1-methoxy-(4-tert-pentyl)benzene | 2050-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-(4-tert-pentyl)benzene
• 英文别名: p-tert-Amylanisole；1-methoxy-4-(2-methylbutan-2-yl)benzene
• CAS: 2050-03-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• mdl: MFCD00027034
• 分子量: 178.274
• InChiKey: BBKHJZSTQDGANW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238°C (estimate)
• 密度：
  0.9436

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-(4-tert-pentyl)benzene 生成 2-Aminomethyl-4-(1,1-dimethylpropyl)-6-sulfamoylphenol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-aminomethyl-6-sulfamoylphenol derivatives, a process for their

  摘要：

  该发明涉及结构式I的2-氨甲基苯酚 其中R.sup.1和R.sup.2代表氢、烷基、烯基、炔基、环烷基或苄基，该苄基可选地由烷基、烷氧基或卤素取代，R.sup.3和R.sup.5表示氢、卤素、烷基或烷氧基，R.sup.4表示卤素、烷基或环烷基，R.sup.6和R.sup.7代表氢或烷基，其中基团R.sup.1和R.sup.2、R.sup.6和R.sup.7和/或基团R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5中的两个可形成可选地由甲基基团取代的烷基链，在基团R.sup.1、R.sup.2、R.sup.6和R.sup.7的情况下，该链还可以被氧原子、硫原子和/或亚亚胺基所中断，以及其生理上可接受的盐，其制备方法，以及其用途和基于这些化合物的药物配方。

  公开号：

  US04607030A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁醇 、 苯甲醚 在 四氯化钛 作用下， 生成 1-methoxy-(4-tert-pentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛在Friedel-Crafts反应中作为催化剂。第三部分 烷基化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540002942

文献信息

• Highly efficient gold(III)-catalyzed intermolecular hydroarylation of unactivated alkenes with arenes under mild conditions
  作者：Ya-Ping Xiao、Xin-Yuan Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.07.035

  日期：2009.2

  heteroarenes with unactivated alkenes by Au(III)-catalyzed intermolecular hydroarylation under mild reaction conditions was developed. This method features a short reaction time (5 h) under mild conditions and has a broad substrate scope, including electron-rich arenes and heteroarenes, terminal and internal substituted aryl alkenes, and unactivated aliphatic alkenes.

  开发了一种简单有效的方法，在温和的反应条件下，通过Au（III）催化的分子间氢芳基化作用，利用未活化的烯烃将富电子芳烃和杂芳烃官能化。该方法在温和条件下的反应时间短（5 h），具有广泛的底物范围，包括富电子芳烃和杂芳烃，末端和内部取代的芳基烯烃以及未活化的脂族烯烃。
• Rhenium Complexes-Catalyzed Alkylation of Arenes with Alkyl Halides
  作者：Yutaka Nishiyama、Fujio Kakushou、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/bcsj.73.2779

  日期：2000.12

  Rhenium complexes have been shown to catalyze the alkylation of arenes with alkyl halides. When arenes were reacted with an alkyl chloride in the presence of a catalytic amount of rhenium complexes, such as bromopentacarbonylrhenium(I) [ReBr(CO)5], tricarbonylcyclopentadienylrhenium(I) [Re(C5H5)(CO)3] and decacarbonyldirhenium [Re2(CO)10], alkylation of the arenes proceeded under mild conditions to

  铼配合物已被证明可催化芳烃与烷基卤化物的烷基化。当芳烃与烷基氯在催化量的铼配合物（例如溴五羰基铼(I) [ReBr(CO)5]、三羰基环戊二烯基铼(I) [Re(C5H5)(CO)3] 和十羰基二铼）存在下反应时 [ Re2(CO)10]，芳烃的烷基化在温和条件下进行，以中等至良好的产率得到单和二烷基取代的芳烃混合物。
• Practical synthesis of 3-aryl anthranils <i>via</i> an electrophilic aromatic substitution strategy
  作者：Yang Gao、Simin Yang、Minwei She、Jianhong Nie、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1039/d1sc06565c

