N-(4-cyanophenyl)-N'-(4-nitrophenyl)ethanimidamide | 128915-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)-N'-(4-nitrophenyl)ethanimidamide
• CAS: 128915-29-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 280.286
• InChiKey: SXMMWDWZSAFYDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanophenyl)-N'-(4-nitrophenyl)ethanimidamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 对硝基乙酰苯胺 、 对氨基苯腈
  参考文献：
  名称：

  Amidines. III. A kinetic study of acid hydrolysis of unsymmetrical N1,N2-disubstituted amidines.

  摘要：

  在水合二氧六环溶液中，动力学研究了不对称N1, N2-二取代乙酰胺和甲酰胺的酸性水解反应。该反应生成了更碱性的胺和较不碱性胺的N-酰衍生物。增加溶剂中二氧六环的含量提高了反应速率。该反应可以通过特定酸-一般碱催化的理论进行解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1158
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 、 对氨基苯腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到N-(4-cyanophenyl)-N'-(4-nitrophenyl)ethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  Amidines. II. Preparation of unsymmetrical N1,N2-disubstituted amidines.

  摘要：

  不对称的N1、N2-二取代氨基脲通过传统方法和新开发的方法制备而成。N1-对苯磺酰基-N1、N2-二芳基乙酰氨基脲与芳胺反应，在碱性催化剂的存在下生成不对称乙酰氨基脲，而N1-酰基-N1、N2-二(对硝基苯基)甲酰氨基脲与芳胺在中性条件下生成不对称甲酰氨基脲。不对称氨基脲因两个氮原子之间的质子转移而在溶液中以 tautomeric 混合物的形式存在，并且基于质子核磁共振 (1H-NMR) 的证据证明，氢原子与更基本的氮原子结合的 tautomer 是占主导地位的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.866

文献信息

• Amidines. II. Preparation of unsymmetrical N1,N2-disubstituted amidines.
  作者：Machiko ONO、Reiko TODORIKI、Shinzo TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.38.866

  日期：——

  Unsymmetrical N1, N2-disubstituted amidines were prepared by conventional and newly developed methods. Reaction of N1-tosyl-N1, N2-diarylacetamidines and arylamines gave unsymmetrical acetamidines in the presence of basic catalysts, and N1-acyl-N1, N2-di(p-nitrophenyl)formamidines and arylamines gave unsymmetrical formamidines under neutral conditions. Unsymmetrical amidines exist as tautomeric mixtures in solution owing to proton transfer between the two nitrogen atoms, and it was proved on the basis of proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR) evidence that the tautomer in which the hydrogen is attached to the more basic nitrogen atom is predominant.

  不对称的N1、N2-二取代氨基脲通过传统方法和新开发的方法制备而成。N1-对苯磺酰基-N1、N2-二芳基乙酰氨基脲与芳胺反应，在碱性催化剂的存在下生成不对称乙酰氨基脲，而N1-酰基-N1、N2-二(对硝基苯基)甲酰氨基脲与芳胺在中性条件下生成不对称甲酰氨基脲。不对称氨基脲因两个氮原子之间的质子转移而在溶液中以 tautomeric 混合物的形式存在，并且基于质子核磁共振 (1H-NMR) 的证据证明，氢原子与更基本的氮原子结合的 tautomer 是占主导地位的。
• Amidines. III. A kinetic study of acid hydrolysis of unsymmetrical N1,N2-disubstituted amidines.
  作者：Machiko ONO、Reiko TODORIKI、Ichiro ARAYA、Shinzo TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.38.1158

  日期：——

  Acid hydrolysis of unsymmetrical N1, N2-disubstituted acetamidine and formamidine was examined kinetically in aqueous dioxane solution. The reaction afforded the more basic amine and the N-acyl derivative of the less basic amine. Increasing the dioxane content in the solvent increased the reaction rate. The reaction can be rationalized in terms of specific acid-general base catalysis.

  在水合二氧六环溶液中，动力学研究了不对称N1, N2-二取代乙酰胺和甲酰胺的酸性水解反应。该反应生成了更碱性的胺和较不碱性胺的N-酰衍生物。增加溶剂中二氧六环的含量提高了反应速率。该反应可以通过特定酸-一般碱催化的理论进行解释。