N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)picolinamide | 796887-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)picolinamide
• 英文别名: N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 796887-78-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: WAWNMFNYLJBGRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  35.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯代环己烷 、 N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)picolinamide 在 四甲基乙二胺 、 乙基溴化镁 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到3-cyclohexyl-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  MnCl 2催化叠氮杂环上的C–H烷基化

  摘要：

  酰胺协助建立了低价锰催化吡啶衍生物与伯烷基卤和挑战性仲烷基卤的CH-H烷基化反应。通过弱螯合，该策略可方便地获得具有宽泛的官能团耐受性和足够范围的烷基化吡啶。机理研究为决定速率的C–H活化和SET型C–X分裂提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03924
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 1,2,3,4-四氢-1-萘胺 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的萘甲酰胺与芳基硼酸的区域选择性C–H醚化，用水为氧源†

  摘要：

  铜介导的区域选择性的C–H活化和萘甲酰胺与芳基硼酸的C–O键形成是利用水作为氧源而开发的。动力学同位素研究表明，CH键的活化是决定速率的步骤。H 2 O 18标记实验揭示了水中氧的结合。底物的范围，官能团的多样性和合成后的实用性是重要的实用功能。

  DOI：

  10.1039/c8cc02158a

文献信息

• Reusable Manganese Catalyst for Site‐Selective Pyridine C−H Arylations and Alkylations
  作者：Isaac Choi、Zhigao Shen、Emanuel Ronge、Volker Karius、Christian Jooss、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202101894

  日期：2021.9.6

  Herein, we disclose a recyclable, hybrid manganese catalyst for site-selective azine C−H activation by weak amide assistance. The novel, reusable catalyst enabled C3–H arylation and C3–H alkylation with ample scope, and was characterized by detailed transmission electron microscopy analysis.

  在此，我们公开了一种可回收的杂化锰催化剂，用于通过弱酰胺辅助进行位点选择性吖嗪 CH 活化。这种新型、可重复使用的催化剂使 C3-H 芳基化和 C3-H 烷基化具有足够的范围，并通过详细的透射电子显微镜分析进行表征。
• Manganaelectro-Catalyzed Azine C–H Arylations and C–H Alkylations by Assistance of Weakly Coordinating Amides
  作者：Leonardo Massignan、Cuiju Zhu、Xiaoyan Hou、João C. A. Oliveira、Aude Salamé、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.1c02516

  日期：2021.9.17

  Oxidative C–H functionalization has faced considerable limitations by the need for stoichiometric amounts of chemical oxidants. In sharp contrast, we herein present the merger of electrosynthesis with non-toxic manganese catalysis for oxidative C–H arylations and C–H alkylations with electricity as the terminal oxidant. Mechanistic experimental studies as well as cyclic voltammetry and scanning electron

  由于需要化学计量的化学氧化剂，氧化 C-H 功能化面临着相当大的限制。与此形成鲜明对比的是，我们在此展示了电合成与无毒锰催化的结合，用于氧化性 C-H 芳基化和以电为终端氧化剂的 C-H 烷基化。机械实验研究以及循环伏安法和扫描电子显微镜分析表明初始快速 C-H 活化。计算研究强调了锰电催化的 C-H 芳基化在使用单齿苯甲酰胺时的独特特征，而铁电催化仍然仅限于强配位的N，N-双齿导向基团。
• Traceless Directing Group Assisted Cobalt-Catalyzed C−H Carbonylation of Benzylamines
  作者：Fei Ling、Chongren Ai、Yaping Lv、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201700780

  日期：2017.11.10

  The first example of cobalt‐catalyzed C(sp2)−H carbonylation of benzylamines using a traceless directing group is reported, which was successfully applied to the synthesis of N−unprotected iso‐indolinones through direct C−H/N−H bonds activation. This protocol tolerates a variety of functional groups and provides a facile and efficient method for the formal synthesis of (+)‐garenoxacin.

  报道了使用无痕导向基团的钴催化苄胺的C（sp 2）-H羰基羰基化的第一个实例，该实例已成功地用于通过直接CH / H / NH键活化而合成N-未保护的异吲哚啉酮。该方案可耐受多种官能团，并为（+）-加仑沙星的正式合成提供了一种简便而有效的方法。
• Iron-Catalyzed Directed C(sp²)–H and C(sp³)–H Functionalization with Trimethylaluminum
  作者：Rui Shang、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.5b04818

  日期：2015.6.24

  Conversion of a C(sp(2))-H or C(sp(3))-H bond to the corresponding C-Me bond can be achieved by using AlMe3 or its air-stable diamine complex in the presence of catalytic amounts of an inorganic iron(III) salt and a diphosphine along with 2,3-dichlorobutane as a stoichiometric oxidant. The reaction is applicable to a variety of amide substrates bearing a picolinoyl or 8-aminoquinolyl directing group

  C(sp(2))-H 或 C(sp(3))-H 键转化为相应的 C-Me 键可以通过使用 AlMe3 或其空气稳定的二胺配合物在催化量的无机铁 (III) 盐和二膦以及作为化学计量氧化剂的 2,3-二氯丁烷。该反应适用于各种带有吡啶甲酰基或 8-氨基喹啉基导向基团的酰胺底物，能够使各种（杂）芳基、烯基和烷基酰胺甲基化。使用温和的铝试剂可防止铁发生不希望的还原，并允许反应以高达 6500 的催化剂周转数进行。
• Manganese(II/III/I)-Catalyzed C–H Arylations in Continuous Flow
  作者：Cuiju Zhu、João C. A. Oliveira、Zhigao Shen、Huawen Huang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.8b00166

  日期：2018.5.4

  Versatile manganese-catalyzed C–H arylations on synthetically meaningful pyridines were accomplished with sustainable MnCl2 as the catalyst. The oxidative C–H functionalizations proved viable with a user-friendly and safe continuous flow setup by weak amide-assisted C–H cleavage via a facile C–H activation regime.

  以可持续的MnCl 2为催化剂，在锰合成的有意义的吡啶上进行了多功能的锰催化的C–H芳基化反应。通过简便的C–H活化机制，通过弱酰胺辅助的C–H裂解，氧化C–H官能化在用户友好和安全的连续流设置中被证明是可行的。