(5S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(1-ethoxy)ethoxymethyl pyrrolidin-2-one | 251987-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(1-ethoxy)ethoxymethyl pyrrolidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(1-ethoxyethoxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 251987-04-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: DVRRTCUOIYWXJU-DTIOYNMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(1-ethoxy)ethoxymethyl pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 silica gel 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 (S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-5-methoxycarbonylamino-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (S)-5-Aminopiperidin-2-one from (S)-Pyroglutaminol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)17557-
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (5S)-5-(1-ethoxy-ethoxymethyl)pyrrolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(5S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(1-ethoxy)ethoxymethyl pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硝酮的1,3-偶极环加成反应衍生自（S）-焦谷氨醇的α，β-不饱和γ-内酰胺

  摘要：

  α，β-不饱和γ-内酰胺与N-苄基和N-甲基硝酮进行区域和立体选择性的1,3-偶极环加成反应，并且可以在N-甲基羟胺的共轭加成中充当受体。这些反应使获得高度官能化的吡咯烷酮成为可能。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00100-m

文献信息

• Regio- and Stereoselective Opening of Oxiranes through Neighbouring Group Participation: Stereocontrolled Synthesis of Enantiopure Hydroxylated Oxazolidin-2-ones
  作者：Nicole Langlois、Alberto Moro

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3483::aid-ejoc3483>3.0.co;2-e

  日期：1999.12

  The regio- and stereo-selective ring opening of (S)-pyroglutaminol derived epoxides provides an effective route to protected syn,syn-aminodiol units. The procedure involves the chemoselective aminolysis or alcoholysis of (3R,4R,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-epoxy-5-[(1-ethoxy)ethoxymethyl]pyrrolidin-2-one (10), followed by the formation in quantitative yield of oxazolidinone intermediates, through

  （S）-焦谷氨酰胺衍生的环氧化物的区域和立体选择性开环提供了保护受保护的顺式，顺式-氨基二醇单元的有效途径。该程序涉及（3 R，4 R，5 R）-N-（叔丁氧羰基）-3,4-环氧-5-[（1-乙氧基）乙氧基甲基]吡咯烷丁2-（10），然后通过邻近的N- Boc基团的介导，以定量产率形成恶唑烷酮中间体。（3 R，4 S，5 R）-3,4-二乙酰氧基-5-（乙酰氧基甲基）吡咯烷酮-2-酮应在进一步的合成中用作有用的结构单元。
• New Diastereoselective Route to 2-Substitutedcis-(2S,5S)- andtrans-(2S,5R)-5-Alkylpyrrolidines as Indolizidine and Pyrrolizidine Scaffolds
  作者：Antonio J. Mota、Angèle Chiaroni、Nicole Langlois

  DOI：10.1002/ejoc.200300393

  日期：2003.11

  A new and short stereoselective route to the synthesis of enantiopure cis-2,5-disubstituted pyrrolidines as indolizidine or pyrrolizidine scaffolds has been developed. The method, which uses (S)-pyroglutamic acid as a chiral starting material, is based on the ring opening of N-protected γ-lactams by alkyl phenyl sulfone carbanions, followed by desulfonylation and reductive amination of alkyl γ-amino

  已经开发了合成对映体纯 cis-2,5-二取代吡咯烷作为吲哚里西啶或吡咯里西啶支架的新的短立体选择性路线。该方法使用 (S)-焦谷氨酸作为手性原料，基于烷基苯砜碳负离子对 N-保护的 γ-内酰胺开环，然后对烷基 γ-氨基酮进行脱磺酰化和还原胺化。非对映选择性取决于起始 γ-内酰胺的取代基和苯砜的烷基。在 5-烷基脯氨酸叔丁酯的形成过程中观察到总顺式非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Ring-opening of N-alkoxycarbonyl γ-lactams with lithium methylphenylsulphone: application to the synthesis of cis 2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Antonio J. Mota、Nicole Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02839-3

  日期：2003.2

  The ring-opening of N-alkoxycarbonyl gamma-lactams with lithium methylphenyl sulphone was studied and applied to the synthesis of enantiopure cis 2,5-disubstituted pyrrolidines (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.