  日期：——

  report a practical route for the synthesis of valuable 3-aryl anthranils from readily available anthranils and simple arenes by using the classical electrophilic aromatic substitution (EAS) strategy. This transformation goes through an electrophilic substitution and rearomatisation sequence by employing Tf2O as an effective activator. A wide range of arenes were compatible in this transformation, delivering

  我们报告了一种实用的路线，通过使用经典的亲电芳香取代 (EAS) 策略，从现成的邻氨基苯甲酸和简单的芳烃合成有价值的 3-芳基邻氨基苯甲酸。这种转化通过使用 Tf 2经历了亲电取代和再构化序列O 作为有效的活化剂。在这种转化过程中，多种芳烃是相容的，以良好的收率和高区域选择性提供各种结构多样化的 3-芳基邻氨基苯甲酸。此外，烯烃、三氟甲磺酸烯基三氟甲磺酸酯、甲硅烷基烯醚、羰基化合物、苯硫酚和硫醇等多种容易获得的原料也可以参与反应，实现邻氨基苯酚的 C3 烯基化、烷基化和硫醚化。值得注意的是，合成的 3-芳基邻氨基苯甲酸被证明是一个高度稳健的平台，可用于获取一系列生物活性化合物、药物衍生物和有机光电材料。
• Friedel-Crafts Reaction of Anisole with 2-<i>t</i>-Butyloxirane
  作者：Masashi Inoue、Masatsune Harada、Nobuyuki Umaki、Katsuhiko Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.52.1873

  日期：1979.6

  The title reaction in excess anisole gave a mixture composed of 3-(methoxyphenyl)-2,3-dimethyl-1-butanols (2) (a mixture of ortho and para isomers), 2-p-methoxyphenyl)-2-methybutane (3), and oligomer of 2-t-butyloxirane, while the same reaction in nitromethane gave a product composed of 2 (only the para isomer) and hexylanisoles, but not 3. The reaction sequences to give the products are discussed

  过量苯甲醚中的标题反应得到由 3-(甲氧基苯基)-2,3-二甲基-1-丁醇 (2)（邻位和对位异构体的混合物）、2-对甲氧基苯基）-2-甲基丁烷（ 3) 和 2-叔丁基环氧乙烷的低聚物，而在硝基甲烷中的相同反应得到由 2（仅对位异构体）和己基茴香醚组成的产物，而不是 3。给出产物的反应顺序按步骤讨论逐步和协调的烷基化机制。
• Fenchone Derivatives as a Novel Class of CB2 Selective Ligands: Design, Synthesis, X-ray Structure and Therapeutic Potential
  作者：Reem Smoum、Christeene Haj、Shira Hirsch、Alina Nemirovski、Zhannah Yekhtin、Benny Bogoslavsky、Gaganjyot Kaur Bakshi、Mukesh Chourasia、Ruth Gallily、Joseph Tam、Raphael Mechoulam

  DOI：10.3390/molecules27041382

  日期：——

  A series of novel cannabinoid-type derivatives were synthesized by the coupling of (1S,4R)-(+) and (1R,4S)-(−)-fenchones with various resorcinols/phenols. The fenchone-resorcinol derivatives were fluorinated using Selectfluor and demethylated using sodium ethanethiolate in dimethylformamide (DMF). The absolute configurations of four compounds were determined by X-ray single crystal diffraction. The

  通过 (1S,4R)-(+) 和 (1R,4S)-(-)-fenchones 与各种间苯二酚/苯酚的偶联合成了一系列新型大麻素类衍生物。使用 Selectfluor 将小茴香酮-间苯二酚衍生物氟化并使用乙硫醇钠在二甲基甲酰胺 (DMF) 中进行去甲基化。四种化合物的绝对构型由 X 射线单晶衍射测定。fenchone-间苯二酚类似物对 CB2 大麻素受体具有高亲和力和选择性。合成的类似物之一，2-(2',6'-dimethoxy-4'-(2"-methyloctan-2"-yl)phenyl)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2- ol (1d)，对人 CB2 受体 (hCB2) 具有高亲和力 (Ki = 3.51 nM) 和选择性。在 [35S]GTPγS 结合试验中，我们的先导化合物被发现是一种高效的 hCB2 受体激动剂（EC50 = 2.59 nM，E（最大值）=

表征谱图