N,N'-bis(4-cyanophenyl)hydrazine | 21190-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(4-cyanophenyl)hydrazine
• 英文别名: 4,4'-dicyanohydrazobenzene；4,4'-Dicyanhydrazobenzen；hydrazo(4-cyanobenzene)；4,4'-hydrazo-di-benzonitrile；4,4'-Hydrazo-di-benzonitril；4,4'-Dicyano-hydrazobenzol；4-[2-(4-Cyanophenyl)hydrazinyl]benzonitrile
• CAS: 21190-30-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄
• 分子量: 234.26
• InChiKey: UFXDPQRVIZEYQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-cyanophenyl)hydrazine 在 Au nanoparticles supported on titania 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到4,4'-(diazene-1,2-diyl)dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  金纳米粒子催化氨硼烷配合物转移氢化偶氮芳烃制备腙芳烃

  摘要：

  TiO 2上的微量负载Au纳米颗粒（0.1 mol%）在室温下定量催化在乙醇作为溶剂中通过氨硼烷络合物将偶氮芳烃转移氢化为腙芳烃。在 1 mol% 催化剂负载水平和 2.5 摩尔当量氨硼烷下，该过程立即发生。该催化剂可回收、可重复使用。在没有还原剂的情况下，亚氮芳烃经历顺利的Au/TiO 2催化的有氧氧化回到偶氮芳烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300387
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲腈 在 三乙基硅烷 、 indium(III) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到N,N'-bis(4-cyanophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Highly selective conversion of nitrobenzenes using a simple reducing system combined with a trivalent indium salt and a hydrosilane

  摘要：

  控制铟盐与氢硅烷类型，使得对芳香硝基化合物的高度选择性还原，转化为三种偶合产物：氧化偶氮苯、偶氮苯和二苯基肼，以及一种还原性产物：苯胺。

  DOI：

  10.1039/c000383b

文献信息

• Chemoselective electrochemical reduction of nitroarenes with gaseous ammonia
  作者：Liu Chang、Jin Li、Na Wu、Xu Cheng

  DOI：10.1039/d1ob00077b

  日期：——

  Valuable aromatic nitrogen compounds can be synthesized by reduction of nitroarenes. Herein, we report electrochemical reduction of nitroarenes by a protocol that uses inert graphite felt as electrodes and ammonia as a reductant. Depending on the cell voltage and the solvent, the protocol can be used to obtain aromatic azoxy, azo, and hydrazo compounds, as well as aniline derivatives with high chemoselectivities

  可以通过还原硝基芳烃来合成有价值的芳族氮化合物。在这里，我们报告了通过使用惰性石墨毡作为电极和氨作为还原剂的协议对硝基芳烃进行电化学还原。根据电池电压和溶剂的不同，该协议可用于获得芳族a氧基，偶氮和化合物以及具有高化学选择性的苯胺衍生物。该方案可以轻松放大至> 10 g，而产量不会降低，证明了其潜在的合成效用。提出了逐步的阴极还原途径以依次解释产物的世代。
• Tandem selective reduction of nitroarenes catalyzed by palladium nanoclusters
  作者：Ziqiang Yan、Xiaoyu Xie、Qun Song、Fulei Ma、Xinyu Sui、Ziyu Huo、Mingming Ma

  DOI：10.1039/c9gc03957k

  日期：——

  borohydride (NaBH4) in aqueous solution under ambient conditions, which can selectively produce five categories of nitrogen-containing compounds: anilines, N-aryl hydroxylamines, azoxy-, azo- and hydrazo-compounds. The catalyst is in situ-generated ultrasmall palladium nanoclusters (Pd NCs, diameter of 1.3 ± 0.3 nm) from the reduction of Pd(OAc)2 by NaBH4. These highly active Pd NCs are stabilized by

