代衍生物的研究，用于抑制 AChE、BChE 和 α-GLY。所有衍生物都显示出纳摩尔水平的活性，如 AChE、BChE 和 α-GLY 抑制剂，K I值分别在 56.07–204.95 nM、38.05–147.04 nM 和 12.80–79.22 nM 范围内。在众多强N中-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)-4-(3-取代苯基脲基)苯磺酰胺衍生物 ( 2a-f ) 检测到对 ChEs，化合物2c，4-氟苯基脲基衍生物，证明对 AChE 和 BChE 的抑制作用最强. 使用 Glide

  DOI：

  10.1080/07391102.2021.1916599

文献信息

• Biphenylurea/thiourea derivatives tagged with heteroarylsulfonamide motifs as novel VEGFR2 inhibitors; Design, synthesis and anti-angiogenic activity
  作者：Ghada H. Al-Ansary、Tamer Nasr、Heba Taha、Walid Fayad、Shahenda Mahgoub

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104640

  日期：2021.2

  vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) has emerged as a vital tool for cancer treatment. In this study, a new series of biphenylurea/thiourea derivatives tagged with heteroarylsulfonamide motifs (3a-l) was designed and synthesized as novel VEGFR2 inhibitors. The biochemical profiles of the target compounds were investigated using viability of human umbilical vascular endothelial cells

  靶向血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR2) 的抗血管生成已成为癌症治疗的重要工具。在这项研究中，设计并合成了一系列带有杂芳基磺酰胺基序 ( 3a-l )标记的新系列联苯脲/硫脲衍生物作为新型 VEGFR2 抑制剂。使用人脐带血管内皮细胞 (HUVEC) 的活力、迁移测定和使用索拉非尼作为参考抗血管生成药物的蛋白质印迹研究了目标化合物的生化特征。大多数测试化合物对 HUVEC 表现出显着的抗增殖活性，其中化合物3a、3e、3g、3h和3l显示出比索拉非尼更好的抗增殖活性。所有化合物在 10 µM 剂量下均显着抑制 VEGF 刺激的 HUVEC 迁移，（3a、3e、3g、3h和3l）显示出比索拉非尼更好或相当的抑制活性。此外，蛋白质印迹分析证实了这些化合物的抗血管生成作用，与索拉非尼相比，VEGFR-2 水平显着降低。最后，对作为正常细胞系的四种癌细胞和 RPE1 进行了这些衍生物的细胞毒
• N,N'-DIARYLUREA COMPOUNDS AND N,N'-DIARYLTHIOUREA COMPOUNDS AS INHIBITORS OF TRANSLATION INITIATION
  申请人：Aktas Bertal Huseyin

  公开号：US20120115915A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Compositions and methods for inhibiting translation initiation are provided. Compositions, methods and kits for treating (1) cellular proliferative disorders, (2) non-proliferative, degenerative disorders, (3) viral infections, and/or (4) disorders associated with viral infections, using N,N′-diarylureas and/or N,N′-diarylthiourea compounds are described.

  本文提供了抑制翻译起始的组合物和方法。描述了使用N，N'-二芳基脲和/或N，N'-二芳基硫脲化合物治疗（1）细胞增生性疾病，（2）非增生性退行性疾病，（3）病毒感染和/或（4）与病毒感染相关的疾病的组合物、方法和试剂盒。
• N,N'-Diarylurea Compounds and N,N'-Diarylthiourea Compounds as Inhibitors of Translation Initiation
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20160318857A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Compositions and methods for inhibiting translation initiation are provided. Compositions, methods and kits for treating (1) cellular proliferative disorders, (2) non-proliferative, degenerative disorders, (3) viral infections, and/or (4) disorders associated with viral infections, using N,N′-diarylureas and/or N,N′-diarylthiourea compounds are described.
• US9421211B2
  申请人：——

  公开号：US9421211B2

  公开（公告）日：2016-08-23
• US9932300B2
  申请人：——

  公开号：US9932300B2

  公开（公告）日：2018-04-03