N-Methylene-p-cyanoaniline | 79121-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Methylene-p-cyanoaniline
• 英文别名: 4-(Methylideneamino)benzonitrile
• CAS: 79121-27-0
• 化学式: C₈H₆N₂
• mdl: MFCD11226447
• 分子量: 130.149
• InChiKey: RJVPPKJFRJSFGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methylene-p-cyanoaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(5-phenyl-3-tosylimidazolidin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Copper-Catalyzed Domino Ring Opening and sp³ C–H Functionalization of Activated Aziridines with N-Alkylanilines

  摘要：

  Copper efficiently catalyzed nucleophilic ring opening, sp(3) C-H functionalization, and C-N bond formation in the presence of tert-butyl hydroperoxide to afford functionalized imidazolidines starting from N-sulfonylaziridines and N-alkylanilines. The products were obtained in high optical purities (95 -> 99% ee) with excellent functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03458
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tris(4-cyanophenyl)triazine 生成 N-Methylene-p-cyanoaniline
  参考文献：
  名称：

  Giumanini, Angelo G.; Verardo, Giancarlo; Zangrando, Ennio, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 1087 - 1103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expedient stereospecific Co-catalyzed tandem C–N and C–O bond formation of <i>N</i>-methylanilines with styrene oxides
  作者：Vanaparthi Satheesh、Sundaravel Vivek Kumar、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/c8cc06223d

  日期：——

  Cobalt(II)-catalyzed stereospecific coupling of N-methylanilines with styrene oxides is developed via tandem C–N and C–O bond formation using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant. Optically active epoxide can be reacted with high optical purity.

  N-甲基苯胺与苯乙烯氧化物的钴（II）催化立体定向偶联是通过使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，通过串联的C-N和C-O键形成的。光学活性的环氧化物可以高光学纯度反应。
• Iron-Catalyzed Regioselective α-C–H Alkylation of <i>N</i>-Methylanilines: Cross-Dehydrogenative Coupling between Unactivated C(sp³)–H and C(sp³)–H Bonds via a Radical Process
  作者：Ze-Lin Li、Kang-Kang Sun、Peng-Yu Wu、Chun Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00625

  日期：2019.6.7

  without any directing group by cross-dehydrogenative coupling between unactivated C(sp3)–H and C(sp3)–H bonds has been established for the first time, which provides a good complement to C(sp3)–H activation reactions and expands the field of Fe-catalyzed C–H functionalizations. Many different C(sp3)–H bonds in cyclic alkanes, cyclic ethers, and toluene derivatives can be used as coupling partners. Mechanistic

  首次建立了未活化的C（sp 3）-H和C（sp 3）-H键之间的交叉脱氢偶联的铁催化的N-甲基苯胺的α-C-H烷基化反应，而没有任何引导基团，这是第一次。为C（sp 3）–H活化反应提供了很好的补充，并扩展了铁催化的CH–H功能化的领域。环状烷烃，环状醚和甲苯衍生物中的许多不同的C（sp 3）–H键都可以用作偶联伙伴。还介绍了机理研究，包括自由基反应过程，各种试剂的主要作用以及动力学同位素效应实验。
• Direct condensation of functionalized sp³ carbons with formanilides for enamine synthesis using an in situ generated HMDS amide catalyst
  作者：Hiroshi Taneda、Kiyofumi Inamoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c4cc02228a

  日期：——

  Functionalized enamines, including β-enaminoesters were synthesized using in situ generated HMDS amide bases via the combination of aminosilanes and fluoride salts.

  使用在场生成的HMDS酰胺碱通过氨基硅烷和氟化盐的组合合成了包括β-烯胺酯在内的官能化恩酰胺。
• High potency sweetening agents
  申请人：THE NUTRASWEET COMPANY (a Delaware corporation)

  公开号：EP0299533A2

  公开（公告）日：1989-01-18

  Substituted guanidines containing a tetrazole moiety are provided as high potency sweetening agents.

  含有四氮唑分子的取代胍类可作为高效甜味剂使用。
• Polymers functionalized with imine compounds containing a cyano group
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：US10590208B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of: (i) polymerizing monomer to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with an imine compound containing a cyano group.

  一种制备功能化聚合物的方法，该方法包括以下步骤(i) 使单体聚合形成反应聚合物，和 (ii) 使反应聚合物与含有氰基的亚胺化合物反应。