diethyl (4-cyanophenyl)phosphoramidate | 22700-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (4-cyanophenyl)phosphoramidate
• 英文别名: 4-(Diethoxyphosphorylamino)benzonitrile
• CAS: 22700-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N₂O₃P
• 分子量: 254.225
• InChiKey: MJCMANNVIZJNQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  355.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-formylphenyl)phosphoramidic acid diethyl ester 在 二乙基亚磷酰氯 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 diethyl (4-cyanophenyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  亚氯酸二乙酯：一种多功能试剂。

  摘要：

  氯亚磷酸二乙酯（DECP）先前被描述为硝基化合物还原为相应胺的还原剂（Fischer，B .; Sheihet，LJ Org。Chem。1998，63，393）。在此，该试剂的用途扩展到其他氧化官能团的化学转化。在本文中，我们报告了DECP与N-氧化物，环氧化物，砜，亚砜，羟胺，酮肟和醛肟的反应范围。描述了DECP的化学选择性，并提供了使用该试剂逐步将同一分子上的官能团进行多次转化的条件。

  DOI：

  10.1021/jo0106851

文献信息

• Organophotocatalytic Synthesis of Phosphoramidates
  作者：Marta Meazza、Agnieszka Kowalczuk、Luke Shirley、Jung Woon Yang、Hao Guo、Ramon Rios

  DOI：10.1002/adsc.201501068

  日期：2016.3.3

  We describe the use of visible light in conjunction with an organic dye for the synthesis of phosphoramidates. Cross dehydrogenative coupling reactions between phosphites and amines are reported using organic dyes and light as catalysts for the first time. It is not only a novel application of organic dyes but also fulfils the requirement of sustainability and green chemistry avoiding the use of chromatographic

  我们描述了将可见光与有机染料结合用于合成氨基磷酸酯。首次报道了使用有机染料和光作为催化​​剂的亚磷酸酯和胺之间的交叉脱氢偶联反应。它不仅是有机染料的一种新颖应用，而且满足了可持续性和绿色化学的要求，而无需使用色谱纯化技术。只需通过酸碱处理程序就可以从反应混合物中分离出产物，从而使纯产物具有良好的收率。
• An efficient, catalyst and solvent free Staudinger phosphite reaction for the synthesis of phosphoramidates under mild conditions
  作者：Asif A. Malik、Tabassum Ara

  DOI：10.1080/00397911.2022.2056851

  日期：2022.3.19

  Abstract An efficient, catalyst-free and solvent-free protocol has been developed for the synthesis of phosphoramidates. This method can be used to synthesize phosphoramidates from diverse starting materials including aryl/benzyl and alkyl azides at room temperature. The synthesis is simple, selective and high yielding with notably a very short reaction time. The process involves mild reaction conditions

  摘要 一种高效、无催化剂和无溶剂的方案已被开发用于合成氨基磷酸酯。该方法可用于在室温下从多种起始材料（包括芳基/苄基和烷基叠氮化物）合成氨基磷酸酯。该合成方法简单、选择性好、产率高、反应时间特别短。该过程涉及温和的反应条件，允许在开发的方案中使用敏感的官能团和保护基团，这具有很大的优势，并且可以为构建具有生物学和药用重要性的更复杂的杂环连接的氨基磷酸酯系统提供有价值的参考。
• Photochemical deoxygenation of aromatic nitro compounds in triethyl phosphite. Substituent effects and evidence for the involvement aryl nitrenes
  作者：Richard J. Sundberg、Bijan P. Das、Richard Holladay Smith

  DOI：10.1021/ja01031a024

  日期：1969.1
• Iodine catalyzed solvent-free cross-dehydrogenative coupling of arylamines and H-phosphonates for the synthesis of N-arylphosphoramidates under atmospheric conditions
  作者：Bashir Ahmad Dar、Nisar A. Dangroo、Amit Gupta、Aarti Wali、Mohammad Akbar Khuroo、Ram A. Vishwakarma、Baldev Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.064

  日期：2014.2

  Aerobic oxidative coupling of various arylamines and H-phosphonates to the corresponding N-arylphosphoramidates has been achieved under solvent-free conditions using molecular iodine. This protocol works at room temperature furnishing the corresponding P-N coupling products in moderate to high yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Practical and reliable synthesis of dialkyl N-arylphosphoramidates with nitroarenes as substrates
  作者：Reda Haggam、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.037

  日期：2009.12

  A new single-step transformation of readily available nitroarenes with trialkyl phosphites, which can be performed both under thermal and microwave conditions, delivers dialkyl N-arylphosphoramidates in good yields and short reaction times. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.