N-pentylidenepentan-1-amine | 65870-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-pentylidenepentan-1-amine
• 英文别名: N-pentylidenepentylamine；(1E)-N-Pentylpentan-1-imine；N-pentylpentan-1-imine
• CAS: 65870-64-6
• 化学式: C₁₀H₂₁N
• 分子量: 155.283
• InChiKey: QVCUVCYAEQJYPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊腈 在 C₂₁H₄₁ClCoN₃P₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、6.28 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以53%的产率得到N-pentylidenepentan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钴催化的腈选择性加氢成仲亚胺

  摘要：

  报道了钴催化的腈选择性加氢成仲亚胺的第一个例子。结果表明，与先前报道的腈加氢过程中的钴催化体系相比，选择性有显着差异。将各种芳香族和脂肪族腈氢化为相应的仲亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02744

文献信息

• Graphene oxide as a metal-free catalyst for oxidation of primary amines to nitriles by hypochlorite
  作者：Ana Primo、Marta Puche、Octavian D. Pavel、Bogdan Cojocaru、Alina Tirsoaga、Vasile Parvulescu、Hermenegildo García

  DOI：10.1039/c5cc09463a

  日期：——

  Graphene oxide catalyzes NaClO oxidation of primary benzyl and aliphatic amines to a product distribution comprising nitriles and imines.

  氧化石墨烯催化NaClO氧化初级苄基和脂肪胺，生成包括腈和亚胺在内的产物分布。
• Oxidation of amines over alumina based catalysts
  作者：Karol Rakottyay、Alexander Kaszonyi、Stanislav Vajíček

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.01.040

  日期：2010.4.15

  products and byproducts. Coating of γ-Al2O3 with silicotungstic acid or its semisalt can significantly enhance its catalytic activity in amine oxidation. The adsorption of amine on weak acidic sites of catalyst is essential for its oxidation to main reaction products. Cycloalkylamines are oxidized mainly to cyclic oximes (selectivity up to 64%) and Schiff bases of appropriate cycloalkanone and cycloalkylamine

  胺在大气压下在氧化铝和硅钨酸/氧化铝催化剂上被分子氧在气相中氧化。该研究集中在胺的结构和催化剂性能对主要反应产物和副产物的组成的影响上。的涂覆的γ-Al 2 ö 3用硅钨酸或其半盐可以显着增强其在胺氧化中的催化活性。胺在催化剂弱酸性部位的吸附对于其氧化成主要反应产物至关重要。环烷基胺主要被氧化成环状肟（选择性高达64％）和合适的环烷酮和环烷基胺的席夫碱（选择性高达38％）。在伯烷基胺的氧化产物中主要观察到腈（选择性高达55％）和合适的席夫碱（选择性高达54％）。它们的摩尔比取决于催化剂的酸度和反应条件。1,6-己二胺主要被氧化为己内酰胺（收率48％）和其他环状内酰胺和席夫碱以及二腈（收率13％）。
• Transition Metal-Free Oxidative Coupling of Primary Amines in Polyethylene Glycol at Room Temperature: Synthesis of Imines, Azobenzenes, Benzothiazoles, and Disulfides
  作者：Abhinandan D. Hudwekar、Praveen K. Verma、Jaspreet Kour、Shilpi Balgotra、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1002/ejoc.201801610

  日期：2019.2.14

  A transition metal‐free protocol has been developed for the oxidative coupling of primary amines to imines and azobenzenes, thiols to disulfides, and 2‐aminothiophenols to benzothiazoles, offering excellent yields. The advantageous features of the present environmentally benign methodology include the usage of biocompatable and green reaction conditions such as solvent, room temperature reactions,

  已开发出一种无过渡金属的方案，用于伯胺与亚胺和偶氮苯的氧化偶联，巯基与二硫化物的氧化偶联以及2-氨基硫酚与苯并噻唑的氧化偶联，具有优异的收率。当前环境友好方法的优势包括使用可生物相容的绿色反应条件，例如溶剂，室温反应，无过渡金属的方法。此外，它提供了更广阔的基板范围。
• Cultivation of a Cu/HMPC catalyst from a hyperaccumulating mustard plant for highly efficient and selective coupling reactions under mild conditions
  作者：Mayakrishnan Gopiraman、Kai Wei、Ke-Qin Zhang、Ill-Min Chung、Ick Soo Kim

  DOI：10.1039/c7ra12470h

  日期：——

  determined to be 620.8 m2 g−1. The Cu/HMPC actively transformed a wide range of amines to imines under very mild reaction conditions. The catalyst Cu/HMPC gave products in excellent yields (98–61%) with very high TON/TOF values (1512/339–833/35 h−1). To the best of our knowledge, this is the most efficient Cu-based heterogeneous eco-catalyst for the synthesis of imines among those reported to date. The

  含铜活性炭（生态催化剂，Cu/HMPC，其中“C”定义“碳”）是通过简单的化学活化方法从金属超富集芥菜植物 (HMP) 中提取的。透射电子显微镜/选区衍射 (HRTEM/SAED) 结果表明，Cu/HMPC 主要具有三种形态[片状形态 (2D)、空心球 (3D) 和针状结构 (1D)]是相互联系的。HRTEM-SAED、拉曼和 X 射线光电子能谱 (XPS) 结果证实了 Cu/HMPC 中存在 Cu 氧化物物种。Cu/HMPC中的Cu含量测定为1.03 wt%。使用拉曼和 XRD 结果讨论了 Cu/HMPC 中石墨化的质量。Cu/HMPC的BET表面积确定为620.8 m 2 g -1. 在非常温和的反应条件下，Cu/HMPC 可将多种胺类主动转化为亚胺类。催化剂 Cu/HMPC 以非常高的 TON/TOF 值 (1512/339–833/35 h -1 )以优异的产率 (98–61%)
• Switchable activity of a Ru catalyst bearing an annulated mesoionic carbene ligand for oxidation of primary amines
  作者：Suman Yadav、Saikat Pal、Nilay Kumar Pal、Noor U Din Reshi、Sourav Pal、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1002/aoc.6594

  日期：——

  mesoionic carbene (MIC) ligand, is examined for the oxidation of primary amines. Complex 1 affords nitrile or imine depending on the nature of the terminal oxidants and solvents used in the reactions. Primary amines are converted to nitriles using NaIO4 in EtOAc/H2O mixture, whereas imines are obtained under O2 balloon pressure in toluene. A variety of nitriles and imines are accessed with high yields and

  带有稠合π-共轭咪唑并[1,2- a ][1,8]萘啶基介离子卡宾（MIC）配体的Ru配合物1的催化活性被检测为伯胺的氧化。配合物1提供腈或亚胺，具体取决于反应中使用的末端氧化剂和溶剂的性质。使用NaIO 4在EtOAc/H 2 O混合物中将伯胺转化为腈，而亚胺则在O 2气球压力下在甲苯中获得。以高产率和选择性获得多种腈和亚胺。进行了一系列控制实验、反应曲线和动力学研究，以揭示腈和亚胺形成的机制细节。催化反应说明了伯胺氧化过程中对氧化剂和溶剂选择的微妙依赖性。