N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-isothiocyanatobenzenesulfonamide | 51908-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-isothiocyanatobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-4-isothiocyanato-benzenesulfonamide；4-<(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)aminosulfonyl>phenylisothiocyanat；N-(4,6-Dimethyl-2-pyrimidinyl)-4-isothiocyanatobenzenesulfonamide
• CAS: 51908-34-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂S₂
• 分子量: 320.396
• InChiKey: KKYSJALPLLHOMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-isothiocyanatobenzenesulfonamide 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-(2-hydrazinyl-8-methoxy-4-oxoquinazolin-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些含有磺酰氨基部分的新型硫脲、萘并[2,3-d]噻唑、喹唑啉和噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成和抗菌活性

  摘要：

  摘要 对取代的氨磺酰基苯基异硫氰酸酯 1a-d 是使用报道的程序制备的。研究了 1a-d 对一些含氮亲核试剂的反应性。因此，1 与芳香胺和邻氨基苯甲酸的相互作用提供了 N1,N3-二取代硫脲 2a-c 和 3-[4-N-取代磺酰氨基]苯基-2-thioxo-4-(3H)-quinazolin-4-ones 4a -f，分别。在含有无水碳酸钾的丙酮中用氯乙酸乙酯将 4c 烷基化得到喹唑啉 5。使用乙醇水合肼对 5 进行肼解得到相应的酰肼 6。最后，用 2-氨基-3-氰基-4 处理 1a、b、d ,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩生成含有磺酰氨基部分的噻吩并[2,3-d]嘧啶10a-c。新化合物的结构是通过元素分析和光谱数据确定的。还，

  DOI：

  10.1080/10426500008045000
• 作为产物：
  描述：

  磺胺二甲嘧啶 、 Langlois reagent 在 copper(l) iodide 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-isothiocyanatobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用Langlois试剂对胺进行异硫氰酸氰化

  摘要：

  发现在碘化铜和膦酸二乙酯存在下，Langlois试剂对于伯胺的异硫氰酸酯化有效。

  DOI：

  10.1039/c7cc02373a

文献信息

• 2‐Thioxo‐3,4‐dihydropyrimidine and thiourea endowed with sulfonamide moieties as dual EGFRT790M and VEGFR‐2 inhibitors: Design, synthesis, docking, and anticancer evaluations
  作者：Mohamed S. A. El‐Gaby、Mohamed A. M. Abdel Reheim、Zuhir S. M. Akrim、Bassem H. Naguib、Nashwa M. Saleh、Abu Bakr A. A. M. El‐Adasy、Khaled El‐Adl、Samy Mohamady

  DOI：10.1002/ddr.22143

  日期：2024.2

  assessed for dual VEGFR-2 and EGFRT790M inhibition effects. Compounds 8f and 8g were the most potent derivatives inhibited VEGFR-2 at IC50 value of 0.88 and 0.90 µM, correspondingly. As well, derivatives 8f and 8g could inhibit EGFRT790M demonstrating strongest effects with IC50 = 0.32 and 0.33 µM sequentially. Additionally, the greatest active derivatives ADMET profile was evaluated in relationship

  在 HCT-116、MCF-7、HepG2 和 A549 上测试了一系列新的含有磺酰胺部分的硫代嘧啶和硫脲的有效性。 HepG2 细胞系是所有新衍生物中受影响最大的细胞系。针对四种 HepG2、HCT116、MCF-7 和 A549 细胞系最有效的化合物为8f和8g ，IC 50分别为 4.13、6.64、5.74、6.85 µM 和 4.09、4.36、4.22、7.25 µM。化合物8g对HCT116和MCF-7表现出比索拉非尼更高的活性，但对HepG2和A549表现出较低的活性。此外，化合物8f和8g对HepG2、HCT116和MCF-7表现出比厄洛替尼更高的活性，但对A549表现出较低的活性。在正常 VERO 细胞系上检查了最有效的细胞毒性衍生物6f 、 6g 、 8c 、 8d 、 8e 、 8f和8g 。我们的衍生物对 VERO 细胞具有低毒性，IC 50值范围为 32.05 至