N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-isothiocyanatobenzenesulfonamide | 51908-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-isothiocyanatobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-4-isothiocyanato-benzenesulfonamide；4-<(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)aminosulfonyl>phenylisothiocyanat；N-(4,6-Dimethyl-2-pyrimidinyl)-4-isothiocyanatobenzenesulfonamide
• CAS: 51908-34-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂S₂
• 分子量: 320.396
• InChiKey: KKYSJALPLLHOMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-isothiocyanatobenzenesulfonamide 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-(2-hydrazinyl-8-methoxy-4-oxoquinazolin-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些含有磺酰氨基部分的新型硫脲、萘并[2,3-d]噻唑、喹唑啉和噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成和抗菌活性

  摘要：

  摘要 对取代的氨磺酰基苯基异硫氰酸酯 1a-d 是使用报道的程序制备的。研究了 1a-d 对一些含氮亲核试剂的反应性。因此，1 与芳香胺和邻氨基苯甲酸的相互作用提供了 N1,N3-二取代硫脲 2a-c 和 3-[4-N-取代磺酰氨基]苯基-2-thioxo-4-(3H)-quinazolin-4-ones 4a -f，分别。在含有无水碳酸钾的丙酮中用氯乙酸乙酯将 4c 烷基化得到喹唑啉 5。使用乙醇水合肼对 5 进行肼解得到相应的酰肼 6。最后，用 2-氨基-3-氰基-4 处理 1a、b、d ,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩生成含有磺酰氨基部分的噻吩并[2,3-d]嘧啶10a-c。新化合物的结构是通过元素分析和光谱数据确定的。还，

  DOI：

  10.1080/10426500008045000
• 作为产物：
  描述：

  磺胺二甲嘧啶 、 Langlois reagent 在 copper(l) iodide 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-isothiocyanatobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用Langlois试剂对胺进行异硫氰酸氰化

  摘要：

  发现在碘化铜和膦酸二乙酯存在下，Langlois试剂对于伯胺的异硫氰酸酯化有效。

  DOI：

  10.1039/c7cc02373a

文献信息

• 2‐Thioxo‐3,4‐dihydropyrimidine and thiourea endowed with sulfonamide moieties as dual EGFR^T790M and VEGFR‐2 inhibitors: Design, synthesis, docking, and anticancer evaluations
  作者：Mohamed S. A. El‐Gaby、Mohamed A. M. Abdel Reheim、Zuhir S. M. Akrim、Bassem H. Naguib、Nashwa M. Saleh、Abu Bakr A. A. M. El‐Adasy、Khaled El‐Adl、Samy Mohamady

  DOI：10.1002/ddr.22143

  日期：2024.2

  assessed for dual VEGFR-2 and EGFRT790M inhibition effects. Compounds 8f and 8g were the most potent derivatives inhibited VEGFR-2 at IC50 value of 0.88 and 0.90 µM, correspondingly. As well, derivatives 8f and 8g could inhibit EGFRT790M demonstrating strongest effects with IC50 = 0.32 and 0.33 µM sequentially. Additionally, the greatest active derivatives ADMET profile was evaluated in relationship

  在 HCT-116、MCF-7、HepG2 和 A549 上测试了一系列新的含有磺酰胺部分的硫代嘧啶和硫脲的有效性。 HepG2 细胞系是所有新衍生物中受影响最大的细胞系。针对四种 HepG2、HCT116、MCF-7 和 A549 细胞系最有效的化合物为8f和8g ，IC 50分别为 4.13、6.64、5.74、6.85 µM 和 4.09、4.36、4.22、7.25 µM。化合物8g对HCT116和MCF-7表现出比索拉非尼更高的活性，但对HepG2和A549表现出较低的活性。此外，化合物8f和8g对HepG2、HCT116和MCF-7表现出比厄洛替尼更高的活性，但对A549表现出较低的活性。在正常 VERO 细胞系上检查了最有效的细胞毒性衍生物6f 、 6g 、 8c 、 8d 、 8e 、 8f和8g 。我们的衍生物对 VERO 细胞具有低毒性，IC 50值范围为 32.05 至
• Isothiocyanation of amines using the Langlois reagent
  作者：Yan-Yan Liao、Jian-Chao Deng、Yan-Ping Ke、Xiao-Lin Zhong、Li Xu、Ri-Yuan Tang、Wenxu Zheng

  DOI：10.1039/c7cc02373a

  日期：——

  Langlois reagent was found to be effective for the isothiocyanation of primary amines in the presence of copper iodide and diethyl phosphonate.

  发现在碘化铜和膦酸二乙酯存在下，Langlois试剂对于伯胺的异硫氰酸酯化有效。
• SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL ACTIVITY OF SOME NOVEL THIOUREA, NAPHTHO[2,3-d]THIAZOLE, QUINAZOLINE AND THIENO[2,3-d]PYRIMIDINE DERIVATIVES CONTAINING SULFONAMIDO MOIETIES
  作者：M. S. A. El-Gaby

  DOI：10.1080/10426500008045000

  日期：2000.1

  the corresponding acid hydrazide 6. Finally, treatment of 1a,b,d with 2-amind-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene yielded thieno[2,3-d]pyrimidines 10a-c bearing sulphonamido moieties. Structures of the new compounds were established by their elemental analyses and spectral data. Also, the most of these compounds were tested in vitro for their antimicrobial activity against some Gram positive and

  摘要 对取代的氨磺酰基苯基异硫氰酸酯 1a-d 是使用报道的程序制备的。研究了 1a-d 对一些含氮亲核试剂的反应性。因此，1 与芳香胺和邻氨基苯甲酸的相互作用提供了 N1,N3-二取代硫脲 2a-c 和 3-[4-N-取代磺酰氨基]苯基-2-thioxo-4-(3H)-quinazolin-4-ones 4a -f，分别。在含有无水碳酸钾的丙酮中用氯乙酸乙酯将 4c 烷基化得到喹唑啉 5。使用乙醇水合肼对 5 进行肼解得到相应的酰肼 6。最后，用 2-氨基-3-氰基-4 处理 1a、b、d ,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩生成含有磺酰氨基部分的噻吩并[2,3-d]嘧啶10a-c。新化合物的结构是通过元素分析和光谱数据确定的。还，