  我们报道了在环境条件下，硼氢化钠（NaBH 4）在水溶液中可催化串联还原硝基芳烃，它可以选择性地产生五类含氮化合物：苯胺，N-芳基羟胺，z氧基-，偶氮和-化合物。催化剂是通过NaBH 4还原Pd（OAc）2而原位生成的超小型钯纳米簇（Pd NCs，直径为1.3±0.3 nm）。这些高活性的Pd NCs通过表面配位的硝基芳烃得以稳定，这抑制了Pd NCs的进一步生长和聚集。通过控制Pd（OAc）2（0.1-0.5 mol％的亚硝基芳烃）和NaBH 4的浓度，水/乙醇溶剂比和串联反应顺序，可以在室温下不到30分钟内以优异的收率（最高98％）获得五类含氮化合物。这种可调谐的催化串联反应可在广泛的硝基芳烃底物上高效运行，并为快速，大规模生产有价值的含氮化学品提供了一种绿色，可持续的方法。
• Convenient reduction of azobenzenes and azoxybenzenes to hydrazobenzenes by sodium dithionite using dioctylviologen as an electron transfer catalyst
  作者：Kwanghee Koh Park、Sun Young Han

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01451-7

  日期：1996.9

  Various azobenzenes and azoxybenzenes were reduced almost quantitatively to the corresponding hydrazobenzenes by sodium dithionite under mild conditions without the formation of aniline derivatives, using dioctyl viologen as an electron-transfer catalyst in acetonitrile-water.

  使用二辛基紫精作为乙腈-水中的电子转移催化剂，在温和的条件下，连二亚硫酸钠将各种偶氮苯和formation氧基苯几乎定量还原为相应的苯，而不会形成苯胺衍生物。
• 1,3-dipolar cycloadditions of aromatic azoxy compounds to strained cyclo-alkenes
  作者：Rolf Huisgen、Francisco Palacios Gambra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97530-0

  日期：1982.1

  The 1,2,3-oxadiazolidines resulting from the addition of 4,4′-dicyano-azoxybenzene to trans-cyclooctene or cis, trans-cycloocta-1,5-diene are not stable, bu suffer 1,3-dipolar cycloreversion to give an azomethine imine; this intermediate is either captured by a second molecule of the strained cycloalkene to give 1:2 adducts in high yields or it tautomerizes to an enehydrazine. 4,4′-Dinitroazoxybenzene

  由向反式-环辛烯或顺式，反式-环辛基-1,5-二烯中添加4,4'-二氰基-氮杂偶氮苯所得的1,2,3-恶二唑烷不稳定，但会遭受1,3-偶极环还原成给出一个甲亚胺亚胺; 该中间体要么被第二个应变的环烯烃分子捕获，以高收率得到1：2加合物，要么互变异构为烯肼。4,4'-二硝基氮氧基苯与苯并[c] cinnoline N-氧化物类似地反应。
• When Do Strongly Coupled Diradicals Show Strongly Coupled Reactivity? Thermodynamics and Kinetics of Hydrogen Atom Transfer Reactions of Palladium and Platinum Bis(iminosemiquinone) Complexes
  作者：Kyle M. Conner、AnnaMaria C. Arostegui、Daniel D. Swanson、Seth N. Brown

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00068

  日期：2018.8.20

  with suitably substituted hydrazobenzenes, and the palladium bis(iminosemiquinone) is markedly more oxidizing than the platinum compound, with hydrogen transfer from (tBuClipH2)Pt to (tBuClip)Pd occurring with ΔG° = −8.9 kcal mol–1. The palladium complex (tBuClipH2)Pd reacts with nitroxyl radicals in two observable steps, with the first hydrogen transfer taking place slightly faster than the second. In

  2,2'-亚联苯基-桥连的双（iminosemiquinone）络合物（吨BuClip）M [吨BuClipH 4 = 4,4'-二-叔丁基- Ñ，Ñ ' -双（3,5-二-叔-丁基-2-羟基苯基）-2,2'-二氨基联苯; M = Pd，Pt]可通过与苯（M = Pd）反应或催化氢化（M = Pt）还原为双（氨基苯氧化物）配合物（t BuClipH 2）M。复合物与一个aminophenoxide配体和一种iminosemiquinone配体的钯，（吨BuClipH）的Pd，是由歧化生成（吨BuClip）的Pd与（吨BuClipH 2）Pd的过程既缓慢（在23°C下在甲苯中为0.06 M –1 s –1），又仅适度有利（在CDCl 3中为K com = 1.9 ），表明两个N–H键具有基本相同的键力量。没有观察到单（亚氨基醌）配合物（t BuClipH）Pt，表明铂类似物没有显示出相称的趋势（K